Алкалоїди

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Перший ізольований алкалоїд, морфін, був виділений в 1804 р. з опійного маку (лат. Papaver somniferum)[1]

Алкало́їди — складні органічні азотовмісні сполуки лужної реакції переважно рослинного походження, також є продуктом життєдіяльності грибів та деяких нижчих тварин (молюски, жаби). Назву — перекладається як «подібні до лугів» — отримали через лужну реакцію водних розчинів перших ізольованих представників. Майже всі алкалоїди мають високу біологічну активність, що обумовлено їхньою захисною функцією в рослинах. Це нелеткі, гіркі на смак, фізіологічно і фармакологічно дуже активні, часом отруйні або діють як наркотики. До них також належать схожі за будовою сполуки, що не мають лужних властивостей, наприклад, кофеїн (кава, чай), теобромін (чай), ефедрин. При реакції з кислотами утворюють солі. Більшість алкалоїдів у чистому вигляді — кристали, а деякі — рідини.

Відомо понад 5000 різноманітних алкалоїдів.

Класифікація[ред.ред. код]

Найбільш прийнятна класифікація алкалоїдів базується на будові вуглецево-азотного скелета молекули, напр.: ізохінолінові А., тропанові, індольні, хінолінові, пуринові, імідазольні, піридинові, піперидинові, хінолінові, піролідинові.

З точки зору біосинтезу алкалоїди розподіляють на 3 групи:

  • справжні — мають гетероцикли і біосинтетично походять з амінокислот, або з кислот нікотинової чи антранілової;
  • протоалкалоїди (біо­генні аміни) — містять азот поза циклом, але утворюються з амінокислот;
  • псевдоалкалоїди (ізопреноїдні) — утворюються без участі амінокислоти, але за участю мевалонової кислоти і об'єднуються в групу незалежно від наявності гетероциклу, тобто вони мають терпеноїдне походження.

Загальні відомості про дієві речовини лікарських рослин[ред.ред. код]

Алкалоїди — це складні гетероциклічні сполуки, за допомогою яких відбувається перетворення і збереження азоту в рослинах (їх називають також азотовмісними сполуками). Вміст їх в рослинах невеликий (від 1—2% до тисячної долі відсотка). Кількість алкалоїдів та їхній склад неоднакові не тільки в різних видах рослин, а й у різних частинах однієї рослини. Найбільше їх у плодах, листі та корінні рослин — від слідів до 2—3, дуже рідко (лише у корі хінного дерева) вміст алкалоїдів може досягати 10—15%. Вміст алкалоїдів залежить від пори року та природних умов місцевості (складу ґрунту, вологості, клімату і т. ін.). Зазвичай, в рослині міститься не один, а кілька подібних за хімічною будовою алкалоїдів. Іноді понад 20. У рослинах алкалоїди перебувають у сполуках солей численних органічних (винної, лимонної, яблучної, мурашиної, цитринової, щавлевої, малонової, бурштинової, молочної, оцтової та ін.), іноді неорганічних кислот (сірчаної, фосфорної). Солі алкалоїдів добре розчиняються у воді (у вільному стані ал­калоїди, зазвичай, не розчинні у воді).

Найбільше алкалоїдів у рослинах таких родин: макових, пасльонових, жовтецевих, метеликових.

Найвідоміші алкалоїди, що застосовуються у медицині, є в таких рослинах: у головках маку снотворного — морфін, у беладонні лікарській — атропін, у тютюнових листках — нікотин, у листках чаю китайського і зернах кави — кофеїн. Ринкова ціна хірально чистого Ксестоспонджину С — алкалоїду, вперше знайденого в тканинах австралійської губки Xestospongia exigua, а потім і в інших губках роду Xestospongia, становить близько 18 мільйонів доларів США за грам.[2].

Дія на людський організм[ред.ред. код]

Ліки, виготовлені з алкалоїдних рослин, мають складну і багатогранну дію на живий організм. Вони активізують поділ клітин, підвищують артеріальний тиск, посилюють загальний обмін речовин, поліпшують секрецію травних залоз.

У медицині знайшли застосування такі алкалоїдні рослини, як чай, барбарис звичайний, чистотіл звичайний, головатень, маткові ріжки та ін.[3].

Наприклад, алкалоїд хелідонін, який є в чистотілі звичайному, розслаблює гладенькі м'язи кровоносних судин, знижуючи артеріальний тиск. Інші алкалоїди чистотілу — гемохелідонін і метоксихелідонін — впливають на обмін речовин та поділ клітин, завдяки чому перешкоджають росту й розвитку пухлин, тобто є антимітозними засобами.

Алкалоїд тирамін, виділений з омели білої і грициків, викликає звуження судин і підвищення артеріального тиску.

Атропін, екстрагований з дурману звичайного, блекоти чи беладонни, вибірково блокує М-холінорецептори. Після вжи­вання атропіновмісних рослин зменшується секреція залоз травного апарату, розширюються зіниці очей, пульс приско­рюється, знижується тонус гладеньких м'язів. Перебільшення допустимої дози атропіну може спричинити гостре отруєння: різке рухове збудження («лізе на стіни, мов блекоти об'ївся»), надмірне розширення зіниць, тахікардія, сухість шкіри і слизових оболонок.

Примітки[ред.ред. код]

  1. Andreas Luch (2009). Molecular, clinical and environmental toxicology. Springer. с. 20. ISBN 3-7643-8335-6. 
  2. (-)-Xestospongin C на сайті Tocris
  3. Товстуха Є. С. Фітотерапія. — К.: Здоров'я, 1990.−304 с., іл., 6,55 арк. іл. ISBN 5-311-00418-5

Джерела[ред.ред. код]


Посилання[ред.ред. код]



Реторта Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.