Аспарагін

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Аспарагін
Mol2D.L.Asparagine.png
Ідентифікатори
Номер CAS 3130-87-8
Номер EINECS 200-735-9
KEGG C16438
ChEBI 22653
SMILES C(C(C(=O)O)N)C(=O)N[1]
InChI 1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)
Номер Бельштейна 1723525
Номер Гмеліна 3334
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Аспарагі́н (прийняті скорочення: Асн, Asn, N) — амід аспарагінової кислоти (2-аміно-бутанамід-4-ова кислота), одна із двадцяти амінокислот, що входять до складу білків. У мРНК аспарагін кодується триплетами нуклеотидів AAU і AAC. Ця амінокислота бере участь у синтезі сечовини й піримідинових основ і переамінуванні амінокислот.[2]

Із двадцяти амінокислот, що кодуються генетичним кодом, аспарагін був відкритий першим у 1806 році. Його назва походить від слова asparagus, оскільки його виділили із спаржі (Asparagus officinalis)[3].

Аспарагін не є незамінною амінокислотою для людини, він може бути синтезований із глутаміну і аспарагінової кислоти у реакції, каталізованій ферментом аспарагінсинтазою.

Рівень аспарагінсинтази дуже низький у ракових клітинах гострого лімфобластного лейкозу, через що вони не ростуть без аспрагіну. Це дозволяє використовувати фермент аспарагіназу, що розщеплює аспарагін у сироватці крові до аспарагінової кислоти і аміаку, для знешкодження цих клітин. Така терапія госторого лімфобластного лейкозу успішно використовується вже близько 40 років[4].

Під час приготування їжі, при нагріванні може відбуватися реакція між аспарагіном і редукованими цукрами, в наслідок якої в їжі з'являється акриламід. Так акриламід утворюється в смаженій картоплі, чіпсах і смажених тостах з хлібу.

Історія відкриття[ред. | ред. код]

Аспарагін вперше виділили в 1806 році французькі хіміки Louis Nicolas Vauquelin and Pierre Jean Robiquet зі соку спаржі (лат. Asparagus), на честь якої і назвали сполуку. Це була перша амінокислота, яку вченим вдалося виділити.

У 1809, Pierre Jean Robiquet виділив з кореня локриці речовину, яку охарактерихував, як дуже схожу на аспарагін. Plisson у 1828 виявив, що ця речовина насправді також була аспарагіном.

Структурна функція аспарагіну в білках[ред. | ред. код]

За рахунок того, що бічний ланцюг аспарагіну може утворювати водневі зв'язки, ця амінокислота бере участь в утворенні вторинної структури білків. Наприклад, її часто виявляють на початку альфа-спіралей, а також у бета-складчатих листах.

Аспарагін також є амінокислотою, по якій відбувається модифікація білків шляхом N-глікозилювання. До цієї амінокислоти приєднується вуглеводний ланцюг. Зазвичай вуглеводний ланцюг може бути приєднаним до залишків аспарагіну, якщо останній знаходиться на С-кінці поруч з послідовністю Х-серін або Х-треонін, де Х- будь-яка аміноксилота, за винятком проліну.

Примітки[ред. | ред. код]

  1. DL-Asparagine
  2. Товстуха Є. С. Фітотерапія. — К.: Здоров'я, 1990.-304 с., іл., 6,55 арк. іл. ISBN 5-311-00418-5
  3. Nelson D.L., Cox M.M. (2008). Lehninger Principles of Biochemistry (вид. 5th). W. H. Freeman. с. 72. ISBN 978-0-7167-7108-1. 
  4. Graham ML (2003). Pegaspargase: a review of clinical studies. Adv Drug Deliv Rev 55: 1293—302. PMID 14499708. doi:10.1016/S0169-409X(03)00110-8. 

Джерела[ред. | ред. код]