Циклопропан
| Циклопропан[1] | |
|---|---|
 Cyclopropane - displayed formula
|
 Cyclopropane - skeletal formula
|
 |
 |
| Назва за IUPAC | Cyclopropane |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 75-19-4 |
| PubChem | 6351 |
| Номер EINECS |
200-847-8  |
| DrugBank |
DB13984 |
| KEGG |
D03627 |
| ChEBI |
30365 |
| SMILES | C1CC1 |
| InChI | 1/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2 |
| Номер Бельштейна |
605256 |
| Номер Ґмеліна |
635 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H6 |
| Молярна маса | 42,08 г/моль |
| Густина | 1,879 г/л (1 atm, 0 °C) |
| Тпл | -128 |
| Ткип | -33 |
| Небезпеки | |
| MSDS | External MSDS |
| УГС піктограми | 
|
| УГС формулювання небезпек | 220 |
| УГС запобіжних заходів | 210, 377, 381, 403 |
| NFPA 704 |
 4
1
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Ци́клопропа́н (лат. Cyclopropanum) — найпростіша органічна речовина класу циклоалканів. Хімічна формула — C3H6.
Безбарвний горючий газ з характерним запахом, що нагадує запах петролейного ефіру, їдкого на смак. Відносна густина 1,879. При температурі 4—20 °C і тиску 5 атм переходить у рідкий стан; температура плавлення −127 °C, температура кипіння циклопропану при атмосферному тиску −33 °C. Малорозчинний у воді (один об'єм газу при + 20 ° C розчинний в 2,85 об'єму води). Легкорозчинний у спирті, петролейному ефірі, хлороформі та жирних оліях. Легко загоряється. Суміші з повітрям, киснем або оксидом азоту(I) вибухонебезпечні.
Циклопропан (як і циклобутан) можна отримати за допомогою внутрішньомолекулярної реакції Вюрца з α, ω-дигалогеналканів при нагріванні з металами (Na, Mg, Zn):
Вступає у реакцію з воднем з утворенням пропану:
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {t} {,}{\mkern {6mu}}\mathrm {Pt} } } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2af1fde23f87c2669cddf9303afb5cbb8aba3f79)
Реагує з кислотами. При цьому протон приєднується до третього атома карбону, а кислотний залишок до першого.
З галогеноводневими кислотами утворює галогенпропан:
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} } } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/64854423c41179a64661126f24902224ab8f12d4)
З сульфатною кислотою утворює пропілсульфатну кислоту:
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fda9bc911f7cc26f413408f5b42c4b598cf13601)
Реагує з галогенами, утворюючи 1,3-дигалогенпропан:
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {BrCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Br} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d6768acec75d82541bd3fd0ae3fe772e8d8c035c)
При низькій температурі хлор може витісняти один з атомів гідрогену:
![{\displaystyle {\ce {(CH2)3+Cl2->[{t<100C}][{hv}]HCl+(CH2)2CHCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d31031ad88c67cb6ca53da0e1b755f1179bec7c4)
При високій температурі у присутності заліза або платини перетворюється на пропілен:
У минулому використовувався як засіб для наркозу у 15—30% суміші з киснем та іншими газами. Внаслідок високої небезпеки вибуху та негативного впливу на серце замінюють іншими препаратами.
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 2755.
- Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 132,198,199. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9.
- Д.Г.Кузнецов Органическая химия 13358K, 556 с. издание 2016 г. (С.?)
| Насичені аліфатичні |
|  | |||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ненасичені аліфатичні |
| ||||||||||||||||||||||||||||||
| Арени | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Інші |
| ||||||||||||||||||||||||||||||
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |