Йодоорганічні сполуки

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Йо́дооргані́чні сполу́ки — органічні сполуки, що містять один чи кілька зв'язків КарбонЙод. Поширені в органічній хімії, але рідко зустрічаються в природі. Ступені окиснення йоду в стабільних йодоорганічних сполуках: -1, +3, +5. Зазвичай під цією назвою мають на увазі органічні йодиди, похідні I-. Органічні похідні йоду в ступенях окиснення +3 та +5 називають полівалентними йодоорганічними сполуками.

Поширеними представниками цього класу сполук є йодоформ, метиленйодид, еритрозин, тироксин, трийодотиронін.

Структура та властивості[ред.ред. код]

Звязок C—I є найслабкішим звязком Карбону з галогеном. Енергія зв'язку — 57.6 ккал/моль.

Отримання[ред.ред. код]

Синтез органічних йодидів можливий шляхом йодування ненасичених звязків молекулярним йодом або йодоводнем. Також застосовується йодування ароматичних діазосполук неорганічними йодидами (реакція Зандмейєра), йодування органічних хлоридів та бромідів неорганічними йодидами (реакція Фінкельштейна), електрофільне та радикальне йодування N-йодoсукцинімідом широкого спектру субстратів.

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Для органічних йодидів властиві типові реакції органічних галогенідів: елімінування, нуклеофільного заміщення, утворення реагентів Гріньяра та інших металоорганічних сполук, реакція Вюрца, реакції обміну метал—галоген тощо. Крім того під дією окисників у присутності кисневмісних лігандів або/та флуорид-йону органічні йодиди утворюють полівалентні йодоорганічні сполуки.

Див. також[ред.ред. код]