Толуен

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Толуен
Toluol.svg
Систематична назва метилбензен
Інші назви Толуол
Ідентифікатори
Номер CAS 108-88-3
Номер EINECS 203-625-9[1]
DrugBank 11558[2]
KEGG C01455
ChEBI 17578[3]
RTECS XS5250000
SMILES 1= CC1=CC=CC=C1
InChI 1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3[4]
Номер Бельштейна 635760[5]
Властивості
Молекулярна формула C6H5-CH3
Молярна маса 92,14 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 0,86694 г/мл
Тпл −95 °C
Ткип 110,6 °C
Розчинність (вода) 0,053 г/100мл
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Толуен або толуол — гомолог бензену.

Загальна характеристика[ред.ред. код]

В молекулі толуену метильна група викликає зміну р-електронної густини на атомах Карбону бензенового кільця. Метильна група є електронодонорним замісником, відштовхує від себе електрони. Зміщуючи в толуені електронну пару в бік бензенового ядра, вона порушує рівномірність розподілу в ньому р-електронної хмари, збільшує густину електронів у положеннях 2, 4, 6 і ці місця зазнають «атаки» електрофільних реагентів. У зв'язку з цим підвищується реакційна здатність бензенового ядра у реакціях електрофільного заміщення. Толуен легше вступає в реакції заміщення по бензеновому ядру, ніж незаміщений бензен.

Толуен — безбарвна рідина; tкип = 110,6оС.

Одержання[ред.ред. код]

У великій кількості присутній у кам'яновугільній смолі та продуктах нафтопереробки. Виділяють з продуктів каталітичного риформінгу бензинів послідовною селективною екстракцією та ректифікацією.

Його отримують з продуктів сухої перегонки кам'яного вугілля і в процесі дегідроциклізації гептану.

Використання[ред.ред. код]

Толуен широко використовується в хімічній промисловості.

Застосовують для одержання вибухових речовин (тринітротолуол), фарбників, для синтезу різних сполук та як розчинник. Має сильну наркотичну дію. ГДК 50 мг/м3.

Толуен широко використовується в реакціях органічного синтезу.

Посилання[ред.ред. код]

  1. toluene // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. Toluene
  3. TOLUENE
  4. toluene
  5. toluene European Bioinformatics Institute.