Молочна кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Молочна кислота
Lactic-acid-skeletal.svg
Структурна формула L-лактату
Lactic-acid-3D-balls.png
Кульково-стрижнева модель L-лактату
Racemic lactic acid sample.jpg
Назва за IUPAC 2-Hydroxypropanoic acid
Інші назви лактат
Ідентифікатори
Номер CAS 50-21-5
ChEBI CHEBI:422
SMILES
Властивості
Молекулярна формула C3H6O3
Молярна маса 90,08 г/моль
Тпл L: 53 °C
D: 53 °C
D/L: 16.8 °C
Ткип 122 °C @ 12 mmHg
Кислотність (pKa) 3.86[1]
Термохімія
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo298
1361.9 kJ/mol, 325.5 kcal/mol, 15.1 kJ/g, 3.61 kcal/g
Пов'язані речовини
Інші аніони lactate
Інші (карбонові кислоти) оцтова кислота
glycolic acid
пропіонова кислота
3-hydroxypropanoic acid
малонова кислота
butyric acid
hydroxybutyric acid
Пов'язані речовини 1-propanol
2-propanol
propionaldehyde
acrolein
sodium lactate
Небезпеки
ГГС піктограми GHS-pictogram-acid.svg[2]
ГГС формулювання небезпек Шаблон:H-фраза, Шаблон:H-фраза

[2]

ГГС запобіжних заходів 280, 305+351+338

[2]

Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Моло́чна кислота́ — α-оксіпропіонова одноосновна оксикарбонова кислота, хімічна формула СН3СН(ОН)СООН. Важливий проміжний продукт обміну живих організмів. Була відкрита шведським хіміком Карлом Шеєле у 1780 році.

Загальні відомості[ред.ред. код]

Молочна кислота — безбарвні кристали, легко розчинні у воді. Існує у вигляді двох оптично-активних форм (+) та (-) (tпл 25 — 26 °С), а також у вигляді рацемату (tпл 18 °С). Рацемація (+) та (-) форм відбувається при 130 — 150 °С. Утворює солі — лактати та ефіри. Якісна реакція — взаємодія з n-оксидифенілом та сірчаною кислотою.

Дуже поширена у природі, бо є кінцевим продуктом молочнокислого бродіння, яке проходить при прокисанні цукровмісних речовин (молоко, сік рослин тощо). При цьому залежно від виду бактерій та цукру утворюється або рацемат, або одна з оптичних форм кислоти.

У м'язових клітинах тварин утворюється (+)-молочна кислота внаслідок безкисневого ферментативного розкладу глікогену під час скорочення м'язів (процес має назву гліколіз). Накопичення кислоти обумовлює біль та втому в м'язах. Особливістю метаболізму молочної кислоти у тварин є те, що вона з м'язів може транспортуватись до печінки, де в присутності кисню та затратах енергії відновлюватись до глюкози, яка в свою чергу транспортується в м'язи та відновлюється до глікогену (цикл Корі).


Добування[ред.ред. код]

Лактатну кислоту одержують у промисловості кількома синтетичними (а, б) або мікробіологічними (в) методами, наприклад: a) з ацетальдегіду через стадію ціаногідрину та його гідролізу у присутності сульфатної кислоти; б) гідролізом 2-хлоропропанової кислоти або її солей; в) молочнокислим (лактатним) бродінням під дією молочнокислих бактерій на зразок Bacterium delbruckii з моно-або полісахаридів (цукровмісної сировини) протягом 6-8 діб при 48-50°C.[3]

Використання[ред.ред. код]

БРЕХНЯ

Як продукт бродіння, який здатний стримувати розвиток бактерій та плісняви, широко застосовується у харчовій промисловості: переробка молока (виготовлення сиру, кефіру тощо), консервування овочів (квашена капуста); у сільському господарстві (виготовлення силосу). Як хімічну сполуку молочну кислоту застосовують у шкіряній промисловості для дублення. Солі цієї кислоти використовують для друку, ефіри — для розчинення лаків.

Див. також[ред.ред. код]

Література[ред.ред. код]

Виноски[ред.ред. код]

  1. Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. а б в Шаблон:SigmaLink
  3. Е270 - молочна кислота. ChemiDay.com