Жирні кислоти

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Жи́рні кисло́ти (кислоти жирів), або карбоксильні кислоти — органічні сполуки, що складаються з вуглецевого ланцюжка, довжиною до 24 атомів вуглецю з карбоксильною групою (-СООН) на одному кінці.

Загальні відомості[ред.ред. код]

Ковалентні зв'язки між атомами вуглецю можуть бути одинарні або подвійні, коли створюються подвійні зв'язки, атоми вуглецю мають один, а не два атоми водню. Ланцюжки з одинарним зв'язком мають максимальну кількість атомів водню, тому вони називаються насиченими. Ланцюжки з одним подвійним зв'язком називаються ненасиченими, а двома і більше (як правило розташовані в молекулі через одну групу CH2) — поліненасиченими. Вони також розрізняються за кількістю атомів карбону в ланцюзі, а у випадку ненасичених кислот, по положенню та конформації (як правило більшість природніх кислот знаходяться у цис- конформації). Умовно жирні кислоти поділяються на нижчі (до семи атомів карбону), середні (вісім-дванадцять атомів карбону) та вищі (більше дванадцяти атомів). Судячи по історничній назві дані речовини повинні бути компонентами жирів, але на сьогодні це термін поширюється на значно більшу групу речовин. Жирні кислоти входить до складу складних ліпідів, які відіграють значну роль в біології клітини.

Карбонові кислоти, починаючи із масляної кислоти (С4) вважаються жирними, хоча жирні кислоти отримані безпосередньо із тваринних жирів мають в основному вісім і більше атомів карбону (Каприлова кислота). Кількість атомів карбону в натуральних жирних кислотах в основному парне, що зумовлене їхнім біосинтезом за участі ацетил-коферменту А.

Велика група жирних кислот (відомо більш ніж 400, хоча із них найбільш поширені близько 12-ти) знаходяться в олії насіння.

Незамінними жирними кислотами вважаються ті, які не можуть бути синтезованими в організмі. Для людського організму такими кислотами є ті, в яких є хоча б один подвійний зв'язок на відстані більш ніж дев'ять атомів карбону від карбоксильної групи.

Біохімія[ред.ред. код]

Розщеплення[ред.ред. код]

Жирні кислоти у вигляді тригліцеридів накопичуються у жирових тканинах. При потребі під дією таких речовин як адреналін, норадреналін, глюкагон и адренокортикотропіна запускається процес ліполізу. Звільнені жирні кислоти виділяються в кровотік, по якому і потрапляються в клітини, яким потрібна енергія. Спочатку за участі АТФ відбувається зв'язування (активація) із коферментом А (КоА). При цьому АТФ гідролізує до АМФ із вивільненням двух молекул залишку неорганічної фосфатної кислоти (Pi).

R-COOH + КоА-SH + АТФ > R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + АМФ

Синтез[ред.ред. код]

У рослинному та тваринному організмі жирні кислоти утворюються як продукти вуглеводного та жирового обміну. Синтез жирних кислот відбувається як процес, протилежний розщепленню в цитозолі.

Циркуляція[ред.ред. код]

Травлення і всмоктування[ред.ред. код]

Коротко- та середньоланцюгові жирні кислоти всмоктуються напряму в кров через капіляри кишечного тракту і проходять через воротну вену, разом із іншими поживними речовинами. Жирні кислоти із довшими ланцюгами занадто великі, щоб безпосередньо потрапити через малі отвори капілярів кишечника. Замість цього вони поглинаються жирними ворсинками стінок кишечника і наново синтезуються в тригліцериди. Тригліцериди покриваються холестерином та білками з утворенням хіломікрону. Всередині ворсинки хіломікрони потрапляють в лімфатичні судини. Потім транспортується по лімфатичних судинах до місця, поряд із серцем, де кровоносні артерії та вени найбільші. Там грудний канал і позбувається хіломікрон, які потрапляють до підключених вен. Таким чином тригліцериди транспортуються до місць, в яких є потреба.[1]

Види існування в організмі[ред.ред. код]

Жирні кислоти існують в різних формах на різних стадіях циркуляції крові. Вони поглинаються в кишечнику, утворюючи хіломікрони, але в той же час існують і у вигляді ліпопротеїнів низької густини після перетворювання в печінці. При виділенні із адіпоцитів жирні кислоти поступають у вільному вигляді в кров.

