У чемпіонаті Білорусі виступав за клуби «Гомсільмаш» (1992), «Шахтар» (Солігорськ) (1992/93), «Молодечно» (1992/93 — 1993/94). У Вищій лізі чемпіонату Білорусі провів 64 матчі, забив 7 голів.
У чемпіонаті Латвії виступав за клуби «Вайрогс» (1995—1996), «Дінабург» (Даугавпілс) (1997), «Резекне» (1997). Олег Дулуб став першим легіонером в історії резекненського футболу[1], а також першим у чемпіонатах Латвії, хто забив п'ять м'ячів в одній грі[2]: це сталося 20 серпня1995 року в гостьовій грі «Вайрогса» та «Сконто/Металс» (8:0), Дулуб відзначився на 48-й (з пенальті), 50-й, 66-й, 72-й і 89-й хвилинах. Також на його рахунку два хет-трики в чемпіонатах Латвії.
У чемпіонаті Китаю виступав за клуб «Далянь Ваньда» (1997), який у тому сезоні став чемпіоном країни.
Тренерську кар'єру розпочав у «Лівадії», у якій працював граючим тренером, після цього був головним тренером дублю «Даріди» та молодіжної команди «Зміни-Мінськ».
4 вересня 2017 року офіційно став головним тренером одеського«Чорноморця»[4]. 22 грудня 2017 року залишив цю посаду[5].
У січні 2018 року став новим головним тренером борисовського «БАТЕ»[6]. Почав сезон з 8 перемогами поспіль, але під його керівництвом команда зазнала подвійну поразку від «Динамо-Берестя» спочатку в матчі за Суперкубок (1:2), а потім і в фіналі Кубка Білорусі (2:3). 3 червня 2018 року, на наступний день після поразки в чемпіонаті Білорусі від «Городеї» (1:2), Дулуб був звільнений з посади головного тренера[7]. Всього під його керівництвом борисовчани провели 16 матчів, в яких здобули 11 перемог двічі зіграли внічию і тричі програли[8].
У березні 2019 року Дулуб був призначений головним тренером юніорської збірної Білорусі U-19, укомплектованої футболістами 2001 року народження. Угода з БФФ розрахована на один рік і передбачав участь у відбірковому турнірі до чемпіонату Європи (U-19)[9]. Там Олегові Дулубу допомагали Петро Качуро, Олександр Грановський, а також тренер воротарів Едуард Тучинський. У березні юніорська збірна провела два спаринги з литовськими однолітками. Обидва матчі завершилися перемогою підопічних Дулуба з однаковим рахунком — 2:0[10].
У травні спеціаліст прийняв пропозицію аутсайдера казахстанської Прем'єр-ліги «Атирау»[11]. Під його керівництвом команда стала фіналістом кубка Казахстану, проте, в чемпіонаті ситуацію покращити не вдалося. У турнірній таблиці «Атирау» залишався на передостанньому, 11-му місці і у вересні 2019 року, після п'яти поспіль поразок у чемпіонаті Казахстану, контракт фахівця з клубом був розірваний[12]
У січні 2021 року Дулуб знову став головним тренером клубу «Крумкачи». Команда йшла на першому місці в Першій лізі, але 24 червня 2021 року контракт із клубом було розірвано[13].
6 вересня 2021 року Дулуб очолив ФК «Львів» з української Прем'єр-ліги, підписавши угоду за схемою 1+1[14]. У понеділок 20 березня 2023 року Олег Дулуб і його помічник Олександр Грановський були звільнені з тренерського штабу цього клубу[15].
30 серпня 2023 року очолив черкаський клуб ЛНЗ[16].
СРСР
Білорусь
.svg){kind=small}
