Метилацетат

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Метилацетат
Ідентифікатори
Номер CAS 79-20-9
Номер EINECS 201-185-2
KEGG C17530
ChEBI 77700
RTECS AI9100000
SMILES CC(=O)OC[1]
InChI InChI=1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3
Номер Бельштейна 1736662
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Метилацетат (метиловий етер оцтової кислоти) CH3COOCH3 — органічна речовина класу складних етерів.

Зустрічається в природі, здебільшого в етерних оліях рослин (наприклад, до 8,9 % у різних видах м'яти[2][3], до 28,2 % у лабазнику[en][4], до 44 % у жасмині[5]), та у харчових продуктах (наприклад, у коньяках багаторічної витримки[6]). В космічному просторі виявлений у міжзоряному середовищі[7].

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

Безбарвна прозора рідина із фруктовим запахом[8].

Добре змішується з органічними розчинниками[8]. За розчинною здатністю аналогічний ацетону і застосовується в ряді випадків як його замінник. Змішується в будь-яких співвідношеннях з етанолом і етиловим етером, добре розчинний в ацетоні та хлороформі, розчинний у бензолі[9].

Деякі властивості відрізняються за різними джерелами: густина 0,9330[8] та 0,9244[9][10] г/см3; показник заломлення 1,3619[8] та 1,3593[9]; динамічна в'язкість 0,362[8] та 0,381[9].

Розчинність у воді 31,9 %[9], утворює з водою азеотропну суміш (температура кипіння 56,4 °C, 96,7 % метилацетату)[8]. Утворює азеотропні суміші з метанолом (температура кипіння 54 °C, 81 % метилацетату) та ацетоном (температура кипіння 56,1 °C, 45 % метилацетату)[11].

Утворює аддукти: метилацетат•SbCl5[en], метилацета•HSbCl6[ru] і метилацетат•BF3, що плавляться, відповідно, при 87-88, 81-82 і 65,5°С.

Вибухонебезпечні концентрації в суміші з повітрям 3,15 — 15,60 %[10].

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

За хімічними властивостями метилацетат є типовим складним етером аліфатичної монокарбонової кислоти.

Легко гідролізується (омилюється) на вихідні спирт і кислоту водою (зворотно) або лугами (незворотно, тому що утворювана карбонова кислота перетворюється на сіль)[12][13]:

Відновлення метилацетату призводить до утворення двох спиртів[14] (етанол та метанол):

Під дією аміаку метилацетат перетворюється на ацетамід і метанол[15]:

Отримання[ред. | ред. код]

Метилацетат одержують:

  • з оцтового ангідриду і метанолу[8] (реакція протікає в рідкій фазі за відсутності каталізатора і є практично незворотною[16]):
,
,

Застосування[ред. | ред. код]

Метилацетат застосовують, в основному, як розчинник у виробництві лакофарбових матеріалів і як компонент багатьох промислових та побутових розчинників. Він є складовою (7-75 %) лісохімічних розчинників[17][10].

Використовується при виробництві клеїв, композиційних лаків, шпаклівок, магнітних стрічок, автокосметики, етерів целюлози, полівінілацетату, поліметилметакрилату, рослинних та тваринних жирів, багатьох синтетичних смол[17][10].

Застосовується як екстрагент в аналітичній хімії, у тому числі для відокремлення LiCl від хлоридів інших лужних металів[18].

Метилацетат є цінним компонентом для промислового синтезу, в тому числі — з нього карбонілуванням отримують оцтовий ангідрид (процес Реппе)[19][20]:

Використовується в харчовій промисловості як ароматизатор[18][21] і як екстрактивний розчинник в процесі декофеїнізації[en] чаю та кави[22]. Як ароматизатор і розчинник також входить до складу ряду косметичних засобів.

Токсичність[ред. | ред. код]

Слабко подразнює слизові оболонки очей та дихальних шляхів (при концентрації 15 мг/л хімічно чистого метилацетату для відчуття подразнення потрібна 5-хвилинна експозиція). У високих концентраціях дає легкий наркотичний вплив, — в основному, за рахунок дії етеру, і, меншою мірою, — за рахунок спирту, що з нього утворюється[10].

При пероральному введенні LD50 = 2,9 г/кг (білі щури), 2,4 г/кг (миші та кролики), 3,6 г/кг (морські свинки)[10].