Розгалужені кислоти[ред.ред. код]

Розгалужені карбонові кислоти не відносяться до жирних кислот. Їх можна знайти в деяких ефірних оліях. Так в олії валеріани міститься ізовалеріанова кислота. Isovaleriansäure.svg

Насичені жирні кислоти[ред.ред. код]

Загальна формула: CnH2n+1COOH або CH3-(CH2)n-COOH

Тривіальна назва Систематична назва (IUPAC) Хімічна формула Раціональна напіврозвернути формула Знаходження Т.пл. pKa
Мурашина кислота Метанова кислота HCOOH НСООН Виділення залоз мурашок 8 °C 3,75
Оцтова кислота Етанова кислота CH3COOH CH3COOH Оцет, продукти окислення багатьох р-вин 16,2 °C 4,76
Пропіонова кислота Пропанова кислота C2H5COOH CH3(CH2)COOH Живиця −24 °C 4,87
Масляна кислота Бутанова кислота C3H7COOH CH3(CH2)2COOH Вершкове масло, деревний оцет −8 °C

4,82

Валеріанова кислота Пентановая кислота C4H9COOH CH3(CH2)3COOH Валеріана(рослина) −35 °C 4,84
Капронова кислота Гексанова кислота C5H11COOH CH3(CH2)4COOH Нафта −4 °C 4,85
Енантова кислота Гептанова кислота C6H13COOH CH3(CH2)5COOH −7,5 °C
Каприлова кислота Октанова кислота C7H15COOH CH3(CH2)6COOH 17 °C 4,89
Пеларгонова кислота Нонанова кислота C8H17COOH CH3(CH2)7COOH 12,5 °C 4.96
Капринова кислота Деканова кислота C9H19COOH CH3(CH2)8COOH Кокосова олія 31 °C
Ундецилова кислота Ундеканова кислота С10Н21СООН CH3(CH2)9COOH
Лауринова кислота Додеканова кислота С11Н23СООН CH3(CH2)10COOH 43,2 °C
Тридеканова кислота С12Н25СООН CH3(CH2)11COOH
Мірістинова кислота Тетрадеканова кислота С13Н27СООН CH3(CH2)12COOH 53,9 °C
Пентадеканова кислота С14Н29СООН CH3(CH2)13COOH 43,2 °C
Пальмітинова кислота Гексадеканова кислота С15Н31СООН CH3(CH2)14COOH 62,8 °C
Маргаринова кислота Гептадеканова кислота С16Н33СООН CH3(CH2)15COOH 61,3 °C
Стеаринова кислота Октадеканова кислота С17Н35СООН CH3(CH2)16COOH 69,6 °C
Нонадеканова кислота С18Н37СООН CH3(CH2)17COOH
Арахінова кислота Ейкозанова кислота С19Н39СООН CH3(CH2)18COOH 75,4 °C
Генейкозанова кислота С20Н41СООН CH3(CH2)19COOH
Бегенова кислота Докозанова кислота С21Н43СООН CH3(CH2)20COOH
Трикозанова кислота С22Н45СООН CH3(CH2)21COOH
Лігноцеринова кислота Тетракозанова кислота С23Н47СООН CH3(CH2)22COOH
Пентакозанова кислота С24Н49СООН CH3(CH2)23COOH
Церотинова кислота Гексакозанова кислота С25Н51СООН CH3(CH2)24COOH
Гептакозанова кислота С26Н53СООН CH3(CH2)25COOH
Монтанова кислота Октакозанова кислота С27Н55СООН CH3(CH2)26COOH
Нонакозанова кислота С28Н57СООН CH3(CH2)27COOH
Мелісова кислота Тріакозанова кислота С29Н59СООН CH3(CH2)28COOH
Гентриаконтанова кислота С30Н61СООН CH3(CH2)29COOH
Дотриаконтанова кислота С31Н63СООН CH3(CH2)30COOH
Псіластеарилова кислота Тритриаконтанова кислота С32Н65СООН CH3(CH2)31COOH

Мононенасичені жирні кислоти[ред.ред. код]

Загальна формула: СН3-(СН2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH (m=ω−2; n=Δ−2)


Тривіальна назва Систематична назва (IUPAC) Хімічна формула IUPAC формула (з мет.кінця) IUPAC формула (з карб.кінця) Раціональна напіврозгорнута формула
Акрилова кислота 2-пропенова кислота С2Н3COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН2=СН-СООН
Метакрилова кислота 2-метил-2-пропенова кислота С3Н5OOH 4:1ω1 4:1Δ2 СН2=С(СН3)-СООН
Кротонова кислота 2-бутенова кислота С3Н5COOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН2-СН=СН-СООН
Вінілоцтова кислота 3-бутенова кислота С3Н6COOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН2=СН-СН2-СООН
Лауроолеїнова кислота цис-9-додекенова кислота С11Н21COOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Мірістоолеїнова кислота цис-9-тетрадекенова кислота С13Н25COOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН
транс-3-гексадекенова кислота С15Н29COOH 16:1ω13 16:1Δ3 СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)-СООН
Пальмітолеїнова кислота цис-9-гексадекенова кислота С15Н29COOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
Петроселінова кислота цис-6-октадекенова кислота С17Н33COOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН2)4-СООН
Олеїнова кислота цис-9-октадеценова кислота С17Н33COOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Елаїдинова кислота транс-9-октадеценова кислота С17Н33COOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Цис-вакценова кислота цис-11-октадекенова кислота С17Н33COOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Транс-вакценова кислота транс-11-октадекенова кислота С17Н33COOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Гадолеїнова кислота цис-9-ейкозенова кислота С19Н37COOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН
Гондоїнова кислота цис-11-ейкозенова кислота С19Н37COOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН
Ерукова кислота цис-9-доказенова кислота С21Н41COOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН
Нервонова кислота цис-15-тетракозенова кислота С23Н45COOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН

