Німесулід: відмінності між версіями

[перевірена версія]

[неперевірена версія]

← Попереднє редагування Наступне редагування →

Вилучено вміст Додано вміст

Лінійно

Версія за 12:17, 22 травня 2024


Німесулід
Систематизована назва за IUPAC
N-(4-Nitro-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
Класифікація
ATC-код	M01AX17
PubChem	4495
CAS	51803-78-2
DrugBank
Хімічна структура
Формула	C₁₃H₁₂N₂O₅S
Мол. маса	308,311 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність	~100%
Метаболізм	Печінка
Період напіввиведення	3,2—6 год.
Екскреція	Нирки, фекалії
Реєстрація лікарського засобу в Україні
Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата	НІМЕСИЛ Берлін-Хемі Менаріні, Німеччина “‘UA/9855/01/01‘“ ^[1] НІМІД®, «КУСУМ ХЕЛТХКЕР ПВТ. ЛТД.»,Індія UA/7649/02/01 21.03.2011-21/03/2016 НАЙЗ® «Д-р Редді'с Лабораторіс Лтд»,Індія UA/3458/02/01 15.07.2010-15.07.2015 НІМЕСУЛІД-ДАРНИЦЯ ПрАТ «Фармацевтична фірма «Дарниця»,Україна UA/9104/01/01 28.10.2013-28.10.2018 ^[2]

Німесулід (англ. Nimesulide, лат. Nimesulidum) — синтетичний препарат, що за хімічною структурою є сульфонанілідом (сульфоновим похідним аніліну)^[3]^[4], та належить до групи нестероїдних протизапальних препаратів і є першим у світі селективним інгібітором циклооксигенази-2 (ЦОГ-2)^[5], який застосовується як протизапальний, жарознижувальний та знеболювальний засіб.^[6]^[7] Німесулід може застосовуватися як перорально, так і парентерально (підшкірно та внутрішньом'язово)^[6]^[8], місцево^[9] та ректально.^[10]

Історія створення

Історія відкриття німесуліду розпочинається у 1969 році із досліджень хіміка-органіка Джорджа Мура, фармаколога Карла Швінгле та фармакохіміка Боба Шерера, які працювали в лабораторії концерну 3M над розробкою нових пестицидів та протизапальних препаратів.^[11] Уперше німесулід отримано під час досліджень флуороалкансульфонанілідів — триміфлумідату та дифлумідону. Спочатку був синтезований попередник німесуліду — 2-фенокси-4-нітротрифлуорометаносульфоанілід, що в експерименті на тваринах виявляв протизапальну дію. У 1971 році синтезовано безфторову сполуку, яка спочатку дістала назву R-805, а пізніше названа німесулідом. Подальші дослідження німесуліду проводились у лабораторії «Райкер Лабораторіз Інкорпорейтед» у Каліфорнії.^[12] У результаті цих досліджень 8 жовтня 1974 року німесулід запатентований у США. Співавторами винаходу визнані Джордж Мур та Джозеф Харінгтон, права на винахід закріплені за «Райкер Лабораторіз Інкорпорейтед».^[13] Подальші клінічні дослідження підтвердили високу ефективність німесуліду при больовому синдромі, у тому числі при ревматоїдному артриті, але також відмічені випадки гепатопатії, частіше при застосуванні високих доз препарату (до 800 мг/добу).^[14] У 1980 році патент на німесулід придбала швейцарська фірма «Helsinn Healthcare».^[15] У 1985 році після тривалих клінічних досліджень та подальшого вивчення фармакологічних властивостей препарату німесулід був уперше зареєстрований в Італії^[16]^[15] та розпочатий випуск препарату компанією «Boehringer Manheim» початково під назвами «Аулін» та «Месулід».^[5] За кілька років німесулід допущено для використання у більш ніж 50 країнах Європи, Азії, Північної та Південної Америки (за виключенням США, Німеччини, Великої Британії)^[17], Канаді та країнах Скандинавії^[15], а також Австралії, де не було зроблено спроб реєстрації препарату.^[16] Патентні права на препарати німесуліду для ветеринарного застосування були передані французькій фірмі «Virbac S.A.».^[18]

