2-оксазолідон
 | Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
| 2-оксазолідон | |
|---|---|
 |
 |
| Систематична назва | 1,3-Oxazolidin-2-one |
| Інші назви | 2-оксазолідон 2-оксазолідинон |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 497-25-6 |
| PubChem | 73949 |
| Номер EINECS | 207-840-9 |
| KEGG | C06695 |
| ChEBI | 1237 |
| SMILES | O=C1OCCN1 |
| InChI | 1/C3H5NO2/c5-3-4-1-2-6-3/h1-2H2,(H,4,5) |
| Номер Бельштейна | 106251 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H5NO2 |
| Молярна маса | 87.077 г/моль |
| Зовнішній вигляд | тверда речовина |
| Тпл | між 86°C і 89°C |
| Ткип | 220°C |
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | Оксазолідин |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
2-оксазолідон — гетероциклічна органічна сполука, що містить кисень та азот у п'ятичленному кільці.
Оксазолідинони переважно використовуються як протимікробні хіміопрепарати. Їх антибактеріальний ефект викликаний пригніченням синтезу білка на ранній стадії (блокування зв'язування N-формілметіонін-тРНК із рибосомою[1]).
Деякі сполуки із оксазолідинонової групи входять до останнього покоління протимікробних засобів, що використовують проти Грам-позитивних мікроорганізмів, включаючи навіть полірезистентні до інших антибіотиків бактерії типу MRSA (Метацилін-резистентний Staphylococcus aureus). Ці препарати вважають препаратами резерву, коли всі інші види антибактеріальної та антибіотикотерапії вже вичерпані і виявились неефективними.
Приклади препаратів, що є похідними оксазолідинонів:
- Лінезолід, доступний для довенного введення і також має надзвичайно високу біодоступність при ентеральному введенні.
- Позизолід, має відмінну, прицільну бактерицидну активність проти всіх Грам-позитивних мікроорганізмів, що мають резистентність до інших класів препаратів.
- Тедизолід, використовується при гострих шкірних інфекціях.
- Радезолід (RX-1741) завершив другу фазу клінічних випробувань.[2]
- Циклосерин — протитуберкульозний препарат другої лінії.
Похідні оксазолідинону використовуються також і з іншою метою. Ривароксабан впроваджується для профілактики венозних тромбоемболій.
Першим оксазолідиноном у терапії став циклосерин (4-аміно-1,2-оксалідин-3-он / 1,3-Oxazolidin-2-one), який застосовується як препарат другої лінії проти туберкульозу з 1956 р.[3] Особливо препарати цієї групи розвивались у 90-х роках ХХ століття, коли з'явились штами, резистентні до ванкоміцину. Лінезолід (Зівокс) став першим затвердженим препаратом групи.
- ↑ PMID 15992144 (PMID 15992144)
Бібліографічний опис з'явиться автоматично через деякий час. Ви можете підставити цитату власноруч або використовуючи бота. - ↑ Rx 1741. Rib-X Pharmaceuticals. 2009. Архів оригіналу за 26 лютого 2009. Процитовано 17 травня 2009.
- ↑ A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K., Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9
- Synthesis of Oxazolidinones — Recent Literature [Архівовано 3 серпня 2018 у Wayback Machine.]