Кумол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Кумол
Кулькова модель Структурна формула
Загальні властивості
Назва за IUPAC
Інші назви Ізопропілбензен, 2-фенілпропан, кумен
Молекулярна формула C6H5CH(CH3)2
SMILES CC(C)C1=CC=CC=C1
Молярна маса 120.1916 ± 0.008 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина з характерним запахом
Номер CAS [98-82-8]
Властивості
Густина й
агрегатний стан
0.8618 г/см³, рідина
Розчинність 50 мг/л у воді[1]; розчинний у етерах і спиртах
Температура плавлення −96,028 °C при 1 атм
Температура кипіння 152,39 °C (425,54 K)
Критична точка 357.9 °C (631.05 K), 32.1 бар
Будова
Форма молекули
Дипольний момент ≈0.79 Д
Небезпека
Температура
спалаху
31 °C (у закритому тиглі)
Температура
самозаймання
420 °C
Межі вибухонебезпеки 0.9—6.5 %об. (повітря)
Тиск насичених парів 427 Па (за 20 °C)
Родинні сполуки
Родинні ароматичні вуглеводні Бензол
Толуол
Інші сполуки Фенол
Хлоробензен

Кумо́л (також кумен) — ізопропілбензен  \mathrm {C_6H_5CH(CH_3)_2}, ароматична органічна сполука, безбарвна горюча рідина.

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Безбарвна горюча рідина з запахом бензену, практично нерозчинна у воді (менше 0.01 %), змішується зі спиртом, диетиловим ефіром, бензеном. Температура кипіння — 152.4 °С. ГДК 50 мг/м³.[2] Коефіцієнт заломлення світла n20D = 1,4914.[3]

Способи одержання[ред.ред. код]

  • Методом алкілування бензолу алкенами.
    • Каталізатором цього процесу може служити каталітичний комплекс (AlCl3 з HCl і алкілароматичним вуглеводнем). Процес здійснюють при 100–130 °C (тиск визначається температурою), мольне співвідношення бензол:пропілен (з урахуванням поліалкілбензолів, які повертаються в реакцію) становить 3:3,5. Отриманий кумол відмивають від каталізатора послідовно 17%-им розчином AlCl3, 3-5%-им розчином NaOH і водою, далі ректифікують. Недолік методу — необхідність використання стійкого до корозії обладнання.
    • Все більшого застосування отримує метод гомофазного алкілування в присутності розчинних кількостей хлоралюмінієвого каталітичного комплексу. В цьому методі спрощується технологічна схема процесу, зростає швидкість реакції, зменшується корозійна активність реакційного середовища і знижується вихід побічних продуктів.
    • Також для одержання кумолу застосовують фосфорнокислотні каталізатори на твердому носії — глині, кізельґурі, силікагелі або алюмосилікаті. Процес здійснюють при температурі близько 200 °C і тиску 2,8-4,2 МПа. Щоб запобігти дезактивації каталізатора, в реакційну зону вводять воду (0,06-0,08 % за масою від маси сировини). З метою зменшення утворення поліалкілбензолів процес ведуть при мольному співвідношенні бензол: пропілен рівному 10:1. Вихід кумолу становить 96-97 % в розрахунку на бензол і 91-92 % в розрахунку на пропілен.[4][5] Прикладом такого процесу може служити реакція алкілування бензолу пропіленом в присутності ортофосфорної кислоти при температурі близько 250 °C і тиску 400 кг/см² (~4•107):[6]
Алкілування за Фріделем-Крафтсом в присутності ортофосфорної кислоти
  • Для одержання додаткового кумолу застосовують реакцію дезалкілування. Так при алкілування бензолу пропіленом завжди утворюється крім кумолу в знгачній кількості диізопропілбензол. Його і направляють на подальше дезалкілування.[7]
Добування кумолу реакцією дезалкілквання
  • За допомогою реакції Фріделя -Крафтса:[8]
Добування кумолу реакцією Фріделя-Крафтса

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Кумол — типова ароматична сполука. Легко алкілується, хлорується, сульфується, нітрується в ядро.