Після широкого впровадження німесуліду в клінічну практику в кінці 90-х років ХХ століття значно зросла кількість повідомлень про небажані побічні ефекти німесуліду (найчастіше — гепатопатії, у тому числі такі, що потребували пересадки печінки)^[19], що призвело до скасування реєстрації препарату в деяких країнах.^[15] Частіше побічні ефекти виникали при застосуванні у дітей до 12 років^[20], а також у новонароджених, матері яких приймали німесулід.^[15] У зв'язку із вищенаведеними фактами Європейське агентство з лікарських засобів двічі — у 2007 та 2010 роках проводило оцінку безпечності застосування німесуліду, та у 2012 році винесла рішення, що застосування німесуліду у дорослих (лише у випадках, до яких затверджено показання до його застосування) є потенційно кориснішим, ніж ризик побічних ефектів при його застосуванні.^[19]

Фармакологічні властивості

Німесулід — синтетичний препарат, що є по хімічній структурі сульфоналідом (сульфоновим похідним аніліну) та належить до групи нестероїдних протизапальних препаратів. Механізм дії препарату, як і інших представників групи нестероїдних протизапальних препаратів, полягає у інгібуванні ферменту циклооксигенази, яка забезпечує перетворення арахідонової кислоти у простагландини, частина з яких має цитопротекторні властивості, а частина має здатність стимулювати розвиток запального процесу.^[4]^[7] Особливістю механізму дії німесуліду є селективність дії препарату на циклооксигеназу 2 типу (ЦОГ-2), яка гальмує вироблення прозапальних простагландинів та лише незначно впливає на синтез тих простагландинів, що підвищують захисні властивості слизовової оболонки шлунку, посилюють кровотік у нирках та зменшують агрегацію тромбоцитів.^[3]^[4] Німесулід є першим селективним інгібітором ЦОГ-2, що застосовується в клінічній практиці. Німесулід має у 1,3—2,5 разів вищу спорідненість до ЦОГ-2, ніж до ЦОГ-1. Такі властивості німесуліду пов'язані із здатністю препарату розміщуватися у ферментному каналі ЦОГ-2 за рахунок формування електростатичних зв'язків.^[4] Особливістю фармакологічних властивостей німесуліду є також цей факт, що він є також першим нестероїдним протизапальним препаратом із лужним pH (що для німесуліду складає 6,2—6,5), що погіршує проникнення препарату в слизову оболонку верхніх відділів шлунково-кишкового тракту. Ця властивість забезпечує менший ризик гастропатій при застосуванні німесуліду в порівнянні з неселективними інгібіторами ЦОГ-2.^[3]^[4]^[5] Окрім цього, німесулід має здатність інгібувати синтез прозапальних цитокінів (інтерлейкіну-6 та фактора некрозу пухлини).^[4] Німесулід також, на відміну від частини неселективних інгібіторів ЦОГ-2 (індометацину^[3]), знижує активність металопротеїназ (переважно еластази та колагенази)^[21] та пригнічує апоптоз хондроцитів, що призводить до зниження деградації хрящової тканини та гальмування прогресування остеоартрозу.^[4]^[7] Німесулід також гальмує вивільнення вільних радикалів, але не впливає на процес фагоцитозу та на показники гемостазу.^[6] Німесулід також пригнічує вивільнення гістаміну із базофілів та опасистих клітин^[7]^[22], і має здатність пригнічувати активність ферменту фосфодіестерази, в результаті чого знижується активність макрофагів та нейтрофілів, що призводить до зниження інтенсивності запального процесу.^[7]^[22] Німесулід також має здатність активувати рецептори клітин, які є точкою прикладення дії глюкокортикоїдних гормонів, що призводить до посилення дії на клітини ендогенних глюкокортикоїдів.^[23] Згідно експериментальних даних, німесулід має здатність пригнічувати ріст клітин гепатоцелюлярної карциноми, злоякісної пухлини простати, а також посилювати ефект радіотерапії при лікуванні раку легень.^[24]

При застосуванні німесуліду спостерігається менший ризик розвитку гастропатій та шлунково-кишкових кровотеч, ніж при застосуванні більшості нестероїдних протизапальних препаратів.^[21]^[22] Згідно результатів метааналізу 26 досліджень імовірності розвитку побічних реакцій з боку травної системи при застосуванні різних нестероїдних протизапальних препаратів, німесулід мав відносно низький ризик розвитку побічних реакцій з боку травної системи (2,98), який був значно нижчим (1,49) лише у целекоксибу, незначно нижчим (2,29) у ібупрофену, та нижчим, ніж у напроксену (3,85), диклофенаку (3,62), кетопрофену (4,62) та інших протизапальних препаратів.^[4] Згідно європейських клінічних досліджень, відносний ризик кровотечі з органів шлунково-кишкового тракту для німесуліду складає 3,2, що нижче за аналогічні показники для диклофенаку (3,7), мелоксикаму (5,7) та рофекоксибу (7,2).^[22]

