Петидин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Петидин
Систематична назва (IUPAC)
Ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate
Ідентифікатори
Номер CAS 57-42-1
Код ATC N02AB02
PubChem 4058
DrugBank DB00454
Хімічні дані
Формула C15H21NO2 
Мол. маса 247,338 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність 50–60% (перорально)
Метаболізм гепатичний
Період напіврозпаду 2,5-4 год.
Виділення сеча
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

C(AU) C(США)

Лег. статус

Controlled (S8) (AU) ? (UK) Schedule II (US)

Шляхи введення в/в, в/м, перорально, інтратекально[1], п/ш, епідурально[2]

Петидин (англ. Pethidine), також відомий під назвою меперидин, який випускається під торговою маркою «Демерол» — синтетичний опіоїдний анальгетик, що є похідним фенілпіперидину.[3][4][5][6][7][8] Петидин був уперше синтезований у 1938 році[9] як потенційний холінолітичний засіб німецьким хіміком Отто Айслебом, а знеболюючі властивості вперше виявив Отто Шауман, коли він працював у компанії «IG Farben».[10] Петидин є прототипом великої кількості анальгетиків, включаючи петидин 4-фенілпіперидинів (пімінодин, анілеридин та інші), продинів (альфапродин, десметилпродин та ін.), бемідонів (кетобемідон та ін.), та інших з більш зміненою структурою молекули, в тому числі дифеноксилату і його аналогів.[11]

Петидин застосовується для лікування помірного та сильного болю, та вживається у вигляді гідрохлориду в таблетках та у вигляді сиропу перорально, або вводиться шляхом внутрішньом'язової, підшкірної або внутрішньовенної ін'єкції. Протягом більшої частини ХХ-го століття петидин був опіоїдом вибору для багатьох лікарів; у 1975 році 60 % лікарів призначали його для лікування гострого болю та 22 % для хронічного сильного болю.[12] Петидин був запатентований у 1937 році, та схвалений для медичного використання в 1943 році.[13] Порівняно з морфіном, петидин вважався більш безпечним, оскільки має менший ризик звикання, та є кращим у лікуванні болю, пов'язаного із жовчнокам'яною хворобою або нирковою колькою унаслідок його холінолітичної дії. Пізніше було виявлено, що це були неточні припущення, оскільки він має однаковий з морфіном ризик звикання, та не спричинює кращої дії на спазм жовчних шляхів або ниркову коліку порівняно з іншими опіоїдами. У зв'язку з нейротоксичністю його метаболіту, норпетидину, петидин більш токсичний, ніж інші опіоїди, особливо при тривалому застосуванні.[5] Було виявлено, що його метаболіт норпетидин має серотонінергічну дію, тому петидин може, на відміну від більшості опіоїдів, збільшити ризик виникнення серотонінового синдрому.[6][5]

Медичне застосування

[ред. | ред. код]

Петидин вважається найбільш широко використовуваним опіоїдом під час пологів.[14] У деяких країнах, зокрема в США, він перестав використовуватися, та замінений іншими опіоїдами через потенційну взаємодію з лікарськими засобами, особливо з серотонінергічними засобами, і наявність нейротоксичного метаболіту норпетидину.[8] Петидин все ще широко використовується у Сполученому Королівстві та Новій Зеландії[15], і він був був найчастіше застосовуваним опіоїдом у Сполученому Королівстві для використання під час пологів, але з середини 2000-х років був частково витіснений іншими сильними напівсинтетичними опіоїдами (зокрема, гідроморфоном), щоб уникнути взаємодії з серотоніновими рецепторами.[16]

Петидин є кращим знеболювальним засобом при дивертикуліті, оскільки він знижує тиск всередині просвіту кишечника. Він є кращим препаратом для лікування тремору під час терапевтичної гіпотермії, оскільки він забезпечує найбільше зниження порогу тремору.[17]

До 2003 року петидин знаходився у списку основних лікарських засобів ВООЗ, найбільш ефективних і безпечних ліків, необхідних системі охорони здоров'я.[18][19]

Побічні ефекти

[ред. | ред. код]

