Бензилбензоат

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Бензилбензоат
Систематизована назва за IUPAC
Benzyl benzoate
Класифікація
ATC-код P03AX01
PubChem 2345
CAS 120-51-4
DrugBank DB02775
KEGG D01138
Торгівельне
найменування 		Бензилбензоат[1]
Хімічна структура
Формула C14H12O2 
Мол. маса
Фізична характеристика
Густина 1.118 g/cm3 г/см³
Темп. плавлення 18 °C (64 °F)
Температура кипіння 323 °C (613 °F)
Розчинність у воді нерозчинний mg/mL (20 °C)
Фармакокінетика
Біодоступність
Метаболізм
Період напіввиведення
Екскреція
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Бензилбензоат — це органічна сполука, яку використовують як ліки та засіб від комах,[2] а саме, для лікування корости та вошей[1][3]. Для лікування корости переважно використовують перметрин або малатіон[4]. Бензилбензоат наносять на шкіру у вигляді примочок[3] та зазвичай достатньо двох-трьох нанесень.[3] Ця сполука також входить до складу перуанського бальзаму, бальзаму Толу та ряду квітів[5].

Побічні ефекти бензилбензоату можуть включати подразнення шкіри[3]. Не рекомендується для застосування у дітей[4]. Його також використовують в інших тварин, окрім кішок, для яких бензилбензоат є токсичним[2], але чому незрозуміло[6].

Бензилбензоат вперше був досліджений у медицині в 1918 році[2]. Зараз входить до списку основних лікарських засобів Всесвітньої організації охорони здоров'я[7]. Бензилбензоат продається під торговою назвою Scabanca, а також доступний як дженерик[2][4]. В Сполучених Штатах — недоступний для медичного використання[2].

Використання[ред. | ред. код]

У медицині[ред. | ред. код]

Бензилбензоат є ефективним і недорогим місцевим засобом для лікування корости у людини [8]. Також він має судинорозширювальну та спазмолітичну дію через що присутній у багатьох ліках від астми та кашлюку.[9] Його використовують як допоміжну речовину в деяких препаратах для тестостерон-замісної терапії (наприклад, для лікування гіпогонадизму [10].

Бензилбензоат використовується як місцевий акарицид, скабіцид і педикулицид у ветеринарних лікарнях [11].

Немедичне застосування[ред. | ред. код]

Бензилбензоат використовують як репелент від москітів, кліщів і комарів [11]. А також, як носій барвників, розчинник для похідних целюлози, пластифікатор і фіксатор у парфумерній промисловості.[12]

Побічні ефекти[ред. | ред. код]

Бензилбензоат має низьку гостру токсичність для лабораторних тварин. Він швидко гідролізується до бензойної кислоти та бензилового спирту. Згодом бензиловий спирт метаболізується до бензойної кислоти. Кон'югати бензойної кислоти ( гіпурова кислота та глюкуронід бензойної кислоти) швидко виводяться з сечею [2]. У разі введення великих доз лабораторним тваринам бензилбензоат може викликати гіперзбудження, втрату координації, атаксію, судоми та параліч дихання.

Бензилбензоат може викликати подразнення шкіри, якщо його використовувати як місцевий засіб від корости [8]. Передозування може призвести до утворення пухирів і кропив’янки або висипу як алергічної реакції [13][14].

Як допоміжна речовина в деяких ін’єкційних препаратах для заміни тестостерону, бензилбензоат був причиною анафілаксії в Австралії.[15] Bayer включає цей звіт до інформації для медичних працівників і рекомендує лікарям, що вони «повинні знати про потенціал серйозних алергічних реакцій» на препарати цього типу [10]. В Австралії у звітах ADRAC, який оцінює звіти про побічні реакції на ліки для Therapeutic Goods Administration, наведено кілька звітів про алергічні проблеми після випадку анафілаксії в 2011 році.

