Фруктоза

Фруктоза D-Fructose
D-фруктофураноза
Назва за IUPAC	Фруктоза / Fructose
Інші назви	фруктовий цукор, levulose, D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose
Ідентифікатори
Номер CAS	57-48-7
PubChem	11769129
Номер EINECS	200-333-3
Номер EC	200-333-3
KEGG	C02336
Назва MeSH	D09.947.875.359.250 і D09.947.875.465.354
ChEBI	28645
Код ATC	V06DC02
SMILES	O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
InChI	1/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1
Номер Бельштейна	1239004
Властивості
Молекулярна формула	C6H12O6
Молярна маса	180,16 г/моль
Тпл	103 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фруктоза

Фруктоза

Фрукто́за (плодовий цукор), С₆Н₁₂О₆ — органічна речовина — вуглевод із групи моносахаридів, що міститься в солодких плодах, меду; безбарвні кристали солодкого смаку (солодше сахарози в 1,5 разу і глюкози в 3 рази), t пл 102–104°С; розчинна у воді.

Шестиатомний кетоспирт.

У формулах фруктози і глюкози показано характерне для цих моносахаридів відносне просторове положення атомів Н і групи ОН, які входять у вуглеводний ланцюжок.

Фруктоза як харчовий продукт

На відміну від глюкози, що служить універсальним джерелом енергії, фруктоза не поглинається інсуліно-залежними тканинами. Вона майже повністю поглинається і метаболізується клітинами печінки. Практично ніякі інші клітини людського організму (окрім сперматозоїдів і клітин печінки) не можуть використати фруктозу^{[джерело?]}.

У клітинах печінки фруктоза фосфорилює, а потім розщеплюється на тріози, які або використовуються для синтезу жирних кислот, що може призводити до ожиріння, а також до підвищення рівня тригліцеридів (що, у свою чергу, підвищує ризик атеросклерозу), або використовується для синтезу глікогену (частково також перетворюється на глюкозу в ході глюконеогенезу)^{[джерело?]}.

Проте перетворення фруктози на глюкозу — складний багатоступінчастий процес, і здатність печінки переробляти фруктозу обмежена.

Питання, чи варто включати фруктозу в раціон діабетиків, оскільки для її засвоєння не потрібно інсуліну, інтенсивно досліджується останніми роками ^{[коли?][ким?]}.

Хоча у здорової людини фруктоза майже не підвищує рівень глюкози в крові, у хворих діабетом фруктоза часто призводить до росту рівня глюкози^{[джерело?]}. З іншого боку, за нестачі глюкози, в клітинах організму діабетиків може спалюватися жир, призводячи до виснаження жирових запасів. В цьому випадку фруктоза, яка легко перетворюється на жир і не вимагає інсуліну, може використовуватися для їх відновлення.

Перевага фруктози полягає в тому, що солодкого смаку можна надати страві відносно невеликими кількостями фруктози, оскільки при близькій до цукру калорійності (380 ккал/100 г) вона в 1,2-1,8 рази солодша^{[джерело?]}.

Проте, як показують дослідження^{[джерело?]}, споживачі фруктози не зменшують калорійності їжі, замість цього вони їдять солодші страви. Відтак частина фруктози перетворюється безпосередньо на жир; жирові запаси спалити набагато важче, ніж глюкозу. Нарешті, ситість визначається рівнем глюкози в клітинах. Та частина фруктози, яка перетворюється на жир, не впливає на відчуття ситості. Тому збільшення споживання фруктози зв'язують^[хто?] з епідемією ожиріння.

Крім того, американські гастроентерологи^[хто?] вважають фруктозу винуватцем більш ніж третини випадків синдрому подразненого кишечнику.

З іншого боку, фруктоза на 20-30 % знижує ризик розвитку карієсу і запальних процесів в порожнині рота^{[джерело?]}.

Фруктоза прискорює переробку алкоголю. Прискорює також переробку продуктів неповного розпаду алкоголю в нешкідливі речовини^{[джерело?]}.

Виявлення

Для виявлення фруктози застосовують якісну пробу Селіванова.

Хімічні властивості

Фруктоза — моносахарид, кетоза.

Фруктоза окиснюється важче, ніж глюкоза, при цьому утворюється щавелева та винна кислота:

${\ce {HO-CH2-(CH(OH))3-CO-CH2-OH ->[HNO_3]HO-CO-(CH(OH))2-COOH +HO-CO-CO-OH}}$

У лужному середовищі відновлює реактив Толленса та гідроксид міді(||). Проте сама вона їх не відновлює, а реакція відбувається внаслідок епімеризації, в якій утворюється глюкоза та маноза.

Фруктоза і харчовий цукор

Молекула сахарози (харчового цукру) складається з двох простих сахаридів: глюкози і фруктози. У організмі сахароза розщеплюється на глюкозу і фруктозу. Тому за своєю дією сахароза еквівалентна суміші 50 % глюкози і 50 % фруктози.

Фруктоза — натуральний замінник цукру, має досить високу солодкість — 1,5-1,7 до солодкості цукрози. Температура плавлення кристалічної фруктози — 104 °C. Фруктоза добре розчиняється у воді, її розчинність перевищує розчинність цукру. Фруктоза має доволі високу гігроскопічність: вже при відносній вологості повітря 45 — 50 % вона починає сорбувати вологу. Калорійність фруктози аналогічна до цукрози і становить близько 4 ккал/г. Фруктозу можна рекомендувати для харчування хворим на цукровий діабет, оскільки її засвоєння не супроводжується значним підвищенням цукру у крові .

Співвідносність споживання глюкози і фруктози

Надмірне споживання фруктози небезпечніше для організму, ніж тієї ж кількості глюкози. Зокрема, зловживання фруктозою більшою мірою сприяє розвитку серцевих захворювань і діабету.

Див. також

• Цукрозамінники
• Глюкоза
• Цукроза
• Сорбіт
• Лактитол та ізомальт — речовини, що не потребують для їх засвоєння інсуліну

Посилання

• ФРУКТОЗА //Фармацевтична енциклопедія
• Фруктоза // Універсальний словник-енциклопедія. — 4-те вид. — К. : Тека, 2006.