З початком широкого застосування німесуліду в клінічній практиці почала зростати кількість повідомлень про випадки гепатотоксичності німесуліду, у тому числі важкі та вкрай важкі.^[15] Так, у 1985—2000 роках було зареєстровано 192 випадки таких випадків, з яких 81 визнані важкими побічними реакціями, що складало 0,1 на 100 тисяч курсів лікування.^[21]^[25] У Ірландії у 1999—2006 роках спостерігались 6 випадків важкої печінкової недостатності після застосування німесуліду, лікування яких потребувало трансплантації печінки.^[26] Але згідно подальших досліджень, гепатотоксичність німесуліду не перевищує аналогічні показники інших нестероїдних протизапальних препаратів, або нижча за показники інших препаратів даної групи.^[4]^[22] Так, згідно аналізу даних центрів трансплантації печінки семи європейських країн, показник гепатотоксичності німесуліду складає 5,9; який є вищим у порівнянні з аналогічним показником диклофенаку (3,3), та нижчим за аналогічний показник ібупрофену (8,2) та парацетамолу (9,8).^[4] При тривалих дослідженнях гепатотоксичності нестероїдних протизапальних препаратів гепатотоксичність німесуліду оцінена у 35,3 на 100 тисяч людино-років, що нижче за аналогічний показник для диклофенаку (39,2), кеторолаку (66,8) та ібупрофену (44,6); при середньому показнику для цієї групи препаратів у 29,8 на 100 тисяч людино-років.^[21] Окрім цього, при застосуванні німесуліду спостерігається вищий рівень безпечності для серцево-судинної системи, що, зокрема, характеризується значно нижчою частотою розвитку інфаркту міокарду на фоні застосування німесуліду, ніж при застосуванні більшості інших нестероїдних протизапальних препаратів.^[21]^[22]

Фармакодинаміка

Німесулід повністю та швидко всмоктується при пероральному застосуванні^[9]^[28], початок дії препарату спостерігається за 15 хвилин після перорального застосування^[4]^[21], достатня для обезболюючого ефекту дія препарату спостерігається протягом 30 хвилин після застосування німесуліду.^[5]^[22] При ректальному застосуванні біодоступність німесуліду складає 54—64 %.^[29]^[30] Протягом 30 хвилин після перорального застосування концентрація німесуліду в синовіальній рідині суглобів складає 25—80 % від максимальної концентрації препарату в крові, що забезпечує швидкий ефект дії німесуліду безпосередньо у точці застосування препарату.^[21] Максимальна концентрація німесуліду в крові досягається протягом 1,2—2,8 годин після перорального прийому препарату.^[4]^[21] Німесулід практично повністю (до 99 %) зв'язується з білками плазми крові (переважно з альбумінами).^[5]^[6]^[30] Німесулід добре розподіляється в усіх тканинах організму, проникає через гематоенцефалічний бар'єр^[22], плацентарний бар'єр та виділяється в грудне молоко.^[4]^[6] Метаболізується німесулід у печінці за участю ізоферменту цитохрому Р-450 практично у повному об'ємі (лише 1—3 % препарату виводяться з організму в незміненому вигляді).^[28] Під час метаболізму німесуліду в організмі утворюється 16 метаболітів^[31], основним з яких є 4—гідроксинімесулід (близько 25 % від усіх метаболітів препарату^[6]), що також має фармакологічну активність.^[4]^[5] Виводиться німесулід із організму майже повністю у вигляді метаболітів, лише незначна частина (не більше 3 %) виводиться у незміненому вигляді.^[4] 65 % німесуліду виводиться нирками, 35 % виводиться із калом.^[6] Період напіввиведення препарату складає від 3,2 до 6 годин.^[4]^[28] При значних порушеннях функції печінки швидкість виведення німесуліду з організму сповільнюється у 5—6 разів.^[30]

Показання до застосування

Німесулід згідно інструктивних документів, затверджених в Україні, застосовується для лікування остеоартрозу, ревматоїдного артриту, бурситу, тендиніту, при больовому синдромі (у тому числі при гінекологічних захворюваннях), та симптоматичне лікування лихоманки при різних інфекційно-запальних захворюваннях.^[6] Застосовується німесулід також для лікування первинної дисменореї.^[15] Із показань для застосування німесуліду вилучено симптоматичне лікування гіпертермії у дітей до 12 років у зв'язку із вищим ризиком гепатотоксичності у дітей.^[15]^[20] Проводяться експериментальні дослідження ефективності застосування німесуліду у лікуванні лімфом, спричинених прогресуванням СНІДу.^[32]

