Борнеол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Borneol
Borneol with H.svg
Borneol
Borneol-3D-balls.png
Назва за IUPAC endo-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
Ідентифікатори
Номер CAS [507-70-0 (+)
[464-45-9] (-) [507-70-0] (+)
[464-45-9] (-)]
SMILES
Властивості
Молекулярна формула C10H18O
Молярна маса 154,25 г/моль
Густина 1,011 г/см3 @ 20°C
Тпл 208 °C
Ткип сублімує
Небезпеки
MSDS External MSDS
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Борнео́л (Borneol) C10Н17ОН — вторинний спирт ряду терпенів. Відомі два оптичні ізомери борнеолу — правий і лівий.

Властивості[ред.ред. код]

Безбарвні кристали з характерним хвойним запахом; погано розчинний у воді, добре — в малополярних органічних розчинниках, у тому числі в спиртах.

При окисленні борнеол та ізоборнеол перетворюються в камфору, при дії кислотних каталізаторів ізоборнеол легше за борнеол, дегідратує з утворенням камфену (Реакція Вагнера — Меєрвейна), а також легше утворює етери (прості ефіри) і важче — естери (складні ефіри).

Малотоксичні, проте діють на центральну нервову систему, знижують артеріальний тиск. Питома вага 1,011; температура плавлення близько 210,5 °C.

  Тпл, °C Ткип, °C Тсп, °C d420 [α]D20, °
(+)- і (–)-Борнеол 208—209 212 65 1,01—1,02 ±37,9 (етер, бензол)
(+)- і (–)-Ізоборнеол 214 214 ±33,6 (етанол)

Знаходження у природі[ред.ред. код]

Борнеоли і їхні естери широко поширені в природі. Борнеол уперше виявлений і тривалий час отримувався з рослини Dryobalanops camphora, батьківщиною якої є острови Суматра і Борнео. Це високе дерево понад 60 м заввишки, що містить в ефірній олії правообертальний борнеол, або, як його раніше називали, борнейську камфору. Для отримання борнеолу дерева валять в лісі, розрубують на шматки і вишкрібають викристалізувані у тріщинах кристали борнеолу, потім розрубані стовбури і гілки піддають перегонці ефірної олії з водяною парою. Додаткову кількість борнеолу отримують завдяки виморожування з ефірної олії[1]. (-)–Борнеол, або «нґай-камфора», головний компонент ефірної олії рослини Blumea balsamifera, що росте в Індії, на південному сході Китаю і на Зондських островах. (±)–Борнеол виявлений у багатьох ефірних оліях, наприклад, у хвої смереки, тим часом як ізоборнеол — лише в ефірній олії ялівцю високого.

Правообертальний борнеол зустрічається в ефірних оліях лаванди, розмарину і коріандру й в деяких інших культивованих і дикорослих рослинах. Лівообертальний борнеол знайдений в ефірній олії ялиці сибірської, може бути отриманий зі скипидару напівсинтетично або з камфори при відновленні останньої металевим натрієм у спиртовому розчині[1].

Отримання[ред.ред. код]

Борнеол отримують:

  • гідролізом борнілацетату;
  • виділення з ефірних олій (борнеол);
  • гідратацією піненів (борнеол);
  • дією на камфен оцтової або мурашиної кислотою в присутності кислотного каталізатора і подальшим омиленням етерів (ізоборнеол).

Ізоборнеол наразі отримують гідратацією камфена в присутності кислотних каталізаторів. Раніше процес проводили в 2 стадії: етерифікацією оцтової або мурашиної кислотою і подальшим гідролізом утвореного етеру.

Застосування[ред.ред. код]

При окисненні перетворюється на камфору.

Борнеол, ізоборнеол і їхні естери (борнілацетат, ізоборнілацетат) застосовують як компоненти парфумерних композицій та, особливо, ароматизаторів для мила і товарів побутової хімії.

Використання в органічній хімії[ред.ред. код]

Похідні ізоборнеолу використовуються як хіральні ліганди в асиметричному синтезі:

Примітки[ред.ред. код]

  1. а б (рос.) Энциклопедический словарь лекарственных, эфирномасличных и ядовитых растений / Сост. Г. С. Оголевец. — М. : Сельхозгиз, 1951. — С. 46.
  2. (англ.) Chen, Y. K.; Jeon, S.-J.; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. (2005). (2S)-(–)-3-exo-(MORPHOLINO)ISOBORNEOL [(–)-MIB]. Org. Synth. 82: 87. ; Coll. Vol. 11: 702. 
  3. (англ.) White, J. D.; Wardrop, D. J.; Sundermann, K. F. (2002). (2S)-(−)-3-exo-(DIMETHYLAMINO)ISOBORNEOL [(2S)-(−)-DAIB]. Org. Synth. 79: 130. ; Coll. Vol. 10: 305. [недоступне посилання з 01.11.2016]

Література[ред.ред. код]

CHEM: Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.