Побічні ефекти застосування петидину є характерними для класу опіоїдів: нудота, блювання, запаморочення, гіпергідроз, затримка сечі та запор. Унаслідок помірних стимулюючих ефектів, які пов'язані з пригніченням зворотного захоплення дофаміну та норадреналіну петидином, седативний ефект петидину менш виражений порівняно з іншими опіоїдами. На відміну від інших опіоїдів, петидин не спричинює міозу внаслідок наявності холінолітичної активності. Передозування петидину може спричинити слабкість м'язів, пригнічення дихання, оглушення, психоз, холодний та липкий піт на шкірі, гіпотензію та кому.[20][21]

Для боротьби з пригніченням дихання та іншими побічними ефектами петидину застосовується антагоніст наркотичних анальгетиків налоксон. У хворих, які одночасно приймають селективні інгібітори зворотного захоплення серотоніну і норадреналіну або інгібітори моноаміноксидази, може виникнути серотоніновий синдром.Напади судом, які іноді спостерігаються у хворих, які постійно отримують парентеральний петидин, пов'язані з накопиченням у плазмі метаболіту препарату норпетидину. Після як парентерального, так і перорального передозування петидину спостерігались смертельні випадки.[22][23]

Взаємодія

[ред. | ред. код]

Петидин має потенційно небезпечні взаємодії, зокрема з інгібіторами моноаміноксидази (фуразолідоном, ізокарбоксазидом, моклобемідом, фенелзином, прокарбазином, селегіліном, транілципроміном). У таких хворих може спостерігатися збудження, марення, головний біль, судоми та/або гіпертермія. Повідомлено про летальні взаємодії, включаючи смерть Ліббі Зайон.[24]

При одночасному або пізнішому внутрішньовенному введенні трамадолу з петидином можуть розвинутися судоми.[25] Петидин також може взаємодіяти з селективними інгібіторами зворотного захоплення серотоніну і норадреналіну та іншими антидепресантами, протипаркінсонічними засобами, препаратами для лікування мігрені, стимуляторами та іншими препаратами, що спричинюють серотоніновий синдром. Вважається, що це спричинюється підвищенням концентрації серотоніну в головному мозку. Цілком імовірно, що петидин також може взаємодіяти з низкою інших препаратів, включаючи міорелаксанти, бензодіазепіни та етанол.

Механізм дії

[ред. | ред. код]

Подібно до морфіну, петидин спричинює знеболювальний ефект, діючи як агоніст μ-опіоїдні рецепторів.[26]

Петидин часто використовується для лікування післянаркозного тремору. Фармакологічний механізм цього ефекту до кінця не вивчений[27], але він може включати стимуляцію κ-опіоїдних рецепторів.[28]

Петидин має структурну подібність до атропіну та інших тропанових алкалоїдів, і може проявляти деякі їх ефекти та їх побічну дію.[29] Окрім цих опіоїдергічних і антихолінергічних ефектів, він має місцеву анестезуючу дію, пов'язану з його взаємодією з іонними натрієвими каналами. Очевидна ефективність петидину як спазмолітичного засобу in vitro пояснюється його місцевоанестезуючою дією. Проте він не має спазмолітичної дії in vivo.[30] Петидин також має стимулюючий ефект, опосередкований його інгібуванням транспортера дофаміну і транспортера норадреналіну. Завдяки інгібуючій дії транспортера дофаміну петидин може замінити кокаїн у тварин, навчених відрізняти кокаїн від фізіологічного розчину.[31]

Синтезовано також кілька аналогів петидину, зокрема 4-фторпетидин, які є сильними інгібіторами зворотного захоплення моноамінових нейромедіаторів дофаміну та норадреналіну через транспортер дофаміну та транспортер норадреналіну.[32][33] Їх застосування супроводжувалось випадками появи серотонінового синдрому, що свідчить про певну їх взаємодію з серотонінергічними нейронами, але цей зв'язок не був остаточно доведений.[31][33][34][35]

Петидин краще розчиняється в жирах, ніж морфін, що призводить до швидшого початку його дії. Тривалість клінічного ефекту петидину становить 120—150 хвилин, хоча його зазвичай вводять з інтервалом 4–6 годин. Показано, що петидин менш ефективний, ніж морфін, діаморфін або гідроморфон, для зменшення сильного болю, або болю, пов'язаного з рухом чи кашлем.[31][33][35]

