Кейно був одним із першим у довгому списку успішних кенійських бігунів на середні та довгі дистанції. Його приклад надихнув багатьох співвітчизників зайнятись спортом і зрештою зробити свою країну однією з провідних легкоатлетичних держав. 2012 року став одним із 24 спортсменів, які першими потрапили до Зали Слави IAAF[1].
Кенді народився в Кінсамо (округ Нанді, Кенія). Обидва його батьки померли коли він був ще дитиною і його виховувала тітка. Після закінчення школи він пішов працювати в кенійську поліцію[2]. Перед тим, як зайнятись легкою атлетикою, грав у регбі[3].
27 серпня 1965 року встановив новий світовий рекорд на дистанції 3000 м до 7.39,6, перевищивши попередній більш як на 6 секунд. Виборов дві золоті медалі (1500 і 5000 метрів) на перших всеафриканських іграх. Того самого року побив світовий рекорд на 5000 м (13.24,2), який перед цим належав Рону Кларку. На Іграх Британської імперії та співдружності 1966 в місті Кінгстон виграв і забіг на милю і забіг на три милі. На наступних аналогічних іграх виграв 1500 м і був третім на дистанції 5000 м.
На літніх Олімпійських іграх 1968 у Мехіко Кейно виграв золоту медаль на дистанції 1500 метрів[ru], випередивши фаворита змагань і тодішнього світового рекордсмена американця Джима Раяна на цілих 20 метрів. Це найбільша перевага над другим місцем в історії цієї дисципліни на олімпійських іграх[4]. Також здобув срібло на дистанції 5000 метрів[ru]. Через чотири роки, на іграх 1972 виграв золото на 3000 м і срібло на 1500 м. Завершив виступи 1973 року[2].