Побічна дія

За перші 20 років при застосуванні німесуліду найчастіше спостерігалися побічні явища з боку травної системи, гепатобіліарної системи та алергічні реакції. Серед побічних явищ з боку гепатобіліаної системи найчастіше спостерігали гепатит (6,4 % випадків побічних реакцій), порушення функції печінки (5,6 %), жовтяниця (1,8 %), підвищення рівня білірубіну (0,7 %). Серед побічних явищ з боку травної системи найчастіше спостерігали виразки шлунку та дванадцятипалої кишки (2,9 %), біль у животі (2,8 %), діарея (1,9 %), нудота (1,7 %), блювання (1,4 %), виразки травної системи з кровотечею (0,7 %). Серед алергічних реакцій найчастіше спостерігався набряк Квінке (7,4 %), анафілактичний шок спостерігався лише у 0,2 % випадків; у 17,8 % випадків спостерігалися інші зміни з боку шкірних покривів. При аналізі побічних реакцій при застосуванні німесуліду в дітей в Україні найчастіше відмічено появу алергічних реакцій (у 88 % випадків появи побічних реакцій), серед яких найчастіше спостерігалися свербіж шкіри, кропив'янка, синдром Стівенса-Джонсона. У дітей відносно часто спостерігались побічні явища з боку травної системи (9,5 %) та нервової системи (2,5 %).^[15]

Серед інших побічних ефектів при застосуванні німесуліду можуть спостерігатися^[28]^[33]:

З боку шкірних покривів та алергічні реакції — нечасто (0,1—1 %) висипання на шкірі, свербіж шкіри, гіпергідроз; рідко (0,01—0,1 %) еритема шкіри, дерматит; дуже рідко (менше 0,01 %) синдром Лаєлла, набряк обличчя, бронхоспазм.
З боку травної системи — нечасто (0,1—1 %) запор, метеоризм; дуже рідко (менше 0,01 %) стоматит, фульмінантний гепатит, холестаз.
З боку нервової системи — нечасто (0,1—1 %) головокружіння; рідко (0,01—0,1 %) неспокій, нічні кошмари, погіршення зору; дуже рідко (менше 0,01 %) головний біль, сонливість, синдром Рея.
З боку дихальної системи — рідко (0,01—0,1 %) задишка; дуже рідко (менше 0,01 %) дебют бронхіальної астми.
З боку серцево-судинної системи — рідко (0,01—0,1 %) тахікардія, артеріальна гіпертензія.
З боку сечостатевої системи: рідко (0,01—0,1 %) дизурія, гематурія, затримка сечі; дуже рідко (менше 0,01 %) ниркова недостатність, олігурія, інтерстиційний нефрит.
Зміни в лабораторних аналізах — рідко (0,01—0,1 %) анемія, еозинофілія, гіперкаліємія; дуже рідко (менше 0,01 %) тромбоцитопенія, панцитопенія, тромбоцитопенічна пурпура.

При місцевому застосуванні німесуліду зрідка можуть спостерігатися висипання на шкірі; свербіння, лущення, подразнення та еритема шкіри; минуча зміна кольору шкіри у місці застосування препарату.^[6]

Протипоказання

Німесулід протипоказаний при:

відомій підвищеній чутливості до препарату або до будь-якого його компонента;
гіперергічних реакціях, які мали місце у минулому (бронхоспазм, риніт, кропив’янка) у зв'язку із застосуванням ацетилсаліцилової кислоти чи інших нестероїдних протизапальних препаратів;
гепатотоксичних реакціях на німесулід, які мали місце у минулому;
пептичній виразці шлунка та дванадцятипалої кишки у фазі загострення, рецидивуючих виразок чи кровотеч у травному тракті, цереброваскулярних кровотечях або інших ураженнях, які супроводжуються кровотечами;
тяжких порушеннях згортання крові;
тяжкій серцевій недостатності;
тяжкій нирковій або печінковій недостатності;
підвищеній температурі тіла та грипоподібних симптомах;
підозрі на гостру хірургічну патологію^[6]^[33].

При реєстрації німесуліду в Україні застосування препарату було дозволено дітям від 12 років.^[15] У зв'язку із великою кількістю побічних ефектів у дітей, у більшості країн світу, в тому числі в Україні та країнах Європейського Союзу німесулід затверджений для застосування у дітей старших 12 років.^[15]^[20]^[28]

Форми випуску

Перелік дозволених до застосування в Україні лікарських засобів та їх форм випуску міститься у Державному формулярі лікарських засобів, актуальний випуск якого розміщений на сайті Державного експертного центру МОЗ України^[34].

