Сахароза

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
(Перенаправлено з Цукроза)
Перейти до: навігація, пошук
Цукроза
Sucrose
Sucrose CASCC.png
Структурна формула цукрози
Sucrose-rodmodel.png
Кульково-паличкова модель цукрози
Назва за IUPAC (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
Інші назви Цукор; Сахароза; β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucopyranoside; β-(2S,3S,4S,5R)-fructofuranosyl-α-(1R,2R,3S,4S,5R)-glucopyranoside
Ідентифікатори
Номер CAS 57-50-1
PubChem 5988
Номер EC 200-334-9
RTECS WN6500000
SMILES
InChI
Властивості[1]
Молекулярна формула C12H22O11
Молярна маса 342,30 г/моль
Зовнішній вигляд Білі кристали
Густина 1,587 г/см3
Тпл 186 °C (розкладається)
Розчинність (вода) 2000 г/л (25 °C)
Структура
Кристалічна структура моноклінна
Небезпеки
MSDS ICSC 1507
Індекс ЄС not listed
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Лактоза
Мальтоза
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Глюкоза: в лівій частині залишок глюкози, в правій — залишок фруктози

Цукро́за, сахаро́за (від грец. σάκχαρον — цукор), також буряковий цукор, тростинний цукор, α-D-глюкопіранозил-β-D-фруктофуранозид, С12Н22О11 — важливий дисахарид. Білий, без запаху, кристалічний порошок з солодким смаком — є найбільш відомим і широко застосовуваним у харчуванні цукром. Молекула цукрози складається з залишків молекул глюкози і фруктози.

Дуже поширена у природі: синтезується у клітинах усіх зелених рослин і нагромаджується в стеблах, насінні, плодах і коренях рослин. Вміст її в цукровому буряку складає 15-22%, в цукровій тростині — 12-15%.[2] Ці рослини є основними джерелами отримання цукрози, звідси виникли і її назви — тростинний цукор і буряковий цукор. Її багато в кленовому і пальмовому соку, в кукурудзі — 1,4-1,8%, картоплі — 0,6, цибулі — 6,5, моркві — 3,5, дині — 5,9, персиках і абрикосах — 6,0, апельсинах — 3,5, винограді — 0,5%.[2] Міститься в соку берези та деяких фруктах.

Термін «цукроза» («sucrose») було вперше застосовано в 1857 році англійським хіміком Вільямом Міллером[en].[3]

Фізичні та хімічні властивості[ред.ред. код]

Кристали цукрози добре розчинні у воді, погано — у спиртах. Цукроза кристалізується без води у вигляді великих моноклінічних кристалів.[2]

Піддається гідролізу під дією кислот і ферменту сахарази. В результаті гідролізу розпадається з утворенням молекули глюкози і молекули фруктози. Удільне обертання водного розчину цукрози +66,5о. Фруктоза володіє більш сильним лівим обертанням (-92о), ніж глюкоза правим (+52,5о), тому при гідролізі цукрози кут обертання змінюється.[2] Гідроліз цукрози отримав назву інверсії, а суміш утворюваних різних кількостей глюкози і фруктози — інвертним цукром. Після гідролізу цукроза зброджується дріжджами, а при нагріванні вище температури плавлення карамелізується, тобто перетворюється у суміш складних продуктів: карамелана С24Н36О18, карамелена С36Н50О25 і інших, втрачаючи при цьому воду.[2] Ці продукти під назвою «колер» використовують у виробництві напоїв і коньяків для забарвлювання готових продуктів.[2]

Використання[ред.ред. код]

Цукроза — цінний харчовий продукт. Її використовують у харчовій та мікробіологічній промисловості для одержання спиртів, лимонної та молочної кислот, поверхнево-активних речовин. Ферментацією цукрози виробляється значний обсяг етилового спирту.

Хімічні та фізичні властивості[ред.ред. код]

Молекулярна маса 342,3 а. е. м. Брутто-формула (система Хілла): C12H22O11. Смак солодкуватий. Розчинність (грам на 100 грам): у воді 179 (0 ° C) і 487 (100 ° C), в етанолі 0,9 (20 ° C). Малорозчинний у метанолі. Не розчинна в діетиловому ефірі. Густина 1,5879 г/см3 (15 ° C). Питоме обертання для D-лінії натрію: 66,53 (вода, 35 г/100г; 20 °C). При охолодженні рідким повітрям, після висвітлення яскравим світлом кристал цукрози фосфоресціює. Не проявляє відновлювальних властивостей — не реагує з реактивом Толленса і реактивом Фелінга. Не утворює відкриту форму, тому не проявляє властивостей альдегідів і кетонів. Наявність гідроксильних груп в молекулі цукрози легко підтверджується реакцією з гідроксидами металів. Якщо розчин сахарози долити до гідроксиду міді (II), утворюється яскраво-синій розчин цукриту міді. Альдегідної групи в цукрозі немає: при нагріванні з аміачним розчином оксиду срібла (I) вона не дає «срібного дзеркала», при нагріванні з гідроксидом міді (II) не утворює червоного оксиду міді (I). З числа ізомерів цукрози, що мають молекулярну формулу С12Н22О11, можна виділити мальтозу і лактозу.

Реакція цукрози з водою

Якщо прокип'ятити розчин цукрози з декількома краплями соляної чи сірчаної кислоти і нейтралізувати кислоту лугом, а після цього нагріти розчин, то з'являються молекули з альдегідними групами, які і відновлюють гідроксид міді (II) до оксиду міді (I). Ця реакція показує, що цукроза при каталітичній дії кислоти піддається гідролізу, в результаті чого утворюються глюкоза і фруктоза: С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6(глюкоза) + С6Н12O6(фруктоза).

Реакція з гідрооксидом міді

У молекулі сахарози є кілька гідроксильних груп. Тому сполука взаємодіє з гідроксидом міді (II) аналогічно гліцерину і глюкозі. При додаванні розчину сахарози до осаду з гідроксидом міді (II) він розчиняється; рідина забарвлюється в синій колір. Але, на відміну від глюкози, сахароза не відновлює гідроксид міді (II) до оксиду міді (I).

Примітки[ред.ред. код]

  1. Sucrose. International Chemical Safety Card 1507, Geneva: International Programme on Chemical Safety, November 2003
  2. а б в г д е Скурихин И. М., Нечаев А. П. Все о пище с точки зрения химика: Справ. издание. — М.: Высш.шк. 1991. — 288 с. ISBN 5-06-000673-5
  3. William Allen Miller, Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Part III. Organic Chemistry (London, England: John W. Parker and son, 1857), сторінки 52 і 54