Щавлева кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Щавлева кислота

Структурна формула щавлевої кислоти
Кульково-стриженева модель
Простірзаповнююча модель
Назва за IUPAC етандіонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 144-62-7
PubChem 971
Номер EINECS 205-634-3
DrugBank DB03902
KEGG C00209
Назва MeSH Oxalic+acid
ChEBI 16995
RTECS RO2450000
SMILES C(=O)(C(=O)O)O
InChI InChI=1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)
Номер Бельштейна 385686
Номер Гмеліна 2208
3DMet B00059
Властивості
Молекулярна формула C2H2O4
Молярна маса 90,03 г/моль
Молекулярна маса 89,995308552 г моль−1
Зовнішній вигляд Білі кристали
Густина 1,90 г см−3
Тпл 191
Розчинність (вода) 90 г дм−3 (при 20 °C)
Кислотність (pKa) 1,25, 4,14[1]
Небезпеки
MSDS External MSDS
NFPA 704
1
3
0
Температура спалаху 166 °C
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Оксаліл хлорид
Оксалат натрію
Оксалат кальцію
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Щавле́ва кислота́ (оксала́тна кислота́) — тверда кристалічна речовина білого кольору без запаху, тоне і легко розчинна у воді (80 г/л). Це слабка кислота, проте є однією з найсильніших органічних кислот. В природі найчастіше міститься у вигляді кальцієвих солей (оксалати). Міститься у щавлі, шпинаті, бегонії — 10-16 %. Оксалат кальцію може відкладатися у суглобах чи формувати камені у сечовивідних шляхах.

Отримання[ред. | ред. код]

Щавлеву кислоту отримують окисненням етиленгліколю:

ЇЇ також можна отримати при нагріванні форміату натрію. В результаті утворюється оксалат натрію. Потім до нього додають кислоту:

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Двоосновна кислота (HOOC-COOH), може розпадатися на іони:

; pKa = 1,27

; pKa = 4,28

При взаємодії з лугами утворює гідрооксалати та оксалати:

Щавле́ва кислота особливо здатна до декарбоксилювання — руйнування карбоксильної групи:

У концентрованій сульфатній кислоті розкладається на оксид карбону, діоксид карбону та воду:

При окисненні розкладається на вуглекислий газ та воду:

Токсичність[ред. | ред. код]

Пероральна LDLo (найнижча опублікована летальна доза) щавлевої кислоти становить 600 мг/кг[2]. Смертельна пероральна доза становить від 15 до 30 грамів[3]. Токсичність щавлевої кислоти обумовлюється нирковою недостатністю, яка спричиняється осадженням твердого оксалату кальцію[4].

Оксалат спричиняє мітохондріальну дисфункцію[5].

Вживання етиленгліколю призводить до утворення щавлевої кислоти як метаболіту, й таким чином, призводить до гострої ниркової недостатності.

Ниркові камені[ред. | ред. код]

Більшість каменів у нирках, 76 %, складаються з оксалату кальцію[6].

Застосування[ред. | ред. код]

Розчин щавлевої кислоти застосовується для боротьби з вароатозом медоносних бджіл.[7]

Література[ред. | ред. код]

  • Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
  • O. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  2. Oxalic Acid Material Safety Data Sheet. Radiant Indus Chem. Архів оригіналу за 20 травня 2014. Процитовано 20 травня 2014. 
  3. "CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products". cdc.gov
  4. EMEA Committee for veterinary medicinal products, oxalic acid summary report, December 2003[недоступне посилання]
  5. Patel, Mikita; Yarlagadda, Vidhush; Adedoyin, Oreoluwa; Saini, Vikram; Assimos, Dean G.; Holmes, Ross P.; Mitchell, Tanecia (May 2018). Oxalate induces mitochondrial dysfunction and disrupts redox homeostasis in a human monocyte derived cell line. Redox Biology. 15: 207–215. PMC 5975227. PMID 29272854. doi:10.1016/j.redox.2017.12.003. 
  6. Singh, Prince; Enders, Felicity T.; Vaughan, Lisa E.; Bergstralh, Eric J.; Knoedler, John J.; Krambeck, Amy E.; Lieske, John C.; Rule, Andrew D. (October 2015). Stone Composition Among First-Time Symptomatic Kidney Stone Formers in the Community. Mayo Clinic Proceedings. 90 (10): 1356–1365. PMC 4593754. PMID 26349951. doi:10.1016/j.mayocp.2015.07.016. 
  7. Назаренко, Олександр Сергійович. Дисертація Варооз медоносних бджіл (поширення, діагностика і лікування). ЛЬВІВСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ВЕТЕРИНАРНОЇ МЕДИЦИНИ ТА БІОТЕХНОЛОГІЙ ІМЕНІ С. З. ҐЖИЦЬКОГО.