Як і інші опіоїди, петидин потенційно може спричинити фізичну залежність або звикання. Найбільш серйозні побічні ефекти, характерні для петидину — серотоніновий синдром, судоми, делірій, дисфорія, тремор — переважно або повністю зумовлені дією його метаболіту, норпетидину.[33][35]

Фармакокінетика

[ред. | ред. код]

Петидин швидко гідролізується в печінці до петидинової кислоти, а також деметилюється до норпетидину, який має удвічі меншу анальгетичну активність, але довший період напіввиведення (8–12 годин)[36]; та накопичується при постійному застосуванні або при нирковій недостатності. Норпетидин токсичний, може спричинювати судоми та галюцинації. Токсичні ефекти, спричинені метаболітами, не можна побороти за допомогою антагоністів опіоїдних рецепторів, таких як налоксон або налтрексон, і, ймовірно, переважно це пов'язано з антихолінергічною активністю норпетидину, ймовірно, через його структурну подібність до атропіну, хоча його фармакологія не повністю вивчена. Нейротоксичність метаболітів петидину є унікальною особливістю петидину порівняно з іншими опіоїдами. Метаболіти петидину пізніше кон'югуються з глюкуроновою кислотою, та виводяться із сечею.

Рекреаційне використання

[ред. | ред. код]

Тенденції

[ред. | ред. код]

Згідно з даними Мережі попередження про зловживання наркотиками США, згадки про небезпечне або шкідливе використання петидину зменшилися у період між 1997 і 2002 роками, на відміну від збільшення кількості використання фентанілу, гідроморфону, морфіну та оксикодону.[37] Кількість одиниць дозування петидину в США, про які повідомлено про їх втрату або викрадення, зросла на 16,2 % між 2000 і 2003 роками, з 32447 до 37687.[38]

У цій статті використовуються терміни «небезпечне вживання», «шкідливе вживання» та «залежність» відповідно до «Лексикону термінів алкоголю та наркотиків»[39], опублікованого Всесвітньою організацією охорони здоров'я у 1994 році.[40] У використанні ВООЗ перші два терміни замінюють термін «зловживання», а третій термін замінює термін «залежність».[31][40]

Синтез

[ред. | ред. код]

Петидин може бути отриманий за допомогою двостадійного синтезу. Першим етапом є реакція бензилціаніду та хлорметину в присутності аміду натрію з утворенням піперидинового кільця. Потім нітрил перетворюється на складний етер.[41]

Синтез петидину

Контроль

[ред. | ред. код]

Петидин включено до списку II закону Сполучених Штатів Америки про контрольовані речовини 1970 року як наркотик із кодом ACSCN 9230 із загальною квотою на виробництво станом на 2014 рік 6250 кілограмів. Коефіцієнт перетворення вільної основи для солей включає 0,87 для гідрохлориду та 0,84 для гідроброміду. Проміжні продукти A, B і C у виробництві петидину також контролюються, при цьому ACSCN становить 9232 для A (з квотою 6 грамів), 9233 — B (квота 11 грамів) і 9234 — C (квота 6 грамів).[42] Він включений до Єдиної конвенції з контролю над наркотичними речовинами 1961 року та контролюється в більшості країн так само, як і морфін.

Суспільство і культура

[ред. | ред. код]

У книзі Джона Д. Макдональда «Одягни її в індиго» (1969 рік) одна з героїнь говорить про те, що думала вбити свого знерухомленого ворога, зробивши йому ін'єкцію мепередину, який залишився від чоловіка, який використовував його, коли був смертельно хворим.

У романі Реймонда Чандлера «Довге прощання» (1953 рік) у відповідь на запитання «Як місіс Вейд?» лейтенант поліції Берні Олс відповідає: «Занадто розслаблена. Вона, мабуть, схопила якісь таблетки. Там є дюжина видів… навіть демерол. Це погано».

