Кумол

Кумол
Загальні властивості
Назва за IUPAC
Інші назви	Ізопропілбензен, 2-фенілпропан, кумен
Молекулярна формула	C6H5CH(CH3)2
SMILES	CC(C)C1=CC=CC=C1
Молярна маса	120.1916 ± 0.008 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина з характерним запахом
Номер CAS	[98-82-8]
Властивості
Густина й агрегатний стан	0.8618 г/см³, рідина
Розчинність	50 мг/л у воді; розчинний у етерах і спиртах
Температура плавлення	−96,028 °C при 1 атм
Температура кипіння	152,39 °C (425,54 K)
Критична точка	357.9 °C (631.05 K), 32.1 бар
Будова
Форма молекули
Дипольний момент	≈0.79 Д
Небезпека
Температура спалаху	31 °C (у закритому тиглі)
Температура самозаймання	420 °C
Межі вибухонебезпеки	0.9—6.5 %об. (повітря)
Тиск насичених парів	427 Па (за 20 °C)
Родинні сполуки
Родинні ароматичні вуглеводні	Бензол Толуол
Інші сполуки	Фенол Хлоробензен

Кумо́л (також кумен) — ізопропілбензен $\mathrm {C_6H_5CH(CH_3)_2}$, ароматична органічна сполука, безбарвна горюча рідина.

Фізичні властивості

Безбарвна горюча рідина з запахом бензену, практично нерозчинна у воді (менше 0.01 %), змішується зі спиртом, диетиловим ефіром, бензеном. Температура кипіння — 152.4 °С. ГДК 50 мг/м³. Коефіцієнт заломлення світла n20D = 1,4914.

Способи одержання

• Методом алкілування бензолу алкенами.
  • Каталізатором цього процесу може служити каталітичний комплекс (AlCl₃ з HCl і алкілароматичним вуглеводнем). Процес здійснюють при 100–130 °C (тиск визначається температурою), мольне співвідношення бензол:пропілен (з урахуванням поліалкілбензолів, які повертаються в реакцію) становить 3:3,5. Отриманий кумол відмивають від каталізатора послідовно 17%-им розчином AlCl₃, 3-5%-им розчином NaOH і водою, далі ректифікують. Недолік методу — необхідність використання стійкого до корозії обладнання.
  • Все більшого застосування отримує метод гомофазного алкілування в присутності розчинних кількостей хлоралюмінієвого каталітичного комплексу. В цьому методі спрощується технологічна схема процесу, зростає швидкість реакції, зменшується корозійна активність реакційного середовища і знижується вихід побічних продуктів.
  • Також для одержання кумолу застосовують фосфорнокислотні каталізатори на твердому носії — глині, кізельґурі, силікагелі або алюмосилікаті. Процес здійснюють при температурі близько 200 °C і тиску 2,8-4,2 МПа. Щоб запобігти дезактивації каталізатора, в реакційну зону вводять воду (0,06-0,08 % за масою від маси сировини). З метою зменшення утворення поліалкілбензолів процес ведуть при мольному співвідношенні бензол: пропілен рівному 10:1. Вихід кумолу становить 96-97 % в розрахунку на бензол і 91-92 % в розрахунку на пропілен. Прикладом такого процесу може служити реакція алкілування бензолу пропіленом в присутності ортофосфорної кислоти при температурі близько 250 °C і тиску 400 кг/см² (~4•10⁷):

• Для одержання додаткового кумолу застосовують реакцію дезалкілування. Так при алкілування бензолу пропіленом завжди утворюється крім кумолу в знгачній кількості диізопропілбензол. Його і направляють на подальше дезалкілування.

• За допомогою реакції Фріделя -Крафтса:

Хімічні властивості

Кумол — типова ароматична сполука. Легко алкілується, хлорується, сульфується, нітрується в ядро.

• Окислення кумолу ефективно застосовується в промисловості для отримання ацетону і фенолу:

• Алкілування металорганічними сполуками:

• Кумол вступає в реакцію формілювання — пряме введення альдегідної групи. В синтезі Гаттермана-Коха формілювання проходить в присутності хлористого водню і хлористого алюмінію. При проведенні цієї реакції при атмосферному тиску необхідна також присутність хлориду міді (І), але для реакції при підвищеному тиску каталізатора непотрібно. В результаті реакції утворюється п-ізопропілбензальдегід, вихід продукту 60 %.

Застосування

Кумол є проміжним продуктом при отриманні фенолу і ацетону одним з промислових способів.

Процес відомий під назвою реакції Удріса-Сергєєва — окислення ізопропілбензолу киснем повітря в гідропероксид з подальшим його розкладом сірчаною кислотою:

 C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5COOH(CH3)2 → C6H5OH + (CH3)2CO

Побічними продуктами розкладу є α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенілкарбінол.

Кумол також застосовується для отримання α-метилстиролу.

Кумол є розчинником для лакофарбових матеріалів. Крім цього кумол застосовується в якості добавки до авіаційних бензинів (підвищує антидетонаційні властивості).):