Рутин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
(Перенаправлено з Вітамін Р)
Перейти до: навігація, пошук
Рутин
Rutin structure.svg
Назва за IUPAC 2-(3,4-дигідроксифеніл)-5,7-дигідрокси-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригідрокси-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригідрокси-6-метилоксан-2-ил]окси}метил)оксан-2-ил]окси}-4H-хромен-4-он
Систематична назва 2-(3,4-дмгідроксифеніл)-5,7-дигідрокси-3-[&альфа;-L-рамнопіранозил-(1→6)-&бета;-D-глюкопіранозилокси]-4H-хромен-4-он
Інші назви Рутозид
Фітомелин
Софорин
Бірутан
Елдрін
Бірутан Форте
Рутин тригідрат
Глобуларетирин
Віолакверцитрин
Кверцетин рутинозид
Ідентифікатори
Номер CAS 153-18-4
PubChem 5280805
DrugBank DB01698
KEGG C05625
RTECS VM2975000
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C27H30O16
Молярна маса 610,52 г/моль
Зовнішній вигляд твердий
Тпл 242
Розчинність (вода) 12,5 мг/100 мл[1]
13 мг/100 мл[2]
Фармакологія
Код ATC C05CA01
Небезпеки
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
0
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Рутин, також відомий як рутозид, кверцетин-3-рутинозид або софорин — це глікозид флавонолу[en] кверцетину сполученого із дисахаридом рутинозою[en] (α-L-рамнопіранозил-(1→6)-β-D-глюкопиранози). Це флавоноїд, який знаходиться у різноманітних рослинах, включаючи цитрусові.

Поширення[ред.ред. код]

Рутин — це одна із фенольних сполук, які містяться в інвазивних видів рослини Карпобротус їстівний, яка і сприяє антибактеріальним[3] властивостям рослини.

Назва речовини походить від назви рослини, в якій також міститься рутин — садова рута.

В їжі[ред.ред. код]

Рутин — це цитрусовий глікозид флавоноїду, який містяться в багатьох рослинах, в тому числі у гречці,[4] у листі та черешках рослин виду Rheum rhabarbarum, і у спаржі. У насінні гречки татарської (Fagopyrum tataricum) міститься більше рутину (близько 0,8-1,7 % сухої маси), ніж у насінні гречки звичайної (0,01 % сухої маси). рутин зустрічається в плодах дерева Dimorphandra mollis[en] (яке росте у Бразилії), у фруктах і квітках Софори японської, у плодах і шкірках цитрусових (особливо у апельсина, грейпфрута, лимона і лайма) і у яблуках; у ягодах, таких як шовковиця, у ясені, плодах аронії, і ягодах журавлини.[5] Рутин є одним із основних флавонолів, знайдених у кісточках персика.[6] Він також міститься у витяжці зеленого чаю.[7]

Приблизний вміст рутину у 100г продуктів (таблиця основана на даних баз Phenol-Explorer):[8]

332 мг каперси, прянощі
45 мг чорні маслини, сирі
36 мг гречана крупа, або борошно з цільного зерна гречки
23 мг спаржа, сира
19 мг чорна малина, сира
11 мг червона малина, сира
9 мг гречані крупи, після термічної обробки
6 мг гречане борошно, очищене
6 мг зелена смородина
6 мг сливи, свіжі
5 мг чорна смородина, сира
4 мг ожина, сира
3 мг помідори-вишеньки, повністю, сирі
2 мг чорнослив
2 мг гуньба сінна, свіжа
2 мг майоран, сушений
2 мг чорний чай, витяжка
1 мг виноград, родзинки
1 мг цукіні, сирі
1 мг абрикоси, сирі
1 мг зелений чай, витяжка
0 мг яблуко
0 мг червоні порічки
0 мг зелений виноград
0 мг томати, цілі, сирі

Хімічні родичі[ред.ред. код]

Рутин, як і кверцитрин, є глікозидом флавоноїду кверцетину. Хімічні структури обох дуже схожі, і відрізняються тільки глікозидами та кількістю гідроксильних функціональних груп у цих функціональних групах. Тому і кверцетин, і рутин використовують у багатьох країнах як ліки для захисту судин, і входять до складу багатьох полівітамінних препаратів і фітопрепаратів.[джерело?]

Роль ліганда[ред.ред. код]

Рутин може взаємодіяти із катіонами, поставляючи поживні речовини з ґрунту до клітин рослин.[джерело?] У людському організмі, він приєднується до іону заліза 2+, запобігаючи його зв'язуванню з перекисом водню, які призводять до утворення високореактивних вільних радикалів, які можуть шкодити клітині[джерело?]. Він також є антиоксидантом[джерело?].

Крім того, експериментально було показано, що речовина інгібує судинно-ендотеліального фактора росту[en][9] у субтоксичних концентраціях, тому діє як інгібітор ангіогенезу. Ця знахідка може мати потенційне значення для контролю деяких видів раку.

