Кетопрофен
 | Ця стаття використовує голі URL-посилання для посилань на джерела, що може призвести до мертвих посилань[en]. (березень 2024) |
 | |
|---|---|
Кетопрофен
| |
| Систематизована назва за IUPAC | |
| (RS)-2-(3-benzoylphenyl)propanoic acid | |
| Класифікація | |
| ATC-код | M01 |
| PubChem | |
| CAS | |
| DrugBank | |
| Хімічна структура | |
| Формула | C16H14O3 |
| Мол. маса | 230,259 г/моль |
| Фармакокінетика | |
| Біодоступність | 90% |
| Метаболізм | Печінка |
| Період напіввиведення | 1,4—4 год. |
| Екскреція | Нирки (~90%), фекалії (~8%) |
| Реєстрація лікарського засобу в Україні | |
| Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата | КЕТОНАЛ®, «Лек фармацевтична компанія д.д.», Словенія UA/8325/03/01 18.02.2015-18/02/2020 ВАЛУСАЛ® АТ«Талліннський фармацевтичний завод», Естонія UA/10216/01/01 24.10.2014-24.10.2019 УЛЬТРАФАСТИН «МЕДАНА ФАРМА Акціонерне Товариство», Польща UA/12296/01/01 13.09.2012-13.09.2017[1] |
Кетопрофен (англ. Ketoprofen, лат. Ketoprofenum) — синтетичний препарат, що є похідним пропіонової кислоти[2][3] та належить до групи нестероїдних протизапальних препаратів.[4][5] Кетопрофен може застосовуватися як перорально, так і парентерально (переважно внутрішньом'язово, рідше внутрішньовенно)[6][4], так і місцево та ректально.[7][8] За своїм хімічним складом є рацематом, у якому значно вищу фармакологічну активність має S(+)-ізомер[2], що застосовується як самостійний лікарський препарат (декскетопрофен).[9] Кетопрофен уперше синтезований у лабораторії французької фармацевтичної компанії «Rhône-Poulenc» у 1967 році[10] та застосовується у клінічній практиці з 1971 року.[5]
Фармакологічні властивості[ред. | ред. код]
Кетопрофен — синтетичний препарат, що є по хімічній структурі похідним пропіонової кислоти та належить до групи нестероїдних протизапальних препаратів. За своїм хімічним складом є рацематом двох енантіомерів, із яких більшу фармакологічну активність має правообертальний S(+)-ізомер. Механізм дії препарату, як і інших представників групи нестероїдних протизапальних препаратів, полягає в інгібуванні ферменту циклооксигенази, яка забезпечує перетворення арахідонової кислоти у простагландини.[4][6] Кетопрофен переважно діє на циклооксигеназу 1 типу (ЦОГ-1), і лише в незначному ступені впливає на циклооксигеназу 2 типу (ЦОГ-2).[7] Кетопрофен має здатність інгібувати й ліпоксигеназний шлях метаболізму арахідонової кислоти, що призводить до зменшення вироблення медіаторів запалення — лейкотрієнів.[6][2] Кетопрофен інгібує активність брадикініну та сприяє стабілізації мембран лізосом.[4][11] Кетопрофен також має здатність гальмувати агрегацію тромбоцитів.[4][11] Кетопрофен добре проникає у синовіальну рідину та синовіальну оболонку суглобів[3], сприяє зменшенню набряків суглобів, зменшує артралгії, а у високих концентраціях сприяє стимуляції синтезу протеоглікану у хрящовій тканині.[4][3] Кетопрофен також сприяє зменшенню післяопераційної остеопенії при переломах кісток, не впливаючи на процес відновлення кісткової тканини.[6] Окрім периферичної дії, кетопрофен також впливає і на центральну нервову систему, добре проходить через гематоенцефалічний бар'єр[5], пригнічує вивільнення ЦОГ-2 у задніх рогах спинного мозку[3], а також діє на таламічні центри больової чутливості і на центр терморегуляції[4], що забезпечує і центральні механізми дії препарату.