Для внутрішнього застосування

Німесулід для перорального застосування випускається у вигляді таблеток по 0,05^[35]; 0,1 та 0,2 г; гранул у пакетиках по 2 г (із вмістом німесуліду 0,1 г); 1 % суспензії для прийому всередину по 60 мл.

Для ректального застосування: ректальні суппозиторії по 0,2 г.^[10]

Комбіновані препарати. Німесулід разом із тизанідином входить до складу комбінованих препаратів «Німід форте»^[36] та «Нізалід».^[37] Разом із дицикловерином німесулід входить до складу комбінованого препарату «Сіган».^[38] Німесулід випускався також у комбінації з парацетамолом, але у зв'язку із високим ризиком гепатотоксичності при застосуванні такої комбінації діючих речовин із 2009 року застосування таких комбінованих препаратів заборонено наказом МОЗ України,^[39]^[40] хоча в інших країнах такі (потенційно небезпечні) комбінації можуть бути присутні на фармацевтичному ринку.^[41]

Для місцевого застосування

Форми випуску препараті німесуліду для місцевого застосування: 1 % гель для зовнішнього застосування по 20 г^[9] та 30 г^[42].

Комбіновані препарати: німесулід разом із диметилсульфоксидом та ментолом входить до складу комбінованого препарату для місцевого застосування «Ремісид» («Фармацевтична фірма Дарниця»).^[43]

Для парентерального застосування

Станом на серпень 2023 року препарати німесуліду для парентерального застосування в Україні не зареєстровані. В Індії німесулід випускався в ампулах по 2 мл 3,75 % розчину фірмою «Panacea Biotec», але на сьогодні (серпень 2023) у лінійці продуктів компанії парентеральні форми випуску німесуліду відсутні.^[41]

Застосування у ветеринарії

Німесулід застосовується у ветеринарії переважно як протизапальний та обезболюючий препарат у собак, котів, кіз, овець, великої рогатої худоби, буйволів^[44] та коней.^[45] Німесулід може застосовуватися також у лікуванні кокцидіозу в домашніх птахів.^[46]

Цікавий факт

Хоча німесулід уперше синтезований у США, він ніколи не був зареєстрований у Сполучених Штатах Америки для медичного застосування.^[15]