Рутин показав опосередковану антидепресивна канабіноїдну активність на моделі мишей, на яких проводили тести на виконання роботи під навантаженням, коли миші були змушені плавати. Лікування рутином відзначалося посилення активності СВ1 рецепторів у тканині мозку миші, демонструючи гладку частину активності і CB1 рецептор-взаємодіючих білків. Крім того було також продемонстровано збільшення експресії проліфераторами пероксисом-активованого рецептора-α — коактиватор (ПЦБ-1α) і сіртуїну 1 (ген SIRT1) у тканинах головного мозку. Об'єднуючи разом дію на канабіноїдні, РАПП-γ і опіоїдні рецептори, рутин може бути потенційним багатоцільовим фармакологічним агентом, який спеціалізується на профілактиці та лікуваннях захворювань, пов'язаних з порушенням регуляції РАПП[en] і ендоканабіноїдних систем[en].[10]

Дослідження на тваринах[ред.ред. код]

У той час як докази впливу рутину і кверцетину доступні на мишах,[11] щурах,[12] хом'яках,[13] і кроликах,[14] а також у лабораторних дослідженнях,[15] але немає безпосередніх клінічних досліджень, які б вказали на значний позитивний вплив рутину як харчової добавки для людей.

Гідроксиетилрутозид[en] — синтетичний препарат, гідроксиетильоване похідне рутину, який використовується в лікуванні хронічної венозної недостатності.

У ветеринарній медицині[ред.ред. код]

Рутин може використовуватися у ветеринарії для лікування хілотораксу у собак і кішок.[29]

Обмін речовин[ред.ред. код]

Фермент кверцитриназу[en] можна знайти в грибах роду Aspergillus flavus.[30] Цей фермент стоїть на каталітичному шляху синтезу рутину.[31]

Посилання[ред.ред. код]

