Моносахариди

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Моносахари́ди — прості вуглеводи, що не піддаються гідролізу, не розщеплюються водою на простіші вуглеводи. До моносахаридів відносяться глюкоза, фруктоза, рибоза.

Моносахариди, як альдегіди чи кетоспирти є сполуками зі змішаними функціями; природа їх ускладнена властивістю внутрішньомолекулярних взаємодій спиртових гідроксильних груп з альдегідною чи кетоновою карбонільною групою. Завдяки цьому моносахариди існують і вступають в реакцію не тільки у відкритій ланцюговій формі, але й в циклічних формах. Вуглеводний ланцюжок моносахариду, наприклад глюкози, може приймати унікальну конформацію, при цьому 1-й С-атом, що несе карбонільну групу, зближується із спиртовою групою біля 5-го С-атому; атом Н із групи ОН переміщується до карбонільного кисню, а кисень біля 5-го С-атому з'єднується з 1-м (карбонільним) С-атомом . В наслідок цього замикається шестичленне кільце. Так утворюються дві циклічні А і В-форми глюкози відрізняючись просторовим розташуванням атомів Н і групи ОН біля 1-го С-атому.

У формулах циклічних форм показано, що можливий зворотний перехід атому Н з групи ОН при першому С-атомі до кисню. Кільце при цьому розкривається і утворюється ланцюгова форма.

Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) представляє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому встановлюється динамічна рівновага між усіма формами (явище таутомеризації). Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; в водному розчині вона утворює рівноважну систему, яка має всі форми. Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, і в вільному вигляді не виділена.

Ізомерні форми сполук, які здатні переходити один в одного називають таутомерними формами, чи таутомерами. А саме існують їх явища таутомерії. Вона дуже розповсюджена серед органічних сполук.