Фолієва кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Фолієва кислота
Folicacid2.png
Фолієва кислота
Folic Acid SFM.png
Назва за IUPAC (2S)-2-[[4-[(2-аміно-4-оксо-1Н-птеридин-6-іл)метиламіно]бензоїл]пентадіова кислота
Інші назви фолацин, фолат,
птероїл-L-глютамінова кислота,
вітамін B9, вітамін Bc, вітамін M
Ідентифікатори
Номер CAS 59-30-3
PubChem 6037
Номер EINECS 200-419-0
DrugBank 00158
KEGG D00070
ChEBI 27470 і 42610
RTECS LP5425000
Код ATC B03BB01
SMILES O=C(N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O)C1=CC=C(NCC2=NC(C(NC(N)=N3)=O)=C3N=C2)C=C1
InChI 1/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1
Номер Бельштейна 100781
Властивості
Молекулярна формула C19H19N7O6
Молярна маса 441,4 г/моль
Зовнішній вигляд жовто-оранжевий кристалічний порошок
Тпл 250 °C (523 K), (розклад)
Розчинність (вода) 0,0016 мг/мл (25 °C)
Кислотність (pKa) 1st: 2,3, 2nd: 8,3
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фолієва кислота (лат. acidum folicum) — вітамін В9 або Вс, що впливає на кровотворення, стимулює утворення еритроцитів та лейкоцитів, знижує вміст холестерину у крові. При авітамінозі розвивається недокрів'я.

Вітамін В9 включає декілька біоактивних речовин: параамінбензойну кислоту, глутамінову кислоту, які входять в хімічну будову вітаміну. Похідні фолієвої кислоти, саму фолієву кислоту та споріднені сполуки називають фолатами.

Загальні відомості[ред. | ред. код]

1931 року дослідник Люсі Віллс повідомила про те, що прийом дріжджового екстракту допомагає вилікувати анемію у вагітних жінок. Це спостереження привело дослідників наприкінці 1930-х років до ідентифікації фолієвої кислоти як головного чинника, що діє у складі дріжджів. Вперше фолієву кислоту виділено з листя шпинату (лат. follium — листок) у 1941 році, а також вперше синтезовано хімічним способом в 1945 році[1].

У рослинах вітамін перебуває переважно у зв'язаній формі, яка не є біологічно активною. Потрапляючи із їжею до дванадцятипалої кишки, під дією ферментів переходить у вільну форму. Вітамін входить до складу ферментів, що беруть участь в біосинтезі метіоніну, пуринових основ. Рослинними джерелами фолієвої кислоти є листові овочі, картопля, яблука, абрикоси. Міститься у волоських горіхах. У перестиглих плодах її рівень вищий. Фолієва кислота позитивно впливає на лікування деяких важких форм анемії і малокрів'я людини.

Біологічна роль[ред. | ред. код]

Фолієва кислота необхідна для створення і підтримки в здоровому стані нових клітин, тому її наявність особливо важлива в періоди швидкого розвитку організму — на стадії раннього внутрішньоутробного розвитку і в ранньому дитинстві. Процес реплікації ДНК вимагає участі фолієвої кислоти, і порушення цього процесу збільшує небезпеку розвитку ракових пухлин. У першу чергу, від нестачі фолієвої кислоти страждає кістковий мозок, в якому відбувається активний поділ клітин. Клітини-попередники червоних кров'яних тілець (еритроцитів), що утворюються в кістковому мозку, при дефіциті фолієвої кислоти збільшуються в розмірі, утворюючи так звані мегалобласти (див. макроцитоз) і приводять до мегалобластної анемії.

Добова норма[ред. | ред. код]

Ступінь всмоктування та перетворювання фолієвої кислоти залежить від характеру їжі і способу її приготування. Біодоступність синтетичної фолієвої кислоти вища, ніж у фолієвої кислоти, одержуваної з їжею[2]. Щоб знівелювати вплив цих факторів, рекомендована добова норма вимірюється в мікрограмах «харчового фолатного еквіваленту». Радянські нормативні документи рекомендували вагітним жінкам вживати 600 мкг, годуючим — 500 мкг, а всім іншим — 400 мкг фолієвого еквівалента на добу[3].

В середньому потреба людини у фолієвій кислоті становить 200–300 мкг. Рекомендовані ВООЗ норми споживання фолатів[4]:

Вік людини РНП, мкг/добу
0-12 місяців 50
1-3 роки 70
4-6 років 100
6-10 років 150
11+ років 200

Біохімічні властивості[ред. | ред. код]

При нагріванні руйнується до 50-90% вітаміну В9. Фолієва кислота є одним з ферментів синтезу амінокислот і бере участь в обміні холіну. Потреба в цьому вітаміні росте зі збільшенням вмісту вітаміну В12. Добова потреба В9 становить 0,2 мг.

Як ендо-, так і екзогенна фолієва кислота відновлюється до тетрагідрофолієвої кислоти — коферменту, який необхідний для багатьох процесів метаболізму. Фолієва кислота бере участь у синтезі амінокислот, нуклеїнових кислот, піримідинів, пуринів, обміні холіну. У поєднанні з вітаміном В12 (ціанокобаламіном) стимулює процес кровотворення, частково еритропоез. Необхідна для нормального розвитку інших клітин крові, в тому числі утворення і дозрівання мегалобластів. Наслідком дефіциту фолієвої кислоти є гальмування переходу з мегалобластичної в нормобластичну фазу кровотворення. Препарат призначають для профілактики дефіциту фолієвої кислоти у періоди вагітності та лактації.

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Angier A.B. et al. Synthesis of a compound identical with the L. Casei Factor. Science 1945;102:227
  2. Suitor CW, Bailey LB (2000). «Dietary folate equivalents: interpretation and application». Journal of the American Dietetic Association 100 (1): 88-94. PMID 10646010.
  3. «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08
  4. Здоровая пища и питание женщин и их семей, Европейское региональное бюро ВОЗ: Здоровая пища и питание женщин и их семей, стр.35.

Література[ред. | ред. код]

  • Фармацевтична хімія: Підручник/ Ред. П. О. Безуглий. — Вінниця: Нова Книга, 2008. — 560 с. ISBN 978-966-382-113-9
  • Фармакологія: підручник / І.В. Нековаль, Т.В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4

Посилання[ред. | ред. код]