Цукроза

Цукроза Sucrose
Структурна формула цукрози
Кульково-паличкова модель цукрози
Назва за IUPAC	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
Інші назви	Цукор; Сахароза; β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucopyranoside; β-(2S,3S,4S,5R)-fructofuranosyl-α-(1R,2R,3S,4S,5R)-glucopyranoside
Ідентифікатори
Номер CAS	57-50-1
PubChem	5988
Номер EC	200-334-9
RTECS	WN6500000
SMILES	O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@]2(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)CO)CO
InChI	1/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
Властивості
Молекулярна формула	C12H22O11
Молярна маса	342,30 г/моль
Зовнішній вигляд	Білі кристали
Густина	1,587 г/см3
Тпл	186 °C (розкладається)
Розчинність (вода)	2000 г/л (25 °C)
Структура
Кристалічна структура	моноклінна
Небезпеки
MSDS	ICSC 1507
Індекс ЄС	not listed
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Лактоза Мальтоза
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Цукро́за, сахаро́за (від грец. σάκχαρον — цукор), буряковий та тростинний цукор, α-D-глюкопіранозил-β-D-фруктофуранозид, С₁₂Н₂₂О₁₁ — важливий дисахарид. Побутова назва — цукор. Білі, солодкі на смак кристали, добре розчинні у воді, погано — в спиртах.

Молекула цукрози складається з залишків молекул глюкози і фруктози. Піддається гідролізу під дією кислот і ферменту сахарази. В результаті гідролізу розпадається з утворенням молекули глюкози і молекули фруктози.

Дуже поширена у природі: синтезується в клітинах усіх зелених рослин і нагромаджується в стеблах, коренях, плодах. Видобувається з цукрового буряку (він містить до 28% цукрози) чи з цукрової тростини; міститься в соку берези, клену та деяких фруктах.

Цукроза — цінний харчовий продукт.

Також її використовують у харчовій та мікробіологічній промисловості для одержання спиртів, лимонної та молочної кислот, поверхнево-активних речовин. Ферментацією цукрози виробляється значний обсяг етилового спирту.

Хімічні та фізичні властивості

Молекулярна маса 342,3 а. е. м. Брутто-формула (система Хілла): C12H22O11. Смак солодкуватий. Розчинність (грам на 100 грам): у воді 179 (0 ° C) і 487 (100 ° C), в етанолі 0,9 (20 ° C). Малорозчинний у метанолі. Не розчинна в діетиловому ефірі. Щільність 1,5879 г / см 3 (15 ° C). Питоме обертання для D-лінії натрію: 66,53 (вода, 35 г/100г; 20 ° C). При охолодженні рідким повітрям, після висвітлення яскравим світлом кристал цукрози фосфоресціює. Не проявляє відновлювальних властивостей — не реагує з реактивом Толленса і реактивом Фелінга. Не утворює відкриту форму, тому не проявляє властивостей альдегідів і кетонів. Наявність гідроксильних груп в молекулі цукрози легко підтверджується реакцією з гідроксидами металів. Якщо розчин сахарози долити до гідроксиду міді (II), утворюється яскраво-синій розчин цукриту міді. Альдегідної групи в цукрозі немає: при нагріванні з аміачним розчином оксиду срібла (I) вона не дає «срібного дзеркала», при нагріванні з гідроксидом міді (II) не утворює червоного оксиду міді (I). З числа ізомерів цукрози, що мають молекулярну формулу С12Н22О11, можна виділити мальтозу і лактозу.

Реакція цукрози з водою

Якщо прокип'ятити розчин цукрози з декількома краплями соляної чи сірчаної кислоти і нейтралізувати кислоту лугом, а після цього нагріти розчин, то з'являються молекули з альдегідними групами, які і відновлюють гідроксид міді (II) до оксиду міді (I). Ця реакція показує, що цукроза при каталітичній дії кислоти піддається гідролізу, в результаті чого утворюються глюкоза і фруктоза: С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6 + С6Н12O6.

Реакція з гідрооксидом міді

У молекулі сахарози є кілька гідроксильних груп. Тому з'єднання взаємодіє з гідроксидом міді (II) аналогічно гліцерину і глюкозі. При додаванні розчину сахарози до осаду з гідроксидом міді (II) він розчиняється; рідина забарвлюється в синій колір. Але, на відміну від глюкози, сахароза не відновлює гідроксид міді (II) до оксиду міді (I).

Найрозповсюдженіші дисахариди

Дисахариди	Залишок 1	Залишок 2	Зв'язок	Дисахаридази
Цукроза (буряковий цукор, тростинний цукор, сахароза)	глюкоза	фруктоза	α(1→2)	сахараза
Лактоза (молочний цукор)	галактоза	глюкоза	β(1→4)	лактаза
Мальтоза (солодовий цукор)	глюкоза	глюкоза	α(1→4)	мальтаза
Трегалоза	глюкоза	глюкоза	α(1→1)α	трегалаза
Целобіоза	глюкоза	глюкоза	β(1→4)	целобіаза