Ацетилсаліцилова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Властивості
Загальні
Хімічна назва 2-(Ацетилокси)бензойна кислота
Acetylsalicylsäure2.svg
Хімічна формула C9H8O4
Молярна маса 180.16
Синоніми Аспірин, 2-ацетоксибензойна кислота, ацетат саліцилової кислоти
Фізичні властивості
Температура плавлення 135 °C (швидке нагрівання)
твердіння розплаву 118 °C
Температура кипіння 135 °C (розкладення)
Критична температура н/д
Густина 1,4 г/см3
Кислотно-основні властивості
pKa pK (25 °C) 3.49
Вогненебезпека
Температура спалаху н/д
Температура самозаймання 490 °C
Вибухонебезпечна концентрація н/д

Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) — безбарвні голчасті кристали монокліничної структури, у чистому вигляді без запаху, але у вологому середовищі (наприклад при контакті з повітрям) набуває запаху оцтової кислоти. Одержують взаємодією оцтового ангідриду та саліцилової кислоти. Вживають як протизапальний, знеболюючий, жарознижуючий засіб.

Розчинність одного граму:

Розкладається у киплячій воді та при розчиненні у лужних розчинах. Добре розчинні у воді неорганічні солі ацетилсаліцилової кислоти, проте такі розчини нестійкі та за цих умов ацетилсаліцилова кислота швидко гідролізується.

Як лікарський засіб ацетилсаліцилова кислота широко відома у світі під запатентованою торговою маркою «Аспірин» фірми «Bayer»[1].

Історія виникнення препарату[ред.ред. код]

В одного зі співробітників фірми «Байєр» на ім'я Фелікс Гофман, який займався аніліновими барвниками, батько страждав артритом, але мав непереносимість саліцилатів натрію через хронічне подразнення шлунку. Гофман розшукував в хімічній літературі відомості про похідні саліцилату натрію з меншою кислотністю і наткнувся на дані про ацетилсаліцилову кислоту (вона була синтезована 30 роками раніше). Ацетилсаліцилова кислота виявилася приємнішою на смак і, як підкреслював Гофман, більш ефективно допомагала його батькові.

Новому препарату дали назву «аспірин», узявши букву «а» від слова «acetyl» (ацетил) і частину «Спірин» від німецького слова «Spirsaure», яке, у свою чергу, походить від колишньої латинської назви лабазника в'язолистного[Джерело?] (Spiraea ulmaria) — рослини, що містить великі кількості саліцилової кислоти. Зараз рослина називається гадючник в'язолистий (Filipendula ulmaria)[Джерело?].

У 1899 р. на фірмі «Байєр» почалося виробництво препарату під назвою «аспірин» як анальгетичний, жарознижуючий і протизапальний засіб. У той час препарат випускався у вигляді порошку, розфасованого в скляні пляшечки.

Застосування[ред.ред. код]

Популярне знеболювальний засіб (аналгетик), розроблений в 20 столітті як ліки від головного болю і артриту. Аспірин пригнічує синтезпростагландинів і виробляється з дерева білої верби (Salix alba). При тривалому використанні навіть в помірних дозах аспірин може викликати шлункову кровотечу, пошкодження нирок і дефекти слуху, тому аспірин не рекомендують дітям до 12 років. Також вважають, що він може викликати рідкісне захворювання синдром Рея. Проте дослідження показують, що аспірин може запобігати інфаркту і тромбозам, тому схильним до серцево-судинних захворювань людям рекомендується постійно вживати його у малих дозуваннях (близько 80 мг на добу).

Синтез[ред.ред. код]

У круглодонній колбі, забезпеченій зворотним холодильником, розчиняють обережно нагріваючи 1,3 г саліцилової кислоти у 1,2 г оцтового ангідриду і потім додають краплю концентрованої сірчаної кислоти. Реакційну суміш нагрівають 1,5 години на киплячій водяній бані, після цього суміш охолоджують і, перемішуючи скляною паличкою, додають невелику кількість холодної води та фільтрують твердий продукт, який промивають спочатку крижаною водою, а потім невеликою кількістю толуену. Вихід реакції становить 1,5 г (88%). Із маточного розчину випаровуванням можна одержати ще деяку кількість продукту. Ацетилсаліцилову кислоту перекристалізовують із бензену або хлороформу.

Див. також[ред.ред. код]

Література[ред.ред. код]

  • Українська радянська енциклопедія. В 12-ти томах / За ред. М. Бажана. — 2-ге вид. — К.: Гол. редакція УРЕ, 1974-1985.
  • Машковский М. Д. Лекарства ХХ века. М.: Новая волна, 1998, 320 с.
  • Дайсон Г., Мей П. Химия синтетических лекарственных веществ. М.: Мир, 1964, 660 с.

Посилання[ред.ред. код]

Виноски[ред.ред. код]