Британський лікар Гарольд Шипман, який був визнаний винним у вбивстві багатьох своїх пацієнтів, деякий час був залежним від петидину, був визнаний винним у підробці рецептів для його отримання, оштрафований на 500 фунтів стерлінгів, і нетривалий час відвідував клініку реабілітації наркоманів.[43][44]

Данська письменниця Туве Дітлевсен все життя боролась із залежністю від петидину після того, як її чоловік-лікар ввів їй демерол як болезаспокійливий засіб для нелегального аборту в 1944 році.[45]

Петидин згадується під торговою назвою «Демерол» у пісні «Morphine» співака Майкла Джексона в його альбомі 1997 року Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix.[46] Петидин був одним із кількох рецептурних препаратів, до яких у Майкла Джексона на той час була залежність, і співак описує це у тексті пісні такими фразами, як «Relax/This won't hurt you» («Розслабтеся/Це не зашкодить тобі») та «Yesterday you had his trust/Today he's taking twice as much» («Вчора ти мав його довіру/Сьогодні він бере вдвічі більше»).[47]

Петидин згадується в телешоу «Бродчерч», у сезоні № 2, епізоді № 3, оскільки його вводили персонажу Бет після того, як вона народила дитину.

У фільмі на мові малаялам 1987 року «Амрутхам Гамая» персонаж, якого грає Моханлал, доктор П. К. Харідас вводить собі петидин і стає залежним від нього.

Лікар у телешоу «Викликайте акушерку» стає залежним від петидину.[48]

У книзі Вільяма Ґібсона «Нейромант» один із персонажів, вірменин, скажав: «Так, суміш кокаїну та меперидину». Вірменин повернувся до розмови, яку вів із Саньйо. «Раніше так називали демерол», — сказав фін.[49]

Сучасна рок-група «Crossfade» із Південної Кароліни згадує демерол у тексті своєї пісні 2004 року «Dead Skin».

У південнокорейському серіалі «Удар» головному герою Пак Чон Хвану його лікар незаконно дає демерол в обмін на юридичну консультацію.

В епізоді " Бійка " телевізійного шоу «Парки та зони відпочинку» деякі персонажі впиваються змішаним напоєм під назвою «Snake Juice». Персонаж Енн (Рашида Джонс), яка є медсестрою, запитує: «Що в біса в „Snake Juice“? Демерол?»

У книзі Девіда Фостера Воллеса «Нескінченний жарт» один із головних героїв, Дон Гейтлі, є наркоманом із залежністю від демеролу, який одужує.