Окислення кумолу
  • Алкілування металорганічними сполуками:[10]
Вмаємодія кумолу з бутиллітієм
  • Кумол вступає в реакцію формілювання — пряме введення альдегідної групи. В синтезі Гаттермана-Коха формілювання проходить в присутності хлористого водню і хлористого алюмінію. При проведенні цієї реакції при атмосферному тиску необхідна також присутність хлориду міді (І), але для реакції при підвищеному тиску каталізатора непотрібно. В результаті реакції утворюється п-ізопропілбензальдегід, вихід продукту 60 %.[11]
Формілювання кумолу

Застосування[ред.ред. код]

Кумол є проміжним продуктом при отриманні фенолу і ацетону одним з промислових способів.

Процес відомий під назвою реакції Удріса-Сергєєва — окислення ізопропілбензолу киснем повітря в гідропероксид з подальшим його розкладом сірчаною кислотою:

 C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5COOH(CH3)2 → C6H5OH + (CH3)2CO

Побічними продуктами розкладу є α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенілкарбінол.[12][13][14][15]

Кумол також застосовується для отримання α-метилстиролу.[16]

Кумол є розчинником для лакофарбових матеріалів.[17] Крім цього кумол застосовується в якості добавки до авіаційних бензинів (підвищує антидетонаційні властивості).):[18]

Примітки[ред.ред. код]

  1. Mackay D, Shiu WY (1981) A critical review of Henry’s law constants for chemicals of environmental interest. {{нп3|Journal of Physical and Chemical Reference Data|J. Phys. Chem. Ref. Data|fr|Journal of Physical and Chemical Reference Data]], 19:1175–1199.
  2. Кнунянц И.Л. Химический энциклопедический словарь. — Москва: «Советская энциклопедия», 1983.
  3. Нейланд О. Я. «Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов.» — Москва: «Высшая школа», 1990. С. 180.
  4. Кнунянц І. Л. «Химическая энциклопедия» том 2. — Москва «Советская энциклопедия», 1990.
  5. Kirk «Othmer encycloprdia» 3 ed, v. 7.—New York, 1979.
  6. Потапов В. М. «Органичнеская химия». — Москва: «Химия», 1979.—с. 268–269.
  7. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. «Органічна хімія». — Львів: Центр Європи, 2006. — с. 615–616.
  8. Кери Ф., Сандберг Р. «Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. Потапова В. М. Книга первая».—Москва, «Химия»,1981.— с. 232.
  9. Кери Ф., Сандберг Р. «Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. Потапова В. М. Книга первая».—Москва, «Химия»,1981.— с. 473.
  10. Кери Ф., Сандберг Р. «Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. Потапова В. М. Книга первая».—Москва, «Химия»,1981.— с. 152.
  11. Робертс Дж., Касерио М. «Основы органической химии», том 2. — Москва: «Мир», 1978.— с. 342.
  12. Кнунянц И. Л. «Химическая энциклопедия» том 2. — Москва «Советская энциклопедия», 1990.—671 с.
  13. Далин М. А., Лобкина В. В. «Справочник нефтехимика» том 2. — Л., 1978.
  14. Лебедев Н. Н. «Химия и технология основного органического и нефтехимичкского синтеза», 2 изд. — Москва, 1975.
  15. Далин М. А., Лобкина В. В. «Синтез и превращения алкилароматических соединений». — Иркутск, 1979.
  16. Кнунянц І. Л. «Химический энциклопедический словарь. — Москва: „Советская энциклопедия“, 1983.»
  17. Кнунянц І. Л. «Химический энциклопедический словарь. — Москва: „Советская энциклопедия“, 1983.»
  18. Потапов В. М. «Органичнеская химия». — Москва: «Химия», 1979.— с. 269.