Холестерол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Холестерол
Cholesterol.svg
Cholesterol-3d.png
Систематична назва (3β)-холест-5-ен-3-ол
Інші назви Холестерин
Ідентифікатори
Номер CAS 57-88-5
PubChem 5997
Назва MeSH Cholesterol
SMILES
Властивості
Молекулярна формула C27H46O
Молярна маса 386,65 г/моль
Зовнішній вигляд білий кристалічний порошок
Густина 1,052 г/см3
Тпл 148–150° C
Ткип 360° C
Розчинність (вода) 0,095 мг/л (30° C)
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Холестеро́л (іноді холестерин; англ. cholesterol) — речовина з групи стеролів. У значних кількостях міститься в нервовій та жировій тканинах, печінці тощо. У хребетних тварин і людини — біохімічний попередник стероїдних гормонів, жовчних кислот, ліпопротеїнів (сполук, у формі яких ліпіди транспортуються по організму) та вітаміну D[1]. Надлишок холестеролу в організмі людини призводить до утворення жовчних каменів, відкладенню холестеролу в стінках судин, порушень обміну речовин.

Біосинтез[ред.ред. код]

Локалізація процесу та значення[ред.ред. код]

Біонсинтез холестеролу відбувається в цитозолі[2] та мітохондріях[1] клітин. Цей процес має важливе значення в організмі людини, оскільки холестерол виконує низку життєво необхідних функцій: холестерол є попередником в біосинтезі стероїдних гормонів, жовчних кислот, ліпопротеїнів та вітаміну D.

Етапи синтезу[ред.ред. код]

  1. Утворення 3-гідрокси-3-метилглутарилу-КоА (ГМГ-КоА) з молекул ацетил-КоА[2]
    • Конденсація двох молекул ацетил-КоА з утворенням ацетоацетил-КоА
    • Приєднання третьої молекули ацетил-КоА до ацетоацетилу-КоА з утворенням ГМГ-КоА
  2. Відновлення ГМГ-КоА з утворенням мевалонової кислоти[2]
  3. Утворення ізопреноїдних одиниць з мевалонової кислоти[3]
    • Утворення пірофасфомевалонової кислоти в результаті активації мевалонату за участі АТФ
    • Декарбоксилювання пірофосфомевалонату з утворенням ізопентенілпірофосфату та його ізомеру 3,3-диметилалілпірофосфату
  4. Конденсація пірофосфорильованих ізопренів з утворенням сквалену[3]
    • 3,3-диметилпірофасфат + ізопентенілпірофосфат → геранілпірофосфат
    • геранілпірофосфат + ізопентенілпірофосфат → фарнезилпірофосфат
    • Взаємодія двох молекул фарнезилпірофосфату за участю НАДФH з утворенням сквалену
  5. Циклізація сквалену з утворенням стероїдних молекул[4]
    • сквален → сквален-2,3-епоксид → ланостерол
    • ланостерол → холестерол

Регуляція процесу[ред.ред. код]

Лімітуючим є другий етап синтезу холестеролу, етап відновлення 3-гідрокси-3-метилглутарилу-КоА з утворенням мевалонату. Реакція каталізується ГМГ-редуктазою (відновлювальним ферментом). Накопичення холестеролу як кінцевого продукту анаболічного шляху за принципом негативного зворотного зв'язку зменшує швидкість його утворення[4].

Біотрансформація холестеролу[ред.ред. код]

В організмі холестерол підлягає біотрансформації, численним метаболічним перетворенням. Цей процес забезпечує синтез стероїдних сполук та забезпечує умови для екскреції надлишків стеролу. Першим етапом біотрансформації холестеролу є утворення його етерів з вищими карбоновими кислотами[5].

Примітки[ред.ред. код]

Література[ред.ред. код]

  • Губський Ю. Біологічна хімія. — Київ-Тернопіль : Укрмедкнига, 2000. — 508 с. — ISBN 966-7364-41-0.
  • Гонський Я., Максимчук Т., Калинський М. Біохімія людини. — Тернопіль : Укрмедкнига, 2002. — 744 с. — ISBN 966-7364-17-8.

Посилання[ред.ред. код]

Альфа-спіраль аланіну Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.