У дорослому футболі дебютував 2008 року виступами за команду третьолігоовго клубу «Нортгемптон Таун», за яку на умовах оренди того року взяв участь у 9 матчах.
Повернувшись до «Шеффілд Юнайтед» на початку 2009 року, провів декілька матчів у другій за силою англійській лізі, після чого влітку того ж року став гравцем вищолігового «Тоттенгем Готспур». Утім до березня 2010 року продовжував захищати кольори «Шеффілд Юнайтед» вже як орендований гравець.
Влітку 2011 року після оренд повернувся до «Тоттенгем Готспур» і став основним гравцем на правому фланзі захисту команди Гаррі Реднаппа. За результатами свого першого повного сезону у Прем'єр-лізі був названий найкращим молодим гравцем змагання, а також увійшов до його символічної збірної як найкращий правий захисник сезону. Залишався ключовим захисником лондонської команди протягом шести сезонів. Навесні 2017 року був удруге визнаний найкращим правим захисником англійської Прем'єр-ліги.
14 липня 2017 року перейшов до «Манчестер Сіті», з яким уклав п'ятирічний контракт. Його трансфер обійшовся манчестерському клубу в 45 мільйонів фунтів. У своєму дебютному сезоні в новій команді провів 48 ігор в усіх турнірах, допоміг «Мансіті» здобути перемоги у Кубку Футбольної ліги, а згодом й у Прем'єр-лізі.
2009 року дебютував у складі юнацької збірної Англії, взяв участь у 7 іграх на юнацькому рівні.
Протягом 2010–2011 років залучався до складу молодіжної збірної Англії. На молодіжному рівні зіграв у 7 офіційних матчах.
2011 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Англії. Основним правим захисником англійської збірної став лише 2016 року, взявши участь у тогорічному чемпіонаті Європи, де виходив на поле у трьох з чотирьох матчів своєї команди.
Англія
Англія
Чемпіон Англії (5):
.svg){kind=small}
