Куманово розташовано у північно-східній частині Північної Македонії на висоті 350–360 м над рівнем моря. Містом протікають річки Липовська та Конярська, які при злитті утворюють Кумановську.
Ймовірно, назва міста походить від слова кумани, назви тюркського племені, яке оселилось тут у XII—XIII століттях. Місто вперше згадується 1519 року в одному з турецьких документів. Куманово було центром повстання Карпоша, й відігравало роль його «столиці».
10 травня 2015 албанські бойовики напали на місто, у результаті чого було вбито вісім поліцейських й один цивільний. 14 нападників також були вбиті, а ще більше 30 бойовиків здалися. Міністерство внутрішніх справ Македонії назвало озброєних бойовиків «добре підготовленою терористичною групою», що прибула із сусідньої країни, щоб нападати на державні установи[2].