Гліцерин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Гліцерин
Glycerin Skelett.svg
Glycerol-3D-balls.png
Glycerol-3D-vdW.png
Систематична назва пропан-1,2,3-тріол
Інші назви Гліцерол
Ідентифікатори
Номер CAS 56-81-5
PubChem 753
DrugBank DB04077
ChEBI CHEBI:17522
SMILES
Властивості
Молекулярна формула C3H8O3
Молярна маса 92,09 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
гігроскопічна
Густина 1,261 г/см3
Тпл 17,8 °C
Ткип 290 °C[1]
Кислотність (pKa) ~14 [2]
Небезпеки
MSDS JT Baker
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Температура спалаху 160 °C (в закритій посудині)
176°C (у відкритій посудині)
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гліцери́н (гліцеро́л) — трьохатомний спирт. Хімічна формула — C3H8O3, або C3H5(OH)3.

Історія[ред.ред. код]

Гліцерин був відкритий у 1783 році шведським хіміком К.Шелле, який показав, що фрагменти цього з'єднання складають основу всіх природніх жирів і назвав його «солодкою речовиною із жиру», оскільки продукт володів солодким смаком.

У 1813 році французьким хіміком М.Шеврелем було встановлено, що під дією води (каталізатори: кислота і луг) відбувається розщеплення жирів з утворенням гліцерину і вищих карбонових кислот. Ним вперше було дано назву «гліцерин» одному з продуктів, який утворюється в даному процесі («гліцерос» - солодкий). Французу Т.Петлузу в 1836 році вдалось встановити елементний склад цього тріолу.

Синтез гліцерину вперше був проведений в 1873 році французьким хіміком і мінерологом Ш.Фріделем.

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Чистий гліцерин являє собою прозору, безбарвну, дуже густу, в'язку, сиропоподібну, без запаху, важчу за воду і неотруйну солодкувату на смак рідину.

Гліцерин має здатність поглинати вологу з повітря та утримувати її. На повітрі може увібрати до 50% води.[3] Через це гліцеринова крапля на руці дає враження легкого нагріву.

Питома вага хімічно чистого гліцерину при 15оС становить 1,26469.

Молекулярна маса 92,09 г/моль.

При звичайному атмосферному тиску гліцерин кипить при 290°C і частково розкладається; під розрідженим тиском його можна перегнати не розклавши.[3] Змішується з водою в будь-якій пропорції. Температура спалаху гліцерину становить 150°C, температура самозаймання — 362°C. При нагріванні гліцерин швидко випаровується, а у звичайних умовах — гліцерин не леткий.

Гліцерин має здатність розчиняти різні мінеральні солі, через що чистий гліцерин добувається головним чином шляхом перегонки.[3]

Від сильного і тривалого охолодження гліцерин кристалізується; температура плавлення кристалів — 20°C.

Густина 1,261 г/см3 при 20 °C. Показник заломлення nD=1,4735 при 20 °C. Діелектрична проникність ε=42,5 при 25 °C. Дипольний момент молекули в газовому стані μ=2,56 Дб. В'язкість 9450 мПз[4].

Хімічні властивості[ред.ред. код]

З водою гліцерин змішується в усіх пропорціях, причому об'єм такого розчину буде трохи менший від суми первинних об'ємів води й гліцерину. В усіх пропорціях змішується з етанолом. Не розчиняється в жирах, олії, бензині, хлороформі.[3]

Наявність гідроксильних груп зумовлює подібність гліцерину до одноатомних спиртів, він вступає в ті самі реакції, але за участю трьох гідроксильних груп.

Реакції повного окиснення (горіння) відбувається, як і в інших органічних речовин, з утворенням вуглекислого газу і води.

Гліцерин вступає в реакцію заміщення з металічним натрієм, яка супроводжується виділенням водню.