[12][3] Кетопрофен має синергізм при спільному застосуванні з наркотичними анальгетиками при застосуванні у випадках гострих травматичних пошкоджень та злоякісних пухлин.[10][12] Кетопрофен має помірний ризик побічних ефектів, який суттєво не відрізняється або нижчий від ризику побічних ефектів при застосуванні індометацину, диклофенаку та напроксену[5]; хоча новіші дослідження вказують на вищий ризик гастропатій при застосуванні кетопрофену в порівнянні з іншими нестероїдними протизапальними препаратами (у тому числі із німесулідом, напроксеном, ібупрофеном та диклофенаком).[13]
Фармакодинаміка[ред. | ред. код]
Кетопрофен швидко та повністю всмоктується при пероральному застосуванні, максимальна концентрація препарату в крові досягається протягом 1—2 годин. При внутрішньом'язовому введенні максимальна концентрація препарату досягається протягом 15—45 хвилин, при ректальному застосуванні — протягом 4 годин. Біодоступність препарату складає 90%. Кетопрофен практично повністю зв'язується з білками плазми крові.[4] Дуже висока концентрація кетопрофену досягається в синовіальній рідині, а також у хрящовій тканині суглобів.[3] Кетопрофен добре проникає через гематоенцефалічний бар'єр.[6][5] Кетопрофен проникає через плацентарний бар'єр та виділяється в грудне молоко. Метаболізується препарат у печінці з утворенням неактивних метаболітів. Виводиться кетопрофен з організму переважно із сечею у вигляді метаболітів, до 8% препарату виводиться із калом. Період напіввиведення кетопрофену становить 1,1—4 години, цей час може збільшуватися в осіб похилого віку та у хворих із вираженою нирковою недостатністю.[4]
Показання до застосування[ред. | ред. код]
Кетопрофен застосовується для лікування суглобового синдрому при ревматологічних захворюваннях (ревматоїдному артриті, подагрі, анкілозуючому спондилоартриті, остеоартрозі), для симптоматичного лікування захворювань опорно-рухового апарату та неускладнених травм, при болях у попереку, міозитах і невралгіях, а також при первинній альгодисменореї.[11][4]
Побічна дія[ред. | ред. код]
При застосуванні кетопрофену можуть спостерігатися наступні побічні ефекти[11][4]:
- З боку шкірних покривів та алергічні реакції — частіше (1—3% випадків) висипання на шкірі,кропив'янка; рідко поліморфна еритема, фотодерматоз, синдром Стівенса-Джонсона, синдром Лаєлла.
- З боку травної системи — найчастіше спостерігається диспепсія (12%), часто (3—9%) спостерігаються також нудота, блювання, печія, запор, діарея, біль у животі, метеоризм; рідше (менше 1%) загострення виразкової хвороби, шлунково-кишкові кровотечі, перфорація кишківника, гастрит, гемороїдальні кровотечі.
- З боку нервової системи — частіше (1—3%) головний біль, головокруття, сонливість або безсоння, депресія, підвищена збудливість; рідше (менш як 1%) спостерігаються крововиливи та пігментація сітківки.
- З боку сечостатевої системи — рідко гематурія, інтерстиційний нефрит, нефротичний синдром, папілярний некроз.
- Зміни в лабораторних аналізах — часто (до 15%) підвищення активності печінкових ферментів.
При ректальному застосуванні кетопрофену можуть спостерігатися болючість при дефекації та слизово-кров'янистих виділень із прямої кишки, а при місцевому застосуванні у вигляді гелю можуть спостерігатися висипання на шкірі та свербіж шкіри.