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. ↑ Ngan Kee WD (квітень 1998). Intrathecal pethidine: pharmacology and clinical applications. Anaesthesia and Intensive Care. 26 (2): 137—146. doi:10.1177/0310057X9802600202. PMID 9564390. (англ.)
  2. ↑ Ngan Kee WD (червень 1998). Epidural pethidine: pharmacology and clinical experience. Anaesthesia and Intensive Care. 26 (3): 247—255. doi:10.1177/0310057X9802600303. PMID 9619217. (англ.)
  3. ↑ Demerol, Pethidine (meperidine) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more. Medscape Reference. WebMD. Процитовано 9 квітня 2014. (англ.)
  4. ↑ Shipton E (березень 2006). Should New Zealand continue signing up to the Pethidine Protocol? (PDF). The New Zealand Medical Journal. 119 (1230): U1875. PMID 16532042. Архів оригіналу (PDF) за 8 квітня 2014. (англ.)
  5. ↑ а б в Latta KS, Ginsberg B, Barkin RL (січень-лютий 2002). Meperidine: a critical review. American Journal of Therapeutics. 9 (1): 53—68. doi:10.1097/00045391-200201000-00010. PMID 11782820. (англ.)
  6. ↑ а б MacPherson RD, Duguid MD (2008). Strategy to Eliminate Pethidine Use in Hospitals. Journal of Pharmacy Practice and Research. 38 (2): 88—89. doi:10.1002/j.2055-2335.2008.tb00807.x. (англ.)
  7. ↑ Mather LE, Meffin PJ (вересень-жовтень 1978). Clinical pharmacokinetics of pethidine. Clinical Pharmacokinetics. 3 (5): 352—368. doi:10.2165/00003088-197803050-00002. PMID 359212. (англ.)
  8. ↑ а б Rossi S, ред. (2013). Australian Medicines Handbook (вид. 2013). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3. (англ.)
  9. ↑ U.S. Patent 2 167 351 Piperidine compounds and a process of preparing them
  10. ↑ Michaelis M, Schölkens B, Rudolphi K (квітень 2007). An anthology from Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 375 (2): 81—84. doi:10.1007/s00210-007-0136-z. PMID 17310263. (англ.)
  11. ↑ Reynolds AK, Randall LO (1957). Morphine and Allied Drugs. Toronto/London: University of Toronto Press/Oxford University Press. с. 273—319. (англ.)
  12. ↑ Kaiko RF, Foley KM, Grabinski PY, Heidrich G, Rogers AG, Inturrisi CE, Reidenberg MM (лютий 1983). Central nervous system excitatory effects of meperidine in cancer patients. Annals of Neurology. 13 (2): 180—185. doi:10.1002/ana.410130213. PMID 6187275. (англ.)
  13. ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (англ.). John Wiley & Sons. с. 52X. ISBN 9783527607495.
  14. ↑ Parenteral opioids for labor pain relief: A systematic review - American Journal of Obstetrics & Gynecology. www.ajog.org. Процитовано 11 липня 2015. (англ.)
  15. ↑ WHO | Parenteral opioids for maternal pain relief in labour. apps.who.int. Архів оригіналу за 20 червня 2015. Процитовано 20 червня 2015. (англ.)
  16. ↑ Pain relief in labour - Pregnancy and baby guide - NHS Choices. www.nhs.uk. Процитовано 20 червня 2015. (англ.)
  17. ↑ Logan A, Sangkachand P, Funk M (грудень 2011). Optimal management of shivering during therapeutic hypothermia after cardiac arrest. Critical Care Nurse. 31 (6): e18—30. doi:10.4037/ccn2011618. PMID 22135340. (англ.)
  18. ↑ Essential Medicines WHO Model List (revised April 2002) (PDF). apps.who.int (вид. 12th). Geneva, Switzerland: World Health Organization. квітень 2002. Процитовано 6 вересня 2017. (англ.)
  19. ↑ Essential Medicines WHO Model List (revised April 2003) (PDF). apps.who.int (вид. 13th). Geneva, Switzerland: World Health Organization. квітень 2003. Процитовано 6 вересня 2017. (англ.)
  20. ↑ Baselt R (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (вид. 8th). Foster City, CA: Biomedical Publications. с. 911—914. (англ.)
  21. ↑ Package insert for meperidine hydrochloride (PDF). Ridgefield, CT: Boehringer Ingelheim. 2005. (англ.)
  22. ↑ Baselt R (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (вид. 8th). Foster City, CA: Biomedical Publications. с. 911—914. (англ.)
  23. ↑ Package insert for meperidine hydrochloride (PDF). Ridgefield, CT: Boehringer Ingelheim. 2005. (англ.)
  24. ↑ Brody J (27 лютого 2007). A Mix of Medicines That Can Be Lethal. New York Times. Процитовано 13 лютого 2009. (англ.)
  25. ↑ Serious Reactions with Tramadol: Seizures and Serotonin Syndrome. medsafe.govt.nz (вид. Prescriber Update 28(1)). New Zealand Pharmacovigilance Centre, Dunedin: New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority. жовтень 2007. Процитовано 7 листопада 2019. (англ.)
