Пантотенова кислота
| Пантотенова кислота | |
|---|---|
 Структурна формула пантотенової кислоти
|
|
| Систематична назва | 3-(2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanoic acid[1] |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 599-54-2 |
| PubChem | 988 |
| Номер EINECS | 209-965-4 |
| DrugBank | DB01783 |
| KEGG | D07413 |
| Назва MeSH | Pantothenic+Acid |
| ChEBI | CHEBI:7916 |
| SMILES |
CC(C)(CO)C(O)c(:[o]):[nH]CCc(:[o]):[oH]
|
| Номер Бейльштейна | 1727062, 1727064 R |
| 3DMet | B00193 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C9H17NO5 |
| Молярна маса | 219,23 г/моль |
| Густина | 1.266 г мл−1 |
| Тпл | 183.83 |
| Кислотність (pKa) | 4.299 |
| Основність (pKb) | 9.698 |
| Пов'язані речовини | |
| Інші (alkanoic acids) | |
| Пов'язані речовини | Пантотенол |
| Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Пантоте́нова кислота́ — антидерматитний фактор, вітамін B5, пантотенат.
Зміст |
Загальні відомості [ред.]
За хімічною структурою пантотенова кислота являє собою сполуку, утворену з масляної кислоти, яка в альфа- і гамма-положеннях містить ОН-групи, а в бета-положенні – дві СН3-групи, з’єднану амідним зв'язком із бета-аланіном. Джерелом пантотенової кислоти для людини є кишкові мікроорганізми і продукти харчування. Найбільше її міститься в дріжджах, печінці, курячих яйцях, молоці, м'ясі, стручкових тощо. Добова потреба у вітаміні В5 для дорослої людини становить приблизно 10 мг.
Таким чином, значення пантотенової кислоти пояснюється участю 2-х коферментів у багатьох каталітичних процесах, зокрема таких, як окиснення жирних кислот, кетокислот, біосинтез жирних кислот, холестерину, стероїдних гормонів, кетонових тіл, ацетилхоліну. Саме за участь коферменту А в багатьох процесах обміну вуглеводів, жирів і білків його називають основним коферментом у клітинах. Гіповітамінозу В5 у людини не виявлено. Але шляхом введення тваринам і людям-добровольцям антивітамінів, які заміщують у ферментативних реакціях пантотенові коферменти і викликають дефіцит пантотенової кислоти, встановлено, що її недостатність проявляється сповільненням окиснення піровиноградної й альфа-кетоглутарової кислот, ураженням шкіри, посивінням волосся, порушенням функцій центральної нервової системи, зниженням пристосування до факторів зовнішнього середовища. Застосовують у медицині пантотенат кальцію і КоА для лікування захворювань шкіри, уражень печінки, міокардіодистрофій, а також у парфумерії.
Участь в біохімічних процесах [ред.]
Біологічна функція пантотенової кислоти: вона входить до складу коферменту А (кофермент ацилювання). Кофермент А утворюється в результаті приєднання до СООН-групи бета-аланіну пантотенової кислоти залишку тіоетиламіну та залишку АДФ до гамма-ОН-групи масляної кислоти. Функціонально активною групою коензиму А (КоА) є кінцева сульфгідрильна група, яка може зазнавати ацилювання з утворенням ацил-КоА або знаходитися в деацильованому стані КоА-SH. Крім того, вітамін В5 входить до складу фосфопантотеїну, що є коферментом ацилпереносного білка синтетази жирних кислот.
Продукти, що містять пантотенову кислоту [ред.]
Добова потреба людини у пантотеновій кислоті становить 5-10 мг. Щоб задовільнити цю потребу, достатньо збалансованого харчування. Пантотенова кислота міститься у значних кількостях у дріжджах, печінці великої рогатої худоби, яйцях, зелених частинах рослин, молоці, моркві, капусті тощо. Пантотенову кислоту також синтезує мікрофлора кишок.
Авітаміноз [ред.]
При недостатньому забезпеченні організму вітаміном В5 спостерігається порушення обміну речовин, розвивається дерматит, депігментація та втрата волосяного покриву, шерсті чи пір'я; припиняється ріст, спостерігаються зміни у роботі нервової системи, розлади у координації рухів, порушення функціонування серця, нирок, шлунку, кишечнику.
Застосування [ред.]
Пантотенову кислоту застосовують для усунення атонії кишечника після операцій на шлунково-кишковому тракті. Кальцієву сіль цієї кислоти використовують з лікувальною метою.
Примітки [ред.]
- ↑ «pantothenic acid (CHEBI:7916)». Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 16 November 2011. Main. Процитовано 3 July 2012.
Посилання англійською мовою [ред.]
|
||||||||