Хімія[ред. | ред. код]

Це органічна сполука з формулою C 6 H 5 CH 2 O 2 CC 6 H 5. Є складним естером бензилового спирту та бензойної кислоти. Утворює або в’язку рідину, або тверді пластівці зі слабким солодко-бальзамічним запахом. Зустрічається в ряді квітів (наприклад, туберози, гіацинта ) і є компонентом перуанського бальзаму та бальзаму Толу.[5][12]

Виробництво[ред. | ред. код]

Бензилбензоат отримують промисловим способом шляхом реакції бензоату натрію з бензилхлоридом у присутності лугу або трансестерифікацією метилбензоату та бензилового спирту.[9] Це побічний продукт синтезу бензойної кислоти, синтезованої шляхом окислення толуолу[12]. Також може бути синтезований реакцією Тищенка з використанням бензальдегіду з бензилоксидом натрію (утвореного з натрію та бензилового спирту) як каталізатора :[16][17]

The Tishchenko reaction: benzaldehyde reacts to benzyl benzoate, the catalyst is sodium benzylate.

Примітки[ред. | ред. код]

  1. ↑ а б БЕНЗИЛ БЕНЗОАТ* (BENZYLII BENZOAS*) Діюча речовина
  2. ↑ а б в г д е Knowles, Charles O. (1991). 22.4.2 Benzyl Benzoate. У Hayes, Wayland J.; Laws, Edward R. (ред.). Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. Academic Press. с. 1505—1508. ISBN 0123341639.
  3. ↑ а б в г WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. с. 311. ISBN 9789241547659.
  4. ↑ а б в British national formulary : BNF 69 (вид. 69). British Medical Association. 2015. с. 836. ISBN 9780857111562.
  5. ↑ а б Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (15 січня 2003). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Flavors and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a11_141. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ Bowman, Dwight D. (2009). Georgis' Parasitology for Veterinarians (англ.). Elsevier Health Sciences. с. 262. ISBN 978-1416044123.
  7. ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  8. ↑ а б D.A. Burns (2010), Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals, у Tony Burns (ред.), Rook's Textbook of Dermatology, т. 2 (вид. 8th), Wiley-Blackwell, с. 38.41
  9. ↑ а б Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. doi:10.1002/14356007.a04_001. ISBN 978-3-527-30385-4.
  10. ↑ а б Nebido Monograph – Information for Health Care Professionls. Bayer. 2016. Архів оригіналу за 19 October 2016. Процитовано 19 жовтня 2016.
  11. ↑ а б Shaikh, Jamaluddin (2005). Benzyl Benzoate. У Wexler, Philip (ред.). Encyclopedia of Toxicology. Т. 1 (вид. 2nd). Elsevier. с. 264—265.
  12. ↑ а б в Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 978-3-527-30385-4.
  13. ↑ Benzyl Benzoate (Topical route). PubMed Health at the United States National Library of Medicine. 1 жовтня 2016. Архів оригіналу за 10 September 2017. Процитовано 19 жовтня 2016.
  14. ↑ Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects. WebMD. 2016. Архів оригіналу за 19 October 2016. Процитовано 19 жовтня 2016.
  15. ↑ Ong, G. S. Y.; Somerville, C. P.; Jones, T. W.; Walsh, J. P. (2012). Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate. Case Rep Med. 2012: 1—3. doi:10.1155/2012/384054. PMC 3261473. PMID 22272209. 384054.
  16. ↑ Brühne F, Wright E (15 October 2011). Benzaldehyde. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2. ISBN 978-3527306732.
  17. ↑ Benzyl benzoate, Org. Synth., 2, 1922: 5, doi:10.15227/orgsyn.002.0005; Coll. Vol., 1: 104 {{citation}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)

Зовнішні посилання[ред. | ред. код]

  • Benzyl Benzoate. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Бензилбензоат
Перегляд цього шаблону
  Тематичні сайти
Словники та енциклопедії
Нормативний контроль
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Бензилбензоат&oldid=41905683