Реакції[ред.ред. код]

  • Горіння:

\mathrm{2C_3H_5(OH)_3 + 7 O_2 \ \rightarrow 6CO_2 + 8H_2O\!}

\mathrm{2C_3H_5(OH)_3 + 6 Na \ \rightarrow 2C_3H_5(ONa)_3 + 3H_2\!}

Glycerol+Cu(OH)2.png

Отримання[ред.ред. код]

Гліцерин високого ступеня чистоти (не менше 98%) отримують шляхом алкоголізу рослинних жирів, із застосуванням вакуум-ректифікації.

При остаточному тиску 400Па при температурі кипіння 130-140оС вдається уникнути полімеризації і термічного розкладання гліцерину з отриманням дистильованого продукту.

До розробки синтетичних методів гліцерин отримували лужним омиленням жирів. При цьому утворюються мила з водним розчином гліцерину. Мило відокремлюють шляхом висолювання за допомогою хлориду натрію, а гліцерин отримують шляхом повторного згущення і кристалізації осадженого хлориду натрію. Отриманий 80% гліцерин темного кольору очищується перегонкою і обробкою активованим вугіллям.

Існує ферментативний метод отримання гліцерину.

Інший метод оснований на гідролітичному розщепленні вуглеводів (крохмалю, деревного борошна і цукру, особливо тростинного), призводить до утворення суміші гліцерину з іншими гліколями.

Також гліцерин утворюється при виробництві біодизеля.

Синтез гліцерину:

Застосування в промисловості[ред.ред. код]

У промисловості його отримують головним чином при гідролітичному розщепленні жирів. Гліцерин випускають трьох видів — сирий, дистильований та технічно чистий. В косметиці дозволено застосування двох останніх. Гліцерин гігроскопічний. Завдяки властивості поглинати з повітря до 40-50 % води по відношенню до його початкової маси, він отримав широке розповсюдження в косметиці, як речовина, що швидко відбирає воду з тваринної та рослинної тканини. Він застосовується майже у всіх косметичних препаратах як пом'якшуючий засіб та є одним з основних видів сировини для виготовлення зубних паст. Він не засихає, не гіркне, замерзає при дуже низьких температурах і тому застосовується як речовина, що перешкоджає висиханню та замерзанню косметичних виробів.

Гліцерин використовується в парфумерії та фармації як зм'якшувальний засіб або основа мазей, добавка до масла, у харчовій промисловості — як добавка до напоїв. Спиртовий розчин тринітрогліцерину має судинорозширювальну дію й у вигляді ліків використовується при серцевих захворюваннях. Гліцерин, його олігомери і полімери запропоновані в якості засобів, які зберігають свіжість харчових продуктів.

У шкіряному виробництві та текстильній промисловості — для обробки пряжі і шкіри з метою їх пом'якшення та надання еластичності. Гліцерин застосовується в тютюновій промисловості, при виробництві поліуретанів, гуми, фанери, барвників, чорнил і паст, зубної пасти, емульгаторів, фотографічних і інших матеріалів.

З гліцерину добувають вибухову речовину тринітрогліцерин, що використовується для виготовлення динаміту.

Гліцерин в якості кормової добавки підвищує надої молока.[5]

Примітки[ред.ред. код]

  1. Lide, D. R., Ed. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 3rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994; p 4386.(англ.)
  2. Ю. О. Ластухін; С. А. Воронов (2006). Органічна хімія. Підручник. (вид. Видання 3-тє, стереотипне). Львів: "Центр Європи". с. 337. ISBN 966-7022-19-6.  Текст «пубмісяць » проігноровано (довідка)(укр.)
  3. а б в г В.М.Поліщук Тваринні та рослинні жири як сировина для виробництва біодизеля (узагальнення досвіду) Науковий вісник Національного університету біоресурсів і природокористування України Збірник наукових праць. - 2010, Вип.144.
  4. Фізичні константи наведено за виданням: А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография. Москва: Мир, 1976, с.20-21(рос.)
  5. Друкований М.Ф., Яремчук О.С.,Мазур І.В. Розвиток комплексу біотехнологій – головний шлях розвитку аграрного сектора України // Наукові праці Інституту біоенергетичних культур і цукрових буряків. Збірник наукових праць. — 2011, №12


Реторта Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.