Циклооктатетраєн

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Циклооктатетраєн
Cyclooctatetraen.svg
структурна формула
Cyclooctatetraene-profile-3D-balls.png
конформація
Назва за IUPAC Циклоокта-1,3,5,7-тетраєн (Cycloocta-1,3,5,7-tetraen)
Інші назви [8]-анулен
Ідентифікатори
Номер CAS 629-20-9
PubChem 637866
Номер EINECS 211-080-3
ChEBI 47034
SMILES C1\C=C/C=C\C=C/C=1
InChI 1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1?,4-2?,5-3-,6-4-,7-5?,8-6?,8-7-
Властивості
Молекулярна формула C8H8
Молярна маса 104,15 г/моль
Густина 0,93 г/мл
Тпл 0 °C
Ткип 143 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ци́клоо́ктатетрає́н (циклоокта-1,3,5,7-тетраєн) — органічна сполука, представник ряду циклоалкенів складу C8H8. Циклооктатетраєн є ануленом.

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Циклооктатетраєн є циклічним ненасиченим вуглеводнем з спряженою системою з чотирьох подвійних зв'язків ([8]-анулен). На відміну від бензену, циклооктатетраєн не є ароматичним вуглеводнем, оскільки містить парну кількість подвійних зв'язків (4n π-електрони, див правило Гюккеля[1])

Отримання[ред. | ред. код]

Циклооктатетраєн можна отримати циклотетрамеризацією ацетилену (етину) в присутуності ціаніду нікелю:[2]

Синтез циклооктатетраєну по Реппе

Вперше циклооктатетраєн отримали в 1905 році багатостадійним синтезом[3]
Синтез Циклооктатетраєну по Willstätters (1905)

Циклооктатетраєн-аніон[ред. | ред. код]

Приєднання двох електронів до циклооктатетраєну призводить до утворення стійкого ароматичного дианіону (C8H82-). Лужні метали реагують з циклооктатетраєном, утворюючи відповідні солі, які потім можна використовувати для синтезу циклоотатраєнідів менш активних металів[4] :

2 K + C8H8 → K2C8H8

Ароматичність циклоотатетраєн-діаніону підтверджується даними кристалічної структури K2C8H8, що показують плоску будову восьмичленного кільця аніону з середньою відстанню (С-С) 1,40 Å.[5]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Hückel, Erich (1932). Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III. Z. Phys. 76 (9/10): 628–48. Bibcode:1932ZPhy...76..628H. doi:10.1007/BF01341936. .
  2. Walter Reppe, Otto Schlichting, Karl Klager, Tim Toepel: Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I. Über Cyclooctatetraen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 560, Nr. 1, 1948, S. 1–92 (DOI:10.1002/jlac.19485600102).
  3. Richard Willstätter, Ernst Waser: Über Cyclo-octatetraen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 44, Nr. 3, 1911, S. 3423–3445 (DOI:10.1002/cber.191104403216).
  4. A. L Wayda (1990). Cyclooctatetraene Lanthanide Complexes. Lu(C8H8Cl(thf ) and Lu(C8H8)[o-C6H4CH2N(CH3)2(thf). Inorganic Syntheses 27: 150. 
  5. J. H. Noordik, T. E. M. van den Hark, J. J. Mooij and A. A. K. Klaassen (1974). Dipotassium(I) cyclooctatetraenide-1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane. Acta Cryst 30 (B30): 833–835. doi:10.1107/S0567740874003840.