Перейти до вмісту

Диметилтриптамін

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Диметилтриптамін
Назва за IUPAC 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
Властивості
Молекулярна формула C12H16N2
Молярна маса 188.269
Ідентифікатори
Номер CAS 61-50-7 Редагувати інформацію у Вікіданих
PubChem 6089
Номер EINECS 200-508-4 Редагувати інформацію у Вікіданих
DrugBank DB01488
KEGG C08302
Назва MeSH D02.092.211.215.801.451 і D03.633.100.473.914.237 Редагувати інформацію у Вікіданих
ChEBI 28969
SMILES CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)C
InChI InChI=1S/C12H16N2/c1-14(2)8-7-10-9-13-12-6-4-3-5-11(10)12/h3-6,9,13H,7-8H2,1-2H3 Редагувати інформацію у Вікіданих
Номер Бельштейна 138259 Редагувати інформацію у Вікіданих
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Димети́лтриптамі́н — алкалоїд, сильнодійна психоактивна речовина з класу триптамінів[1]. За хімічною структурою діметилтриптамін подібний до серотоніну, одного з найважливіших нейромедіаторів у мозку ссавців. Діметилтриптамін також виробляється в невеликих кількостях людським організмом у процесі метаболізму[2].

ДМТ використовується як психоделік і готується різними культурами для ритуальних і психотерапевтичних цілей як ентеоген.[3]

Синтез

[ред. | ред. код]

Ендогенний ДМТ синтезується з незамінної амінокислоти триптофану, яка декарбоксилюється до триптаміну. Потім триптамін трансметилюється ферментом індолетиламіно-N-метилтрансферазою (з використанням S-аденозилметіоніну як субстрату), який каталізує приєднання метильних груп, що призводить до утворення N-метилтриптаміну і ДМТ.[2]

Клінічні дослідження

[ред. | ред. код]

ДМТ може сприяти швидкій і тривалій нейропластичності, що може мати широкий спектр терапевтичних переваг.[4] (див. Психоделічна психотерапія)

Дослідження in vitro та in vivo 2020 року показали, що ДМТ, присутній у настої аяваски, сприяє нейрогенезу.[5]

ДМТ, як ендогенний ліганд сигма-1 рецепторів (Sig-1Rs), є ефективним проти системної гіпоксії. Дослідження демонструють, що ДМТ зменшує кількість апоптичних і ферроптотичних клітин у передньому мозку ссавців і підтримує виживання астроцитів в ішемізованому середовищі. Згідно з цими даними, ДМТ можна розглядати як допоміжну фармакологічну терапію при лікуванні гострої церебральної ішемії.[6]

ДМТ вивчається як потенційний засіб лікування хвороби Паркінсона у фазі I та II клінічних досліджень.[7]

SPL026 (ДМТ фумарат) зараз проходить фазу II клінічних випробувань, щоб дослідити його використання разом із підтримуючою психотерапією як потенційне лікування великого депресивного розладу.[8] Крім того, проводиться дослідження безпеки, щоб дослідити наслідки поєднання антидепресантів із SPL026.[9]

Нейрофармакологія

[ред. | ред. код]

Нещодавно дослідники виявили, що N, N -диметилтриптамін є потужним психопластогеном — сполукою, здатною сприяти швидкій і тривалій нейропластичності, яка може мати широку терапевтичну користь.[10]

Під час психіатричного дослідження певна кількість диметилтриптаміну та О-метилбуфотеніну була виявлена в спинномозковій рідині людини.[11]

Правовий статус ДМТ в Україні

[ред. | ред. код]

Диметилтриптамін відноситься до особливо небезпечних психотропних речовин, обіг яких заборонено, згідно із Списком № 2 Переліку наркотичних засобів, психотропних речовин і прекурсорів, затверджених Постановою Кабінету Міністрів України № 770 від 6 травня 2000 р.[12]

Див. також

[ред. | ред. код]

Література

[ред. | ред. код]
  • Smythies J.R., Morin R.D., Brown G.B. (June 1979). «Identification of dimethyltryptamine and O-methylbufotenin in human cerebrospinal fluid by combined gas chromatography/mass spectrometry». Biological Psychiatry 14 (3): 549–56.