Протипокази[ред. | ред. код]
Кетопрофен протипоказаний при підвищеній чутливості до препарату та інших нестероїдних протизапальних препаратів, загостренні виразкової хвороби шлунку та дванадцятипалої кишки, шлунково-кишковій кровотечі або при схильності до кровотеч іншого генезу, виражених порушеннях функції печінки та нирок, злоякісній гіпертензії, бронхіальній астмі та поліпозі носа, вагітності та годуванні грудьми.[11][4] Кетопрофен в Україні не рекомендований для застосування у дітей.[4]
Форми випуску[ред. | ред. код]
Кетопрофен випускається у вигляді таблеток по 0,05; 0,1 та 0,15 г; капсул по 0,05 та 0,2 г; порошку для ін'єкцій у флаконах по 0,1 г; ампул по 2 мл 5% розчину; ректальних супозиторіїв по 0,1 г; 2,5% гелю в тубах для зовнішнього застосування по 30, 50 та 60 г; 5% крему в тубах для зовнішнього застосування по 30 г; та 5% спрею для зовнішнього застосування у флаконах по 50 мл.[8]
Застосування у ветеринарії[ред. | ред. код]
Кетопрофен застосовується у ветеринарії при запальних процесах опорно-рухового апарату, дихальної системи та молочних залоз у великої рогатої худоби та свиней, а також при запальних процесах опорно-рухового апарату та травмах у спортивних коней. Для ветеринарного застосування кетопрофен випускається у вигляді 10% розчину у флаконах для ін'єкцій по 10, 20 , 50 та 100 мл.[14]
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ Державний реєстр лікарських засобів України. Архів оригіналу за 9 Січня 2016. Процитовано 6 Вересня 2015.
- ↑ а б в http://www.rmj.ru/articles_8184.htm [Архівовано 21 вересня 2015 у Wayback Machine.] (рос.)
- ↑ а б в г д е http://ketoprofen.ru/art9.html [Архівовано 22 січня 2016 у Wayback Machine.] (рос.)
- ↑ а б в г д е ж и к л м н п Активное вещество КЕТОПРОФЕН (KETOPROFENUM) | Компендиум — справочник лекарственных препаратов. Компендиум (рос.). Архів оригіналу за 5 квітня 2015. Процитовано 21 квітня 2022. (рос.)
- ↑ а б в г д Кетопрофен при лечении острой и хронической боли: обзор литературных данных | #07/14 | «Лечащий врач» – профессиональное медицинское издание для врачей. Научные статьи. Журнал «Лечащий врач». Архів оригіналу за 16 вересня 2015. Процитовано 21 квітня 2022. (рос.)
- ↑ а б в г д Боль и кетопрофен: роль в клинической практике. medi.ru (рос.). Архів оригіналу за 13 квітня 2015. Процитовано 21 квітня 2022. (рос.)
- ↑ а б Нестероидные противовоспалительные средства [Архівовано 23 вересня 2015 у Wayback Machine.] (рос.)
- ↑ а б " "Кетопрофен в Справочнике Машковского".[недоступне посилання з липня 2019] (рос.)
- ↑ Дексалгин / Дексалгинсаше: инструкция, цена, аналоги | Menarini International Operations Luxemburg S.A. | Компендиум — справочник лекарственных препаратов. Компендиум (рос.). Архів оригіналу за 17 березня 2015. Процитовано 21 квітня 2022. (рос.)
- ↑ а б http://health-ua.com/pics/pdf/O_2010_2/14.pdf [Архівовано 22 Грудня 2018 у Wayback Machine.] (рос.)
- ↑ а б в г д http://www.vidal.ru/drugs/molecule/579 [Архівовано 17 Січня 2016 у Wayback Machine.] (рос.)
- ↑ а б http://www.mif-ua.com/archive/article/1239 [Архівовано 28 Серпня 2018 у Wayback Machine.] (рос.)
- ↑ http://www.rheumatology.kiev.ua/wp/wp-content/uploads/2014/01/836.pdf?upload= [Архівовано 19 Березня 2022 у Wayback Machine.] (рос.)
- ↑ http://vetsintez.com.ua/catalog/69/ [Архівовано 19 вересня 2015 у Wayback Machine.] (рос.)
Джерела[ред. | ред. код]
- Кетопрофен на сайті mozdocs.kiev.ua
- Кетопрофен на сайті pharmencyclopedia.com.ua [Архівовано 3 Квітня 2016 у Wayback Machine.]
- http://www.rlsnet.ru/mnn_index_id_515.htm [Архівовано 1 Листопада 2012 у Wayback Machine.]