  26. ↑ Bryant B, Knights K (2010). Pharmacology for Health Professionals (вид. 3rd). Chatswood: Mosby Australia. ISBN 978-0-7295-3929-6. (англ.)
  27. ↑ Koczmara C, Perri D, Hyland S, Rousseaux L (2005). Meperidine (Demerol) safety issues (PDF). Dynamics. 16 (1): 8—12. PMID 15835452. Процитовано 11 січня 2014. (англ.)
  28. ↑ Laurence B (2010). Goodman & Gilman's pharmacological basis of therapeutics (вид. 12th). McGraw-Hill. с. 549. ISBN 978-0071624428. (англ.)
  29. ↑ Petidin Meda - FASS Vårdpersonal. (англ.)
  30. ↑ Wagner LE, Eaton M, Sabnis SS, Gingrich KJ (листопад 1999). Meperidine and lidocaine block of recombinant voltage-dependent Na+ channels: evidence that meperidine is a local anesthetic. Anesthesiology. 91 (5): 1481—1490. doi:10.1097/00000542-199911000-00042. PMID 10551601. (англ.)
  31. ↑ а б в г Izenwasser S, Newman AH, Cox BM, Katz JL (лютий 1996). The cocaine-like behavioral effects of meperidine are mediated by activity at the dopamine transporter. European Journal of Pharmacology. 297 (1–2): 9—17. doi:10.1016/0014-2999(95)00696-6. PMID 8851160. (англ.)
  32. ↑ Lomenzo SA, Rhoden JB, Izenwasser S, Wade D, Kopajtic T, Katz JL, Trudell ML (березень 2005). Synthesis and biological evaluation of meperidine analogues at monoamine transporters. Journal of Medicinal Chemistry. 48 (5): 1336—1343. doi:10.1021/jm0401614. PMID 15743177. (англ.)
  33. ↑ а б в г Demerol: Is It the Best Analgesic? (PDF), Pennsylvania Patient Safety Reporting Service Patient Safety Advisory, 3 (2), червень 2006, архів оригіналу (PDF) за 20 червня 2013, процитовано 15 квітня 2013 (англ.)
  34. ↑ Davis S (серпень 2004). Use of pethidine for pain management in the emergency department: a position statement of the NSW Therapeutic Advisory Group (PDF). New South Wales Therapeutic Advisory Group. Архів оригіналу (PDF) за 9 жовтня 2006. Процитовано 17 січня 2007. (англ.)
  35. ↑ а б в Latta KS, Ginsberg B, Barkin RL (січень-лютий 2002). Meperidine: a critical review. American Journal of Therapeutics. 9 (1): 53—68. doi:10.1097/00045391-200201000-00010. PMID 11782820. (англ.)
  36. ↑ Molloy A (2002). Does pethidine still have a place in therapy?. Australian Prescriber. 25 (1): 12—13. doi:10.18773/austprescr.2002.008. (англ.)
  37. ↑ Gilson AM, Ryan KM, Joranson DE, Dahl JL (серпень 2004). A reassessment of trends in the medical use and abuse of opioid analgesics and implications for diversion control: 1997-2002. Journal of Pain and Symptom Management. 28 (2): 176—188. doi:10.1016/j.jpainsymman.2004.01.003. PMID 15276196. (англ.)
  38. ↑ Joranson DE, Gilson AM (грудень 2005). Drug crime is a source of abused pain medications in the United States. Journal of Pain and Symptom Management. 30 (4): 299—301. doi:10.1016/j.jpainsymman.2005.09.001. PMID 16256890. (англ.)
  39. ↑ WHO | Lexicon of alcohol and drug terms published by the World Health Organization. WHO. Архів оригіналу за 4 липня 2004. (англ.)
  40. ↑ а б Babor T, Campbell R, Room R, Saunders J, ред. (1994). Lexicon of alcohol and drug terms. Geneva: World Health Organization. ISBN 978-92-4-154468-9. (англ.)
  41. ↑ Patent Appl. DE 679 281 IG Farben 1937.
  42. ↑ Final Adjusted Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2014. Архів оригіналу за 4 березня 2016. Процитовано 26 лютого 2016. (англ.)
  43. ↑ Harold Shipman: Timeline. BBC News. 18 липня 2002. Процитовано 1 квітня 2010. (англ.)
  44. ↑ Bunyan N (16 червня 2001). The Killing Fields of Harold Shipman. The Daily Telegraph. London. Архів оригіналу за 12 січня 2022. Процитовано 1 квітня 2010. (англ.)
  45. ↑ Grady C (29 січня 2021). This notorious poet is required reading in Denmark. Her masterpiece is now out in the US. Vox (англ.). Процитовано 18 січня 2023.
  46. ↑ Album notes for Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix. Epic Records, Sony Music, MJJ. (англ.)
  47. ↑ James SD (26 червня 2009). Friend Says Michael Jackson Battled Demerol Addiction. ABC News. (англ.)
  48. ↑ What is pethidine – and why is Call the Midwife's Dr McNulty so desperate for a dose?. Radio Times. 23 лютого 2020. Процитовано 27 лютого 2021. (англ.)
  49. ↑ Gibson W (1984). Neuromancer. Ace. с. 105. ISBN 0-441-56956-0. (англ.)
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Петидин&oldid=43494294