Вихованець футбольної школи клубу «Манчестер Сіті», з яким 2007 року підписав свій перший контракт[1], проте в основі «містян» не грав, почавши професійну кар'єру в складі «Барнслі» з Чемпіоншипу в лютому 2010 року[2] і виступав там до кінця сезону 2010/11.
З 2011 по 2014 був гравцем «Бернлі»[3] і два сезони поспіль потрапляв в символічну збірну Чемпіоншипа, а в сезоні 2014/15 виступав з командою в Прем'єр-Лізі.
Після вильоту «бордових» з вищого дивізіону Кіран приєднався до «Тоттенгем Готспур», підписавши контракт до 2019 року[4][5].
Протягом двох перших сезонів не дуже регулярно виходив на поле у складі «Тоттенгема», програючи конкуренцію за місце на правому фланзі захисту Кайлу Вокеру. Після переходу Вокера до «Манчестер Сіті» влітку 2017 року Тріпп'єр, який незадовго до того уклав з клубом нову п'ятирічну угоду, нарешті став стабільним гравцем стартового складу «шпор».
У 2019 році Кіран Тріпп'єр перейшов за 22 мільйони євро до мадридського «Атлетіко»[6], з яким підписав 3-річний контракт.
Протягом 2010—2011 років залучався до складу молодіжної збірної Англії. На молодіжному рівні зіграв у 2 офіційних матчах.
2017 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Англії. Згодом регулярно викликався до лав збірної, проте зазвичай залишався резервістом Кайла Вокера, якому раніше програвав конкуренцію на позиції правого захисника й у клубі.
16 травня 2018 року був включений до заявки національної команди на чемпіонат світу 2018. На турнірі виходив на поле у шести з семи матчів своєї збірної та став автором єдиного голу англійців у півфінальній грі проти збірної Хорватії, яку, утім його команда програла з рахунком 1:2.
У грудні 2020 за порушення правил гри у тоталізатор Англійська футбольна асоціація заборонила гравцю грати у футбол 10 тижнів (до 28 лютого 2021 року) на будь-якому рівні. Також на гравця було накладено штраф розміром 70 000₤[7].
Англія
«Атлетіко»
Англія
.svg){kind=small}