Поліненасичені жирні кислоти[ред.ред. код]

Загальна формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

Тривіальна назва Систематична назва (IUPAC) Хімічна формула IUPAC формула (с мет.кінця) IUPAC формула (с карб.кінця) Раціональна напіврозвернути формула
Сорбінова кислота транс, транс-2,4-гексадієнова кислота С5Н7COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Лінолева кислота цис, цис-9,12-октадекадієновая кислота С17Н31COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН
?-ліноленова кислота цис, цис, цис-6,9,12-октадекатрієнова кислота С17Н28COOH 18:3ω6 18:3Δ9,12,15 СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН
α-ліноленова кислота цис, цис, цис-9,12,15-октадекатрієнова кислота С17Н29COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахідонова кислота цис-5,8,11,14-ейкозотетраєнова кислота С19Н31COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
Дигомо-?-линоленова кислота 8,11,14-эйкозатриєнова кислота С19Н33COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН
4,7,10,13,16-докозапентаєнова кислота С19Н29COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Тімнодонова кислота 5,8,11,14,17-ейкозапентаєнова кислота С19Н29COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН
4,7,10,13,16,19-докозагексаєнова кислота С21Н31COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН
5,8,11-эйкозатрієнова кислота С19Н33COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН

Кислотність[ред.ред. код]

Кислоти з коротким вуглеводневим хвостом, такі, як мурашина та оцтова кислоти, повністю змішуються з водою і дисоціюють з утворенням достатньо кислих розчинів (pKa 3.77 и 4.76, відповідно). Жирні кислоти із більш довгим хвостом несуттєво відрізняються по кислотності. Наприклад, pKa нонанової кислоти становить 4.96. Але зі збільшенням довжини хвоста розчинність жирних кислот у воді зменшується дуже швидко, в результаті кислоти мало змінюють pH розчину. Значення величини pKa для кожної кислоти набувають тільки в реакціях, в які ці кислоти здатні вступати. Кислоти, які нерозчинні у воді, можуть розчинятися в теплому етанолі, і відтитровані розчином гідроксиду натрія, використовуючи фенолфталеїн, в якості індикатора до блідо-рожевого кольору. Такий аналіз дозволяє визначити вміст жирних кислот в порції тригліцеридів після гідролізу.

Реакції жирних кислот[ред.ред. код]

Жирні кислоти реагують так як і інші карбонові кислоти, наприклад реакції етерифікації та кислотні реакції. Відновлення жирних кислот приводить до утворення жирних спиртів. Ненасичені жирні кислоти також можуть вступати в реакції приєднання, найбільш характерною і показовою є гідрогенізація, яку використовують для претворення рослинних жирів у маргарин. В результаті часткового гідрування ненасичених жирних кислот цис-ізомери, характерні для природіх жирів, можуть перейти в транс-форму. В реакції Варрентраппа ненасичені жири можуть разщеплюватися в разплавленому лузі. Ця реакція має важливе значення для визначення структури ненасичених жирних кислот.

Автоокислення та пригіркання[ред.ред. код]

Жирні кислоти за кімнатної температури піддаються автоокисленню і пригірканню. При цьому вони розкладаються на вуглеводні, кетони, альдегіди та невелику кількість епоксидів та спиртів. Важкі метали, які містяться в невеликих кількостях у жирах та оліях, прискорюють автоокислення. Щоб запобігти цьому, жири та олії часто обробляються хелатуючими реагентами, такими як лимонна кислота.

Застосування[ред.ред. код]

Натрієві та калієві солі вищих жирних кислот є ефективними ПАР і використовуються як мила. Натрієві солі жирних кислот зазвичай тверді (стандартні дитяче, банне чи господарське мило), а калієві — рідкі.

У харчовій промисловості жирні кислоти зареєстровані як харчові додатки E570, як стабілізатор піни, глазуруючий агент і піногасник.[2]

Дистильовані жирні кислоти є сировиною для виготовлення туалетного мила, гумотехнічних виробів, бавовняних тканин, емульгаторів, косметичних препаратів та ін. Рідка фракція жирних кислот з вмістом олеїнової кислоти не менше 75% (олеїн) використовується у виробництві хімічних волокон. Технічна стеаринова кислота (стеарин) використовується при виготовленні автопокривок, фотоплівки, ударостійкого полістиролу, стабілізаторів для полімерів, коротколанцюгові жирні кислоти (КЖК) є ароматизаторами.[3][4]


Виноски[ред.ред. код]

  1. Обмін ліпідів
  2. «Е» боятися — в магазин не ходити
  3. Сарафанова Л.А Пищевые добавки: энциклопедия / Л. А. Сафарова. — [2-е изд.]. — С-Пб: ГИОРД, 2004. — 809 с
  4. Кудрина Г. В. Применение в резинах солей жирных кислот на основе отхода производства растительных масел / Г. В. Кудина // Фундаментальные исследования. — 2009. — № 7. — С. 20 — 21

Див. також[ред.ред. код]


Реторта Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.