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Німесулід

Примітки

↑ [1]
↑ Державний реєстр лікарських засобів України
↑ ^а ^б ^в ^г http://www.provisor.com.ua/archive/2002/N23/art_45.php (рос.)
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н ^п ^р ^с ^т http://www.rheumatology.kiev.ua/wp/wp-content/uploads/2014/01/836.pdf?upload= [Архівовано 2022-03-19 у Wayback Machine.] (рос.)
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е http://www.umj.com.ua/wp/wp-content/uploads/archive/24/pdf/866_rus.pdf?upload= [Архівовано 2016-03-04 у Wayback Machine.] (рос.)
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л http://compendium.com.ua/akt/78/948/nimesulidum (рос.)
↑ ^а ^б ^в ^г ^д http://www.lvrach.ru/2008/04/5005296 (рос.)
↑ http://www.panacea-biotec.com/product-pdf/nimu7.pdf (англ.)
↑ ^а ^б ^в "Нимесулид в Справочнике Машковского". Архів " оригіналу за 5 березня 2016. Процитовано 14 червня 2019.(рос.)
↑ ^а ^б http://kb.uapf.com.ua/synthesis/n/nimesulide [Архівовано 11 червня 2015 у Wayback Machine.] (рос.)
↑ Rainsford, 2005, с. 4.
↑ Rainsford, 2005, с. 5—6.
↑ Substituted 2-phenoxy alkane-sulfonanilides US 3840597 A (англ.)
↑ McNaughton, R.; Huet, G.; Shakir, S. (2014). An investigation into drug products withdrawn from the EU market between 2002 and 2011 for safety reasons and the evidence used to support the decision-making. BMJ Open. 4 (1): e004221. doi:10.1136/bmjopen-2013-004221. PMID 24435895. (англ.)
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н Архівована копія. Архів оригіналу за 11 червня 2015. Процитовано 10 червня 2015.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)
↑ ^а ^б Rainsford, 2005, с. 7.
↑ http://www.nimesulide.net/Institutional.aspx?Pagina=QeA&SM=QeA&Lingua=EN [Архівовано 2013-10-02 у Wayback Machine.] (англ.)
↑ Rainsford, 2005, с. 9.
↑ ^а ^б http://www.ema.europa.eu/docs/pl_PL/document_library/Referrals_document/Nimesulide_31/WC500107957.pdf [Архівовано 2018-06-20 у Wayback Machine.] (пол.)
↑ ^а ^б ^в Use of nimesulide in children (англ.)
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и http://www.mif-ua.com/archive/article/27780 (рос.)
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и http://www.rmj.ru/articles_8956.htm [Архівовано 1 травня 2015 у Wayback Machine.] (рос.)
↑ http://www.shu.ac.uk/_assets/pdf/bmrc-rainsford-NME-Review-CMRO.PDF (англ.)
↑ http://medi.ru/doc/g421504.htm (рос.)
↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12166617 (англ.)
↑ IMB Announces Immediate Suspension of the Marketing of Medicines Containing Nimesulide (англ.)
↑ Rainsford, 2005, с. 83.
↑ ^а ^б ^в ^г ^д http://bazalekow.mp.pl/leki/doctor_subst.html?id=608 (пол.)
↑ Rainsford, 2005, с. 89.
↑ ^а ^б ^в Bernareggi A (Жовтень 1998). Clinical pharmacokinetics of nimesulide. Clin Pharmacokinet. 35 (4): 247—74. doi:10.2165/00003088-199835040-00001. PMID 9812177.^{[недоступне посилання з квітня 2019]} (англ.)
↑ Nimesulide: 25 years later (англ.)
↑ http://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0024379 (англ.)
↑ ^а ^б http://www.vidal.ru/drugs/molecule/744 (рос.)
↑ [2] Державний експертний центр МОЗ України. Чинний випуск Державного формуляра лікарських засобів
↑ http://www.vidal.ru/drugs/nimica__9504 (рос.)
↑ НІМІД® ФОРТЕ — неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України
↑ НІЗАЛІД — неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України
↑ СІГАН — неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України
↑ Архівована копія (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 28 грудня 2013. Процитовано 17 червня 2015.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)
↑ http://forum.mediaport.ua/read.php?103,649066 [Архівовано 26 квітня 2017 у Wayback Machine.] (рос.)
↑ ^а ^б https://www.panaceabiotec.com/en/products/product-list (англ.)
↑ http://www.vidal.ru/drugs/sulidin__29592 (рос.)
↑ http://compendium.com.ua/info/169745/darnitsa/remisid (рос.)
↑ Nimesulide Injection [Архівовано 2013-10-02 у Wayback Machine.] (англ.)
↑ http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2746/042516407X159123/abstract;jsessionid=AB6980188638C81547BFB20E74D77941.f01t03 (англ.)
↑ Salicylany w farmakoterapii weterynaryjnej. Część II. Wskazania do stosowania u ptaków oraz działania niepożądane i toksyczność (пол.)

Джерела

Література

Rainsford K.D. Nimesulide – Actions and Uses. — Базель, Бостон, Берлін : Birkhäuser Verlag, 2005. — ISBN 978-3-7643-7068-8. (англ.)

[1] [1]

[2] Державний реєстр лікарських засобів України

[provisor.com.ua-3] а ^б ^в ^г http://www.provisor.com.ua/archive/2002/N23/art_45.php (рос.)

[rheumatology.kiev.ua-4] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н ^п ^р ^с ^т http://www.rheumatology.kiev.ua/wp/wp-content/uploads/2014/01/836.pdf?upload= [Архівовано 2022-03-19 у Wayback Machine.] (рос.)

[umj.com.ua-5] а ^б ^в ^г ^д ^е http://www.umj.com.ua/wp/wp-content/uploads/archive/24/pdf/866_rus.pdf?upload= [Архівовано 2016-03-04 у Wayback Machine.] (рос.)

[compendium.com.ua-6] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л http://compendium.com.ua/akt/78/948/nimesulidum (рос.)

[lvrach.ru-7] а ^б ^в ^г ^д http://www.lvrach.ru/2008/04/5005296 (рос.)

[panacea-biotec.com-8] ttp://www.panacea-biotec.com/product-pdf/nimu7.pdf (англ.)

[mashkovsky.ru-9] а ^б ^в "Нимесулид в Справочнике Машковского". Архів " оригіналу за 5 березня 2016. Процитовано 14 червня 2019.(рос.)

[kb.uapf-10] а ^б http://kb.uapf.com.ua/synthesis/n/nimesulide [Архівовано 11 червня 2015 у Wayback Machine.] (рос.)

[FOOTNOTERainsford20054-11] Rainsford, 2005, с. 4.

[FOOTNOTERainsford20055—6-12] Rainsford, 2005, с. 5—6.