  1. Merck Index, 12th Edition, 8456
  2. Krewson CF; Naghski J (Nov 1952). Some physical properties of rutin. Journal of the American Pharmaceutical Association. American Pharmaceutical Association 41 (11). с. 582–7. PMID 12999623. doi:10.1002/jps.3030411106. 
  3. van der Watt E; Pretorius JC (2001). Purification and identification of active antibacterial components in Carpobrotusedulis L.. Journal of Ethnopharmacology 76 (1). с. 87–91. PMID 11378287. doi:10.1016/S0378-8741(01)00197-0. 
  4. Kreft S; Knapp M; Kreft I (Nov 1999). Extraction of rutin from buckwheat (Fagopyrum esculentumMoench) seeds and determination by capillary electrophoresis. Journal of Agricultural and Food Chemistry 47 (11). с. 4649–52. PMID 10552865. doi:10.1021/jf990186p. 
  5. Curbing Clots, Sept, 2012
  6. Chang S; Tan C; Frankel EN; Barrett DM (Feb 2000). Low-density lipoprotein antioxidant activity of phenolic compounds and polyphenol oxidase activity in selected clingstone peach cultivars. Journal of Agricultural and Food Chemistry 48 (2). с. 147–51. PMID 10691607. doi:10.1021/jf9904564. 
  7. Malagutti AR; Zuin V; Cavalheiro ÉT; Henrique Mazo L (2006). Determination of Rutin in Green Tea Infusions Using Square‐Wave Voltammetry with a Rigid Carbon‐Polyurethane Composite Electrode. Electroanalysis 18 (10). с. 1028–1034. doi:10.1002/elan.200603496. 
  8. foods in which the polyphenol Quercetin 3-O-rutinoside is found
  9. Luo H; Jiang BH; King SM, Sarah M.; Chen YC (2008). Inhibition of cell growth and VEGF expression in ovarian cancer cells by flavonoids. Nutrition and Cancer 60 (6). с. 800–9. PMID 19005980. doi:10.1080/01635580802100851. 
  10. Sharma, Charu; Sadek, Bassem; Goyal, Sameer N.; Sinha, Satyesh; Kamal, Mohammad Amjad; Ojha, Shreesh (2015-01-01). Small Molecules from Nature Targeting G-Protein Coupled Cannabinoid Receptors: Potential Leads for Drug Discovery and Development. Evidence-based Complementary and Alternative Medicine : eCAM 2015. ISSN 1741-427X. PMC 4664820. PMID 26664449. doi:10.1155/2015/238482. 
  11. Enkhmaa B; Shiwaku K; Katsube T, T; Kitajima K; Anuurad E; Yamasaki M; Yamane Y (Apr 2005). Mulberry (Morus alba L.) leaves and their major flavonol quercetin 3-(6-malonylglucoside) attenuate atherosclerotic lesion development in LDL receptor-deficient mice. The Journal of Nutrition 135 (4). с. 729–34. PMID 15795425. 
  12. Santos KF; Oliveira TT; Nagem TJ, TJ; Pinto AS; Oliveira MG (Dec 1999). Hypolipidaemic effects of naringenin, rutin, nicotinic acid and their associations. Pharmacological Research 40 (6). с. 493–6. PMID 10660947. doi:10.1006/phrs.1999.0556. 
  13. Auger C; Teissedre PL; Gérain P; Lequeux N; Bornet A; Serisier S; Besançon P; Caporiccio B; Cristol JP; Rouanet JM (Mar 2005). Dietary wine phenolics catechin, quercetin, and resveratrol efficiently protect hypercholesterolemic hamsters against aortic fatty streak accumulation. Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (6). с. 2015–21. PMID 15769129. doi:10.1021/jf048177q. 
  14. Juźwiak S; Wójcicki J; Mokrzycki K, K; Marchlewicz M; Białecka M; Wenda-Rózewicka L; Gawrońska-Szklarz B; Droździk M (2005). Effect of quercetin on experimental hyperlipidemia and atherosclerosis in rabbits. Pharmacological Reports 57 (5). с. 604–9. PMID 16227643. 
  15. Shen SC; Lee WR; Lin HY, HY; Huang HC; Ko CH; Yang LL; Chen YC (Jun 2002). In vitro and in vivo inhibitory activities of rutin, wogonin, and quercetin on lipopolysaccharide-induced nitric oxide and prostaglandin E(2) production. European Journal of Pharmacology 446 (1-3). с. 187–94. PMID 12098601. doi:10.1016/S0014-2999(02)01792-2. 
  16. Navarro-Núñez L; Lozano ML; Palomo M; Martínez C; Vicente V; Castillo J; Benavente-García O; Diaz-Ricart M; Escolar G; Rivera J (May 2008). Apigenin inhibits platelet adhesion and thrombus formation and synergizes with aspirin in the suppression of the arachidonic acid pathway. Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (9). с. 2970–6. PMID 18410117. doi:10.1021/jf0723209. 
  17. Guardia T; Rotelli AE; Juarez AO; Pelzer LE (Sep 2001). Anti-inflammatory properties of plant flavonoids. Effects of rutin, quercetin and hesperidin on adjuvant arthritis in rat. Farmaco 56 (9). с. 683–7. PMID 11680812. doi:10.1016/S0014-827X(01)01111-9. 
  18. Jung CH; Lee JY; Cho CH; Kim CJ (2007). Anti-asthmatic action of quercetin and rutin in conscious guinea-pigs challenged with aerosolized ovalbumin. Archives of Pharmacal Research 30 (12). с. 1599–607. PMID 18254248. doi:10.1007/BF02977330. 
  19. Reddy GB; Muthenna P; Akileshwari C; Saraswat M; Petrash JM. Inhibition of aldose reductase and sorbitol accumulation by dietary rutin. Current Science 101 (9). с. 1191–1197. 
  20. Reporter, Daily Mail (9 May 2012). Chemical found in apples, onions and green tea can help beat blood clots. London: Mail Online. Процитовано 11 May 2012. 
  21. http://www.naturalstandard.com/index-abstract.asp?create-abstract=/monographs/herbssupplements/patient-rutin.asp
  22. http://www.plosone.org/article/info%3Adoi%2F10.1371%2Fjournal.pone.0073908
  23. Metodiewa, Diana; Kochman, Agata; Karolczak, Stefan (1997). Evidence for antiradical and antioxidant properties of four biologically active N,N-Diethylaminoethyl ethers of flavaone oximes: A comparison with natural polyphenolic flavonoid rutin action. IUBMB Life 41 (5). с. 1067–1075. doi:10.1080/15216549700202141. 
  24. http://www.diet-and-health.net/Supplements/Rutin.html
  25. Chen YT, Zheng RL, Jia ZJ, Ju Y. Flavonoids as superoxide scavengers and antioxidants. Free Radic Biol Med 1990;9(1):19-21.
  26. Bando N; Muraki N; Murota K; Terao J; Yamanishi R (Jul 2010). Ingested quercetin but not rutin increases accumulation of hepatic beta-carotene in BALB/c mice. Molecular Nutrition & Food Research. 54 Suppl 2. с. S261–7. PMID 20373287. doi:10.1002/mnfr.200900329. 
  27. Chow JM; Shen SC; Huan SK; Lin HY; Chen YC (Jun 2005). Quercetin, but not rutin and quercitrin, prevention of H2O2-induced apoptosis via anti-oxidant activity and heme oxygenase 1 gene expression in macrophages. Biochemical Pharmacology 69 (12). с. 1839–51. PMID 15876423. doi:10.1016/j.bcp.2005.03.017. 
  28. Hernandez-Leon A; Fernández-Guasti A; González-Trujano ME (2016). Rutin antinociception involves opioidergic mechanism and descending modulation of ventrolateral periaqueductal grey matter in rats. Eur J Pain 20. с. 274–83. PMID 25919941. doi:10.1002/ejp.720. 
  29. Kopko SH (Aug 2005). The use of rutin in a cat with idiopathic chylothorax. The Canadian Veterinary Journal. La Revue Vétérinaire Canadienne 46 (8). с. 729–31. PMC 1180424. PMID 16187718. 
  30. quercitrinase on www.brenda-enzymes.org
  31. Tranchimand S; Brouant P; Iacazio G (Nov 2010). The rutin catabolic pathway with special emphasis on quercetinase. Biodegradation 21 (6). с. 833–59. PMID 20419500. doi:10.1007/s10532-010-9359-7.