Метанол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
(Перенаправлено з CH3OH)
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Метанол
Назва за IUPAC methanol
Інші назви метиловий спирт
карбінол
деревний спирт
Властивості
Молекулярна формула CH3OH
Молярна маса 32,04 г/моль
Густина 0,7918 г/см3
Тпл −98 °C
Ткип 64,5 °C
В'язкість 0,5513 мПа·с при 25 °C
Структура
Дипольний момент 1,69 дебай
Небезпеки
Класифікація ЄС Вогненебезпечно F Токсично T
R-фрази R11 Шаблон:R23/24/25
Шаблон:R39/23/24/25
S-фрази (S1/2) S7
S16
S36/37 S45
NFPA 704
3
4
0
Температура спалаху 12 °C
Ідентифікатори
Номер CAS 67-56-1
PubChem 887
Номер EINECS 200-659-6
KEGG D02309 і C00132
Назва MeSH D02.033.623
ChEBI 17790
RTECS PC1400000
SMILES CO[1]
InChI InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3
Номер Бельштейна 1098229
Номер Гмеліна 449
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Метано́л (інші назви: метиловий спирт, карбінол, деревний спирт[2]); формула: CH3OH — найпростіший одноатомний спирт.

За нормальних умов метанол — це прозора, безбарвна, легкозаймиста і летка рідина зі слабким спиртовим запахом. Він змішується з багатьма органічними розчинниками та необмежено змішується з водою.

Історія

[ред. | ред. код]

Вперше метанол був виявлений в 1661 році Робертом Бойлем при вивченні продуктів перегонки дерева, проте в чистому вигляді метиловий спирт, або деревний (оскільки першим з відомих методів його отримання був метод сухої перегонки деревини), отриманий цим способом, був виділений тільки через 200 років у 1834 році Дюма і Пеліго: тоді вперше вдалося очистити його від домішок супутніх речовин, перш за все оцтової кислоти і ацетону. У 1857 році Марселен Бертло отримав метанол омиленням хлористого метилу. Процес сухої перегонки деревини довгий час залишався, мабуть, єдиним способом виробництва метанолу. Зараз він повністю витіснений каталітичним синтезом з оксиду вуглецю і водню. Отримання метанолу з синтез-газу вперше було здійснено в Німеччині в 1923 році фірмою BASF. Процес проводився під тиском 100—300 атм на оксидних цинк-хромових каталізаторах (ZnO-Cr2O3) в інтервалі температур 320—400 ºС, продуктивність першої промислової установки доходила до 20 т/добу. Цікаво, що в 1927 році в США був реалізований промисловий синтез метанолу, базований не тільки на монооксиді, а й на діоксиді вуглецю.

Сучасний метод отримання — каталітичний синтез з оксиду карбону (II) і водню (температура 250 °C, тиск 7 Мпа, каталізатор суміш оксидів цинку і купруму):

СО + 2Н2 → CH3OH

Реакцію можуть прискорити каталізатори, такі як оксиди міді, цинку або хрому[3]. Обнадійливі результати також були отримані від використання свинцю і талію як каталізаторів.

Фізичні властивості

[ред. | ред. код]

Метиловий спирт — рухлива рідина (в'язкість 0,5513 мПа·с при 25 °C) із слабким запахом, схожим на запах звичайного спирту. Густина його 0,792 г/см3. Температура кипіння 64,5 °С, замерзання -98 °C.Температура самозаймання 464 °C.

З водою змішується в будь-яких співвідношеннях. Добрий розчинник для багатьох органічних речовин. Горить синюватим полум'ям.

Токсичність

[ред. | ред. код]

Метиловий спирт — отруйна речовина, що діє на нервову і судинну системи людини. При потраплянні в організм людини 10 мл метанолу може призвести до важкого отруєння, до сліпоти; вживання 25-30 мл метанолу, найчастіше, призводить до смерті, при цьому велику роль відіграє індивідуальна чутливість організму до отрути.[4]

Отримання

[ред. | ред. код]

Метиловий спирт тепер добувають синтетичним способом з монооксиду вуглецю і водню при температурі 300—400 °C і тиску 300—500 атм у присутності каталізатора — суміші оксидів хрому, цинку й ін. Сировиною для синтезу метанолу служить водяний газ (CO + H2), збагачений воднем:

Раніше метиловий спирт добували винятково з продуктів сухої перегонки деревини. Тепер цей спосіб має другорядне значення.

