Місто було засноване Британською Ост-Індською компанією в 1659 році. Воно розташоване в бухті затоки Джеймса (James Bay), названої на ім'я герцога Йоркського, пізніше Джеймса II. В 3 км на південь від міста знаходиться резиденція губернатора (Plantation House) і собор Святого Павла (Cathedral of St. Paul's). За 4 км на північний захід знаходиться селище Лонгвуд, куди був засланий і помер в 1821 році Наполеон. Його будинок в Лонгвуд охороняється урядом Франції.
Одна з найвідоміших особливостей Джеймстауна — так звана Драбина Іакова, довга похила площина довжиною в 900 футів (приблизно 700 кроків), яка, як тут кажуть, «розбиває ваше серце при підйомі і ламає вашу шию при спуску». Ця споруда була побудована в 1829, щоб з'єднати Джеймстаун з гарнізоном на Пагорбі Сходів, і використовувалася для транспортування боєприпасів. Вона продовжує використовуватися й донині, хоча і для інших цілей. Сходи дуже популярні серед туристів, щороку там відбувається забіг на час, на який з'їжджаються люди зі всього світу.
У 1998 році населення Джеймстауна становило 864 людини, тобто приблизно 1/6 всього населення острова.
↑Cappelen, John; Jensen, Jens. St. Helena - jamestown. Climate Data for Selected Stations (1931-1960)(дан.). Danish Meteorological Institute. с. 233. Архів оригіналу за 27 квітня 2013. Процитовано 17 жовтня 2019.