Фолієва кислота
| Фолієва кислота | |
|---|---|
 Фолієва кислота
|
|
 |
|
| Назва за IUPAC | (2S)-2-[(4-{[(2-аміно-4-гідроксиптерідін-6-yl)метил]аміно}феніл)формамідо]пентанедіо кислота |
| Інші назви | фолацин, фолат, птероілглютамінова кислота, вітамін B9, вітамін Bc, вітамін M |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 59-30-3 |
| PubChem | 6037 |
| RTECS | LP5425000 |
| SMILES |
c1cc(ccc1C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)NCc2cnc3c(n2)c(=O)nc([nH]3)N
|
| InChI |
1/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1
|
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C19H19N7O6 |
| Молярна маса | 441,4 г/моль |
| Зовнішній вигляд | жовто-оранжевий кристалічний порошок |
| Тпл | 250 °C (523 K), (розклад) |
| Розчинність (вода) | 0,0016 мг/мл (25 °C) |
| Кислотність (pKa) | 1st: 2,3, 2nd: 8,3 |
| Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Фолієва кислота (лат. acidum folicum) — вітамін В9 або Вс, що впливає на кровотворення, стимулює утворення еритроцитів та лейкоцитів, знижує вміст холестерину у крові. При авітамінозі розвивається недокрів'я.
Вітамін В9 включає декілька біоактивних речовин: параамінбензойну кислоту, глутамінову кислоту, які входять в хімічну будову вітаміну. Похідні фолієвої кислоти, саму фолієву кислоту та споріднені сполуки називають фолатами.
Зміст |
Загальні відомості [ред.]
1931 року дослідник Люсі Віллс повідомила про те, що прийом дріжджового екстракту допомагає вилікувати анемію у вагітних жінок. Це спостереження привело дослідників наприкінці 1930-х років до ідентифікації фолієвої кислоти як головного чинника, що діє у складі дріжджів. Вперше фолієву кислоту виділено з листя шпинату (лат. follium — листок) у 1941 році, а також вперше синтезовано хімічним способом в 1945 році[1].
У рослинах вітамін перебуває переважно у зв'язаній формі, яка не є біологічно активною. Потрапляючи із їжею до дванадцятипалої кишки, під дією ферментів переходить у вільну форму. Вітамін входить до складу ферментів, що беруть участь в біосинтезі метіоніну, пуринових основ. Рослинними джерелами фолієвої кислоти є листові овочі, картопля, яблука, абрикоси. Міститься у волоських горіхах. У перестиглих плодах її рівень вищий. Фолієва кислота позитивно впливає на лікування деяких важких форм анемії і малокрів'я людини.
Біологічна роль [ред.]
Фолієва кислота необхідна для створення і підтримки в здоровому стані нових клітин, тому її наявність особливо важлива в періоди швидкого розвитку організму — на стадії раннього внутрішньоутробного розвитку і в ранньому дитинстві. Процес реплікації ДНК вимагає участі фолієвої кислоти, і порушення цього процесу збільшує небезпеку розвитку ракових пухлин. У першу чергу, від нестачі фолієвої кислоти страждає кістковий мозок, в якому відбувається активний поділ клітин. Клітини-попередники червоних кров'яних тілець (еритроцитів), що утворюються в кістковому мозку, при дефіциті фолієвої кислоти збільшуються в розмірі, утворюючи так звані мегалобласти (див. макроцитоз) і приводять до мегалобластної анемії.
Добова норма [ред.]
Ступінь всмоктування та перетворювання фолієвої кислоти залежить від характеру їжі і способу її приготування. Біодоступність синтетичної фолієвої кислоти вища, ніж у фолієвої кислоти, одержуваної з їжею[2]. Щоб знівелювати вплив цих факторів, рекомендована добова норма вимірюється в мікрограмах «харчового фолатного еквіваленту». Радянські нормативні документи рекомендували вагітним жінкам вживати 600 мкг, годуючим — 500 мкг, а всім іншим — 400 мкг фолієвого еквівалента на добу[3].
В середньому потреба людини у фолієвій кислоті становить 200–300 мкг. Рекомендовані ВООЗ норми споживання фолатів[4]:
| Вік людини | РНП, мкг/сут |
|---|---|
| 0-12 місяців | 50 |
| 1-3 роки | 70 |
| 4-6 років | 100 |
| 6-10 років | 150 |
| 11+ років | 200 |
Біохімічні властивості [ред.]
При нагріванні руйнується до 50-90% вітаміну В9. Фолієва кислота є одним з ферментів синтезу амінокислот і бере участь в обміні холіну. Потреба в цьому вітаміні росте зі збільшенням вмісту вітаміну В12. Добова потреба В9 становить 0,2 мг.
Як ендо-, так і екзогенна фолієва кислота відновлюється до тетрагідрофолієвої кислоти — коферменту, який необхідний для багатьох процесів метаболізму. Фолієва кислота бере участь у синтезі амінокислот, нуклеїнових кислот, піримідинів, пуринів, обміні холіну. У поєднанні з вітаміном В12 (ціанокобаламіном) стимулює процес кровотворення, частково еритропоез. Необхідна для нормального розвитку інших клітин крові, в тому числі утворення і дозрівання мегалобластів. Наслідком дефіциту фолієвої кислоти є гальмування переходу з мегалобластичної в нормобластичну фазу кровотворення. Препарат призначають для профілактики дефіциту фолієвої кислоти у періоди вагітності та лактації.
Примітки [ред.]
- ↑ Angier A.B. et al. Synthesis of a compound identical with the L. Casei Factor. Science 1945;102:227
- ↑ Suitor CW, Bailey LB (2000). «Dietary folate equivalents: interpretation and application». Journal of the American Dietetic Association 100 (1): 88-94. PMID 10646010.
- ↑ «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08
- ↑ Здоровая пища и питание женщин и их семей, Европейское региональное бюро ВОЗ: Здоровая пища и питание женщин и их семей, стр.35.
|
||||||||