[13] Substituted 2-phenoxy alkane-sulfonanilides US 3840597 A (англ.)

[BMJ_Open-14] McNaughton, R.; Huet, G.; Shakir, S. (2014). An investigation into drug products withdrawn from the EU market between 2002 and 2011 for safety reasons and the evidence used to support the decision-making. BMJ Open. 4 (1): e004221. doi:10.1136/bmjopen-2013-004221. PMID 24435895. (англ.)

[rpht.com.ua-15] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н Архівована копія. Архів оригіналу за 11 червня 2015. Процитовано 10 червня 2015.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)

[FOOTNOTERainsford20057-16] а ^б Rainsford, 2005, с. 7.

[17] ttp://www.nimesulide.net/Institutional.aspx?Pagina=QeA&SM=QeA&Lingua=EN [Архівовано 2013-10-02 у Wayback Machine.] (англ.)

[FOOTNOTERainsford20059-18] Rainsford, 2005, с. 9.

[ema.europa-19] а ^б http://www.ema.europa.eu/docs/pl_PL/document_library/Referrals_document/Nimesulide_31/WC500107957.pdf [Архівовано 2018-06-20 у Wayback Machine.] (пол.)

[thelancet-20] а ^б ^в Use of nimesulide in children (англ.)

[mif-ua.com-21] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и http://www.mif-ua.com/archive/article/27780 (рос.)

[rmj.ru-22] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и http://www.rmj.ru/articles_8956.htm [Архівовано 1 травня 2015 у Wayback Machine.] (рос.)

[23] ttp://www.shu.ac.uk/_assets/pdf/bmrc-rainsford-NME-Review-CMRO.PDF (англ.)

[24] ttp://medi.ru/doc/g421504.htm (рос.)

[25] ttps://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12166617 (англ.)

[26] IMB Announces Immediate Suspension of the Marketing of Medicines Containing Nimesulide (англ.)

[FOOTNOTERainsford200583-27] Rainsford, 2005, с. 83.

[bazalekow.mp.pl-28] а ^б ^в ^г ^д http://bazalekow.mp.pl/leki/doctor_subst.html?id=608 (пол.)

[FOOTNOTERainsford200589-29] Rainsford, 2005, с. 89.

[Bernareggi-30] а ^б ^в Bernareggi A (Жовтень 1998). Clinical pharmacokinetics of nimesulide. Clin Pharmacokinet. 35 (4): 247—74. doi:10.2165/00003088-199835040-00001. PMID 9812177.^{[недоступне посилання з квітня 2019]} (англ.)

[31] Nimesulide: 25 years later (англ.)

[32] ttp://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0024379 (англ.)

[vidal.ru-33] а ^б http://www.vidal.ru/drugs/molecule/744 (рос.)

[34] [2] Державний експертний центр МОЗ України. Чинний випуск Державного формуляра лікарських засобів

[35] ttp://www.vidal.ru/drugs/nimica__9504 (рос.)

[36] НІМІД® ФОРТЕ — неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України

[37] НІЗАЛІД — неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України

[38] СІГАН — неофіційна база нормативно-директивних документів МОЗ України

[39] Архівована копія (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 28 грудня 2013. Процитовано 17 червня 2015.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)

[40] ttp://forum.mediaport.ua/read.php?103,649066 [Архівовано 26 квітня 2017 у Wayback Machine.] (рос.)

[panaceabiotec.com-41] а ^б https://www.panaceabiotec.com/en/products/product-list (англ.)

[42] ttp://www.vidal.ru/drugs/sulidin__29592 (рос.)

[43] ttp://compendium.com.ua/info/169745/darnitsa/remisid (рос.)

[44] Nimesulide Injection [Архівовано 2013-10-02 у Wayback Machine.] (англ.)

[45] ttp://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2746/042516407X159123/abstract;jsessionid=AB6980188638C81547BFB20E74D77941.f01t03 (англ.)