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. ↑ Carbonaro, Theresa M.; Gatch, Michael B. (2016-09). Neuropharmacology of N,N-dimethyltryptamine. Brain Research Bulletin. 126 (Pt 1): 74—88. doi:10.1016/j.brainresbull.2016.04.016. ISSN 1873-2747. PMC 5048497. PMID 27126737.
  2. ↑ а б Carbonaro, Theresa M.; Gatch, Michael B. (2016-09). Neuropharmacology of N,N-dimethyltryptamine. Brain Research Bulletin. 126 (Pt 1): 74—88. doi:10.1016/j.brainresbull.2016.04.016. ISSN 1873-2747. PMC 5048497. PMID 27126737.
  3. ↑ McKenna DJ, Towers GH, Abbott F (April 1984). Monoamine oxidase inhibitors in South American hallucinogenic plants: tryptamine and beta-carboline constituents of ayahuasca. Journal of Ethnopharmacology. 10 (2): 195—223. doi:10.1016/0378-8741(84)90003-5. PMID 6587171.
  4. ↑ Ly C, Greb AC, Cameron LP, Wong JM, Barragan EV, Wilson PC, Burbach KF, Soltanzadeh Zarandi S, Sood A, Paddy MR, Duim WC, Dennis MY, McAllister AK, Ori-McKenney KM, Gray JA, Olson DE (June 2018). Psychedelics Promote Structural and Functional Neural Plasticity. Cell Reports. 23 (11): 3170—3182. doi:10.1016/j.celrep.2018.05.022. PMC 6082376. PMID 29898390.
  5. ↑ Morales-Garcia, JA; Calleja-Conde, J; Lopez-Moreno, JA; Alonso-Gil, S; Sanz-SanCristobal, M; Riba, J; Perez-Castillo, A (28 вересня 2020). N,N-dimethyltryptamine compound found in the hallucinogenic tea ayahuasca, regulates adult neurogenesis in vitro and in vivo. Translational Psychiatry. 10 (1): 331. doi:10.1038/s41398-020-01011-0. PMC 7522265. PMID 32989216.
  6. ↑ Szabó Í, Varga VÉ, Dvorácskó S, Farkas AE, Körmöczi T, Berkecz R, Kecskés S, Menyhárt Á, Frank R, Hantosi D, Cozzi NV, Frecska E, Tömböly C, Krizbai IA, Bari F, Farkas E (July 2021). N,N-Dimethyltryptamine attenuates spreading depolarization and restrains neurodegeneration by sigma-1 receptor activation in the ischemic rat brain. Neuropharmacology. 192: 108612. doi:10.1016/j.neuropharm.2021.108612. PMID 34023338.
  7. ↑ Akome Developing Psychedelic Parkinson's Therapy, Seeks US Patent (амер.). 30 липня 2021. Процитовано 11 вересня 2022.
  8. ↑ Small Pharma Ltd (22 вересня 2022). A Double-blind, Randomised, Placebo-controlled Study of Intravenous Doses of SPL026 (DMT Fumarate), a Serotonergic Psychedelic, in Healthy Subjects (Part A) and Patients With Major Depressive Disorder (Part B).
  9. ↑ Small Pharma Ltd (21 вересня 2022). An Open-Label Study Investigating the Safety, Tolerability, Pharmacokinetics, Pharmacodynamics & Exploratory Efficacy of Intravenous SPL026 Drug Product (DMT Fumarate) Alone or in Combination With SSRIs in Patients With Major Depressive Disorder.
  10. ↑ Ly C, Greb AC, Cameron LP, Wong JM, Barragan EV, Wilson PC, Burbach KF, Soltanzadeh Zarandi S, Sood A, Paddy MR, Duim WC, Dennis MY, McAllister AK, Ori-McKenney KM, Gray JA, Olson DE (June 2018). Psychedelics Promote Structural and Functional Neural Plasticity. Cell Reports. 23 (11): 3170—3182. doi:10.1016/j.celrep.2018.05.022. PMC 6082376. PMID 29898390.
  11. ↑ Corbett L, Christian ST, Morin RD, Benington F, Smythies JR (February 1978). Hallucinogenic N-methylated indolealkylamines in the cerebrospinal fluid of psychiatric and control populations. The British Journal of Psychiatry. 132 (2): 139—144. doi:10.1192/bjp.132.2.139. PMID 272218.
  12. ↑ Постанова Кабінету Міністрів України "Про затвердження переліку наркотичних засобів, психотропних речовин і прекурсорів" № 770 від 6 травня 2000 р. Архів оригіналу за 16 січня 2017. Процитовано 12 січня 2017.


Альфа-спіраль аланіну Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Диметилтриптамін&oldid=45192028