Вихованець футбольної школи клубу «Рівер Плейт». Дорослу футбольну кар'єру розпочав 1993 року в основній команді того ж клубу, в якій провів три сезони, взявши участь у 62 матчах чемпіонату. За цей час двічі виборював титул чемпіона Аргентини та став володарем Кубка Лібертадорес.
Своєю грою за цю команду привернув увагу представників тренерського штабу «Парми», до складу якої приєднався 14 серпня1996 року. Відіграв за пармську команду наступні чотири сезони своєї ігрової кар'єри. Більшість часу, проведеного у складі «Парми», був основним гравцем атакувальної ланки команди. У складі «Парми» був одним з головних бомбардирів команди, маючи середню результативність на рівні 0,53 голу за гру першості. За цей час додав до переліку своїх трофеїв титул володаря Кубка Італії, став володарем Суперкубка Італії з футболу та володарем Кубка УЄФА.
На початку 2012 року було оголошено про згоду гравця виступати за клуб «Барасат», що мав виступати у новоствореній футбольній Прем'єр-лізі Західного Бенгалу (Індія)[2]. Проте проект зі створення цього регіонального турніру реалізовано не було і того ж 2012 року 37-річний Креспо оголосив про завершення ігрової кар'єри та бажання у майбутньому отримати тренерську ліцензію[3].
14 лютого1995 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Аргентини. За 12 років кар'єри провів у формі головної команди країни 64 матчі, забивши 35 голів.