[46] Salicylany w farmakoterapii weterynaryjnej. Część II. Wskazania do stosowania u ptaków oraz działania niepożądane i toksyczność (пол.)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]

[35]

[36]

[37]

[38]

[39]

[40]

[41]

[42]

[43]

[44]

[45]

[46]

@@ Рядок 13: / Рядок 13: @@
 | Період напіввиведення = 3,2—6 год.
 | Екскреція = [[Нирки]], фекалії
-| Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата = НІМІД®,<br/>«КУСУМ ХЕЛТХКЕР ПВТ. ЛТД.»,Індія<br/>'''UA/7649/02/01'''<br />21.03.2011-21/03/2016<br/>НАЙЗ®<br/>«Д-р Редді'с Лабораторіс Лтд»,Індія<br/>'''UA/3458/02/01'''<br/>15.07.2010-15.07.2015<br/>НІМЕСУЛІД-ДАРНИЦЯ<br/>ПрАТ «Фармацевтична фірма «Дарниця»,Україна<br/>'''UA/9104/01/01'''<br/>28.10.2013-28.10.2018<br/><ref>[http://www.drlz.kiev.ua/ Державний реєстр лікарських засобів України]</ref>
+| Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата = НІМЕСИЛ <br/> Берлін-Хемі Менаріні, Німеччина <br/>“‘UA/9855/01/01‘“<br/><ref>[http://www.drlz.com.ua/ibp/ddsite.nsf/all/shlist?opendocument&query=%CD%B3%EC%E5%F1%E8%EB]</ref>
+НІМІД®,<br/>«КУСУМ ХЕЛТХКЕР ПВТ. ЛТД.»,Індія<br/>'''UA/7649/02/01'''<br />21.03.2011-21/03/2016<br/>НАЙЗ®<br/>«Д-р Редді'с Лабораторіс Лтд»,Індія<br/>'''UA/3458/02/01'''<br/>15.07.2010-15.07.2015<br/>НІМЕСУЛІД-ДАРНИЦЯ<br/>ПрАТ «Фармацевтична фірма «Дарниця»,Україна<br/>'''UA/9104/01/01'''<br/>28.10.2013-28.10.2018<br/><ref>[http://www.drlz.kiev.ua/ Державний реєстр лікарських засобів України]</ref>
 }}
 '''Німесулід''' ({{lang-en|Nimesulide}}, {{lang-lat|Nimesulidum}})&nbsp;— синтетичний препарат, що за хімічною структурою є [[сульфонаніліди|сульфонанілідом]] (сульфоновим похідним [[анілін]]у)<ref name="provisor.com.ua">http://www.provisor.com.ua/archive/2002/N23/art_45.php {{ref-ru}}</ref><ref name="rheumatology.kiev.ua">http://www.rheumatology.kiev.ua/wp/wp-content/uploads/2014/01/836.pdf?upload= {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220319074639/https://www.rheumatology.kiev.ua/wp/wp-content/uploads/2014/01/836.pdf?upload= |date=2022-03-19 }} {{ref-ru}}</ref>, та належить до групи [[нестероїдні протизапальні препарати|нестероїдних протизапальних препаратів]] і є першим у світі селективним інгібітором [[циклооксигеназа|циклооксигенази]]-2 (ЦОГ-2)<ref name="umj.com.ua">http://www.umj.com.ua/wp/wp-content/uploads/archive/24/pdf/866_rus.pdf?upload= {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160304120158/http://www.umj.com.ua/wp/wp-content/uploads/archive/24/pdf/866_rus.pdf?upload= |date=2016-03-04 }} {{ref-ru}}</ref>, який застосовується як протизапальний, жарознижувальний та знеболювальний засіб.<ref name="compendium.com.ua">http://compendium.com.ua/akt/78/948/nimesulidum {{ref-ru}}</ref><ref name="lvrach.ru">http://www.lvrach.ru/2008/04/5005296 {{ref-ru}}</ref> Німесулід може застосовуватися як [[пероральний прийом лікарських засобів|перорально]], так і [[Парентеральне введення|парентерально]] ([[підшкірна ін'єкція|підшкірно]] та [[внутрішньом'язова ін'єкція|внутрішньом'язово]])<ref name="compendium.com.ua"/><ref name="panacea-biotec.com">http://www.panacea-biotec.com/product-pdf/nimu7.pdf {{ref-en}}</ref>, місцево<ref name="mashkovsky.ru">{{cite web|url=http://mashkovsky.ru/tiki-index.php?page=Нимесулид"|title="Нимесулид в Справочнике Машковского"|дата-архіву=5 березня 2016|url-архіву=https://web.archive.org/web/20160305124827/http://mashkovsky.ru/tiki-index.php?page=Нимесулид|accessdate=14 червня 2019|deadurl=yes}}{{ref-ru}}</ref> та ректально.<ref name="kb.uapf">http://kb.uapf.com.ua/synthesis/n/nimesulide {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150611083446/http://kb.uapf.com.ua/synthesis/n/nimesulide |date=11 червня 2015 }} {{ref-ru}}</ref>

Німесулід: відмінності між версіями

Версія за 12:17, 22 травня 2024

Зміст

Історія створення