Метанол є одним з найтоннажніших продуктів нафтохімії. Загальносвітові потужності виробництва метанолу сягають близько 95 млн тон/рік.

В біоенергетиці з уловлюванням та зберіганням вуглецю (BECCS), метанол отримують шляхом гідрогенізації вловленого промислового CO2 воднем, виробленим відновлюваною електроенергією чи біоводнем.[5][6][7]

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Метиловий спирт, як і інші спирти, при взаємодії з лужними металами утворює алкоголяти, наприклад метилат калію CH3OK:

2CH3OH + 2К → 2CH3OK + H2↑

При взаємодії з водою алкоголяти, метилового спирту, як і алкоголяти етилового спирту, легко гідролізують, утворюючи спирт і їдкий луг. Наприклад:

CH3OK + H2O → CH3OH + KOH

При взаємодії з кислотами утворює складні ефіри. Наприклад, з нітратною кислотою утворює нітратнометиловий ефір, або метилнітрат:

У кислому середовищі також утворює диметиловий етер:

Застосування

[ред. | ред. код]

Метиловий спирт застосовується дуже широко. Найбільша його кількість іде на виробництво формальдегіду, який використовується для виготовлення карбамідних, меламінових і фенолформальдегідних смол. Значні кількості CH3OH використовують у лакофарбовій промисловості для виготовлення розчинників при виробництві лаків. Крім того, його застосовують як добавку до рідкого палива для двигунів внутрішнього згорання.

Метанол широко застосовується в лабораторній практиці як розчинник для проведення реакцій з полярними органічними речовинами, як розчинник для хроматоргафічного розділення та як реагент для отримання метилових ефірів кислот. Метанол широко використовується як паливо для високофорсованих двигунів внутрішнього згоряння, що беруть участь у змаганнях на швидкість і стартовий розгін (драг рейсінг), а також для авіамодельних двигунів часто в суміші з нітрометаном (5-30 %). Хоча метанол має в 1,9 рази меншу теплотворність, ніж бензин, зате в тій же кількості повітря можна спалити у 2,3 раза більшу кількість метанолу, ніж бензину. Це дає 20 % виграш в енергії заряду, отже і в потужності двигуна. Враховуючи високе октанове число метанолу можна збільшити ступінь стиску в циліндрах двигуна до 16-20, що додасть ще потужності двигуну і зробить його економічнішим.

Останнім часом значна кількість метанолу використовується для виробництва третбутилметилового етеру і для переетерифікації рослинних олій у біодизель.

Див. також

[ред. | ред. код]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. ↑ methanol
  2. ↑ ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ[недоступне посилання] // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.47.
  3. ↑ Mälkönen, Pentti (1979). Orgaaninen kemia (Фінською мовою) . Otava. с. ?. ISBN 951-1-05378-7.
  4. ↑ ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.48.
  5. ↑ Borisut, Prapatsorn; Nuchitprasittichai, Aroonsri (2019). Methanol Production via CO2 Hydrogenation: Sensitivity Analysis and Simulation—Based Optimization. Frontiers in Energy Research. Т. 7. doi:10.3389/fenrg.2019.00081. ISSN 2296-598X. Процитовано 30 листопада 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  6. ↑ Yang, Ya-Ning; Huang, Chao-Wei; Nguyen, Van-Huy; Wu, Jeffrey C. -S. (1 лютого 2022). Enhanced methanol production by two-stage reaction of CO2 hydrogenation at atmospheric pressure. Catalysis Communications. Т. 162. с. 106373. doi:10.1016/j.catcom.2021.106373. ISSN 1566-7367. Процитовано 30 листопада 2023.
  7. ↑ Pratama, Muhammad Raihan; Muthia, Rahma; Purwanto, Widodo Wahyu (2 жовтня 2023). Techno-economic and life cycle assessment of the integration of bioenergy with carbon capture and storage in the polygeneration system (BECCS-PS) for producing green electricity and methanol. Carbon Neutrality (англ.). Т. 2, № 1. с. 26. doi:10.1007/s43979-023-00069-1. ISSN 2731-3948. Процитовано 30 листопада 2023.

Джерела

[ред. | ред. код]
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6. [сторінка?]

Посилання

[ред. | ред. код]
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Метанол&oldid=43764180