Пальмітинова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Пальмітинова кислота
Palmitic acid.svg
Palmitic-acid-3D-balls.png
Назва за IUPAC Гексадеканова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 57-10-3
SMILES
Властивості
Молекулярна формула C16H32O2
Молярна маса 256,424 г/моль
Зовнішній вигляд білі кристали
Густина 0,8527 г/см³[1]
Тпл 62,5 °C
Ткип 351 °C[2]
Розчинність (вода) 0,0072 г/л[3]
Діелектрична проникність (ε) 2,417
Показник заломлення (nD) 1,43345[4]
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-891,5 кДж/моль[5][6]
Ст. ентропія So298 452,4 Дж/(моль·K)[5]
Теплоємність, cop 450,7 Дж/(моль·K)[5]
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пальміти́нова кислота́, або ге́ксадека́нова кислота́ за номенклатурою IUPAC, — це органічна сполука, що належить до ряду жирних кислот. Вона входить до складу усіх гліцеридів органічних жирів та рослинних олій, деяких восків.

Пальмітинова кислота є сировиною для виробництва складових мила.

Поширення у природі[ред.ред. код]

Пальмітинова кислота є однією з найпоширеніших жирних кислот. Вона входить до складу великої кількості рослинних олій, а також до складу гліцеридів жирних кислот.

Найбільший вміст її вміст спостерігається в пальмовій олії, яка і дала назву сполуці:

Джерело Вміст, %
Пальмова олія 38—48
Кава 25—35
Бавовняна олія 17—29
Олія камелії >16
Арахісова олія 6—16
Олія дині 12
Лляна олія 5—8

Отримання[ред.ред. код]

Найпоширенішим методом отримання пальмітинової кислоти є гідроліз жирів. При температурі менше 100 °C активність процесу є низькою, вона досягає необхідного рівня лише при 210 °C. Тому у виробництві застосовуються хімічні каталізатори: ароматичні вуглеводні, концентрована сульфатна кислота. За їхньої присутності і при температурі 100 °C гідроліз відбувається протягом 12—24 годин.

Застосування біологічних каталізаторів, ліпаз, дає змогу проводити реакцію при температурах менше 50 °C, що є значною перевагою в енергозаощадженні і можливістю проводити розщеплення термочутливих жирів.

Пальмітинова кислота також може бути отримана ректифікацією або дробною кристалізацією із суміші жирних кислот, зокрема синтетичних.

Біосинтез[ред.ред. код]

Пальмітинова кислота є одним із головних продуктів синтезу жирних кислот у рослин і тварин. Синтез починається за участі ацетилкоеферменту А, який утворюється з вуглеводів. Поступовим «додаванням» молекул ацетил КоА, ланцюг кислоти щоразу збільшується на парну кількість атомів карбону.

\mathrm{ CH_3COSCoA \xrightarrow{+CO_2} HOOCCH_2COSCoA \xrightarrow{+CH_3COSCoA, -HSCoA} CH_3COCH(COOH)COSCoA \xrightarrow{-CO_2}}
\mathrm{ \xrightarrow{-CO_2} CH_3COCH_2COSCoA \xrightarrow{+H_2} CH_3CH(OH)CH_2COSCoA \xrightarrow{-H_2O} CH_3CH=CHCOSCoA \xrightarrow{+H_2}  }
\mathrm{ \xrightarrow{+H_2} CH_3CH_2CH_2COSCoA \xrightarrow{+ Malonyl CoA, -HSCoA} CH_2CH_2CH_2COCH(COOH)COSCoA \xrightarrow{-CO_2} ... }

За такою схемою переважно утворюється саме пальмітинова кислота, із незначними домішками лауринової, міристинової і стеаринової кислот.

Застосування[ред.ред. код]

Пальмітинова кислота здебільшого застосовується для отримання солей, які входять до складу мила (наприклад, пальмітат натрію).

Вона є вихідною сполукою для синтезу деяких двохосновних карбонових кислот. Окисненням кислоти оксидом N2O4, утворюється коркова (октандіова) кислота C8H14O4, а озонолізом цієї сполуки синтезують бурштинову (C4H6O4) та азелаїнову (C9H16O4) кислоти.

Див. також[ред.ред. код]

Примітки[ред.ред. код]

  1. При 62 °C
  2. При 15 мм рт.ст
  3. При 20 °C
  4. При 60 °C
  5. а б в Для твердої речовини
  6. Для кислоти у рідкому та газуватому станах теплоти утворення дорівнюють -838,1 та -737,1 кДж/моль відповідно

Джерела[ред.ред. код]

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL): CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5.
  • Thomas A. Fats and Fatty Oils // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim: Wiley-VCH, 2005. — 73 p. — DOI:10.1002/14356007.a10_173.
  • Anneken D. J., Both S., Christoph R., Fieg G., Steinberner U., Westfechtel A. Fatty Acids // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim: Wiley-VCH, 2005. — 29 p. — DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2.
  • Химический энциклопедический словарь / И. Л. Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.


Бензол Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.