Фенантрен

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	Фенантрен
Хімічна формула	C14H10
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення ;
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
	;
Властивості
Молярна маса	178,07825 г/моль
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302, H400, H410
P-фрази	P: P264, P270, P273, P301+P312, P330, P391, P501
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Фенантрен — трициклічний ароматичний вуглеводень.

Властивості

Блискучі безбарвні кристали, нерозчинні у воді, розчинні в органічних розчинниках, t_пл=101 °C, t_кип=340 °C.

Електронний спектр поглинання фенантрену (розчин у гексані) має піки на 30300 см⁻¹ (з коефіцієнтом екстинкції ε=250), 34200 см⁻¹ (ε=14800), 39900 см⁻¹ (ε=67000), 47300 см⁻¹ (ε=35500), 53400 см⁻¹ (ε=31000)^[1].

Розчини фенантрену флуоресціюють блакитним кольором (максимум спектру флюоресценції $\lambda _{\rm {fl}}=365$ нм, а фосфоресценції — $\lambda _{\rm {ph}}=500$ нм). Квантові виходи відповідно дорівнюють $\varphi _{\rm {fl}}=0,14$ та $\varphi _{\rm {ph}}=0,11$ ^[2], що створює виняткові умови для паралельного дослідження флюоресценції та фосфоресценції.

Хімічні властивості

Фенантрен може вступати в реакції гідрування каталітично збудженим воднем з утворенням 9,10-дигідрофенантрен. Гідрований фенантреновий фрагмент входить до складу багатьох природних речовин - стеринів, гормонів, алкалоїдів, смоляних кислот.^[3] Карбоновий скелет стеринів являє собою конденсовану систему фенантренового та п’ятичленного циклів.

Розповсюдження в природі

Фенантрен разом зі своїм лінійним ізомером антраценом є в кам’яновугільній смолі. Похідні фенантрену, які мають гідратовані цикли, широко представлені у тваринному і рослинному світі, наприклад, стероїди).

Застосування

Фенантрен використовується у виробництві барвників.

Посилання

Phenanthrene [Архівовано 5 квітня 2008 у Wayback Machine.] at scorecard.org

Примітки

↑ J. B. Birks. Photophysics of aromatic molecules. London et al.: Wiley, 1970.
↑ C. A. Parker. Photoluminescence of solutions. Amsterdam: Elsevier, 1968.
↑ Буря О.І. Органічна хімія, 2002, p. 56.

[1] J. B. Birks. Photophysics of aromatic molecules. London et al.: Wiley, 1970.

[2] C. A. Parker. Photoluminescence of solutions. Amsterdam: Elsevier, 1968.

[FOOTNOTEБуря_О.І._Органічна_хімія200256-3] Буря О.І. Органічна хімія, 2002, p. 56.

[1]

[2]

[3]