Примітки[ред. | ред. код]

  1. ↑ METHYL ACETATE
  2. ↑ Мяделец М. А., Домрачев Д. В., Черемушкина В. А. Исследование химического состава эфирных масел некоторых видов семейства Lamiaceae L., стр. 113 (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 2 березня 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  3. ↑ Изучение минерального состава лекарственного растительного сырья, содержащего эфирные масла. Архів оригіналу за 1 березня 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  4. ↑ Зыкова И. Д., Ефремов А. А. Компонентный состав эфирного масла из надземной части лабазника вязолистного. Архів оригіналу за 2 березня 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  5. ↑ Горяев М. И. Эфирные масла флоры СССР, стр. 223. Архів оригіналу за 3 березня 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  6. ↑ Урсул О. Н., Алексанян К. А., Ткачук Л. А. (1 листопада 2012). Сырьевые и технологические факторы выдержки коньячных спиртов (PDF). журнал «Пищевая промышленность: наука и технологии», Минск, ISSN 2073-4794. Архів оригіналу (PDF) за 7 березня 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  7. ↑ Tercero, B. та ін. (2013), Discovery of Methyl Acetate and Gauche Ethyl Formate in Orion, Astrophysical Journal Letters, 770 (1): L13, arXiv:1305.1135, Bibcode:2013ApJ...770L..13T, doi:10.1088/2041-8205/770/1/L13
  8. ↑ а б в г д е ж и к Химическая энциклопедия, том 3, 1992, с. 107.
  9. ↑ а б в г д Краткий химический справочник, 1977, с. 186.
  10. ↑ а б в г д е ж Вредные вещества в промышленности. том II, 1976, с. 155.
  11. ↑ Козлов П.В., Герц И.Б. (1965). Химия и технология полимерных плёнок, стр. 269. М., "Искусство". Процитовано 28 лютого 2016.
  12. ↑ «Кинетика щелочного гидролиза метилацетата, бутилацетата и изобутилацетата в растворах вода-ацетонитрил» / М. Ю. Панов, О. Б. Соколова // Журнал физической химии . — 15/07/1997 . — Т. 71, N 7 . — 1199—1203
  13. ↑ Менделеев Д. И., Монастырский Д. Н. Эфиры сложные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп. т.). — СПб., 1890—1907. (рос. дореф.)
  14. ↑ Павлов Б.А., Терентьев А.П. (1965). Курс органической химии, стр. 256. М., "Химия". Процитовано 28 лютого 2016.
  15. ↑ Theodore A. Koch, John G. Miller, Allan R. Day. AEffect of Structure on Reactivity. VI. Catalysis in the Ammonolysis and Hydrolysis of Methyl Acetate // Journal of the American Chemical Society (J AM CHEM SOC). — February 1953. — DOI:10.1021/ja01100a054.
  16. ↑ Получение метилацетата этерификацией уксусного ангидрида метанолом. Архів оригіналу за 24 лютого 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  17. ↑ а б Химическая энциклопедия, том 3, 1992, с. 107—108.
  18. ↑ а б Химическая энциклопедия, том 3, 1992, с. 108.
  19. ↑ Ullmann, 2000, с. 244.
  20. ↑ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process // Catalysis Today. — 1992. — Т. 13 (27 April). — С. 73—91. — DOI:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
  21. ↑ Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок». Приложение 6, № 861. Москва. 15.06.2003 с изменениями от 26.05.2008. Архів оригіналу за 4 березня 2016. Процитовано 28 лютого 2016.
  22. ↑ Курс лекций по товароведению вкусовых товаров (ЭУМК). БГУ. Процитовано 28 лютого 2016.[недоступне посилання з Май 2019]

Література[ред. | ред. код]

  • Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 3. — М. : Советская энциклопедия, 1992. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8.
  • Kirk-Othmer Encyclopedia, 3 td., v. 4, N.Y., 1978, p. 142—143
  • Held H., Rengst A., Mayer D. Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — DOI:10.1002/14356007.a01_065.
  • Лазарев Н. В. Вредные вещества в промышленности. том II. — Л. : Химия, 1976. — 624 с.
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л. : Химия, 1977. — 376 с.
  • «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Methyl acetate» (англ.). Национальный институт охраны труда (NIOSH). Процитовано 28 лютого 2016.
  • Метилацетат. Паспорт безопасности (PDF). Процитовано 28 лютого 2016.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Метилацетат&oldid=42216431