Толуен
| Толуол | |
|---|---|
|
|
|
| Систематична назва | метилбензол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 108-88-3 |
| SMILES |
1= CC1=CC=CC=C1
|
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H5-CH3 |
| Молярна маса | 92,14 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Густина | 0,86694 г/мл |
| Розчинність (вода) | 0,053 г/100мл |
| Тпл | −95 °C |
| Ткип | 110,6 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин в стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Толуол або толуен — гомолог бензолу. Толуол широко використовується в хімічній промисловості. Його отримують з продуктів сухої перегонки кам'яного вугілля і в процесі дегідроциклізації гептану.
В молекулі толуолу метильна група викликає зміну р-електронної густини на атомах вуглецю бензольного кільця. Метильна група є електронодонорним замісником, відштовхує від себе електрони. Зміщуючи в толуолі електронну пару в бік бензольного ядра, вона порушує рівномірний розподіл в ньому р-електронної хмари, збільшує густину електронів у положеннях 2, 4, 6 і ці місця зазнають «атаки» замісників. У зв'язку з цим підвищується реакційна здатність бензольного ядра. Толуол легше вступає в реакції заміщення по бензольному ядру, ніж бензол. Толуен широко використовується в реакціях органічного синтезу.
[ред.] Посилання
- ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Toluene Toxicity U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
- External solubility data
