Карбонові кислоти

	Карбонові кислоти
Загальна формула	RC(=O)OH
Канонічна формула SMILES	OC([*])=O
Нотація SMARTS	[CX3](=O)[OX1H0-,OX2H1]
CXSMILES	[*]C(=O)O \|$_R$\|
	Карбонові кислоти у Вікісховищі

Карбо́нові кисло́ти — органічні сполуки, що містять одну або декілька карбоксильних груп C O O H. За кількістю цих груп розрізняють одноосновні (бензойна, оцтова кислота), двоосновні (щавлева, малонова, фталева, азелаїнова кислота) та багатоосновні (лимонна кислота). Залежно від числа карбоксильних груп в молекулі, карбонові кислоти підрозділяються на одноосновні (суфікс -ова), двоосновні (суфікс -діова), триосновні (суфікс -тріова), тощо.

Синонім — карбоксильні кислоти.

Фізичні властивості

За стандартних умов, аліфатичні насичені одноосновні карбонові кислоти, що мають до 9 атомів вуглецю — рідини, вищі карбонові кислоти — тверді речовини. Ароматичні та двоосновні карбонові кислоти є кристалічними речовинами. Карбонові кислоти, що мають до 4 атомів вуглецю, добре розчиняються в воді, вищі кислоти — погано розчинні.^[2]^[3]^[4]

Хімічні властивості

Карбонові кислоти — органічні сполуки ${\ce {RCOOH}}$ , що містять карбоксильну групу. До складу карбонових кислот можуть входити також інші функціональні групи, наприклад, — ${\ce {OH}}$ (гідроксикислоти), ${\ce {Hal}}$ (галогенкарбонові кислоти), ${\ce {NH2}}$ (амінокислоти).

Кислотність

У молекулах карбонових кислот, як і в молекулах спиртів, містяться гідроксильні групи, унаслідок чого кислоти виявляють деяку схожість із спиртами. Але в кислотах гідроксильна група перебуває під впливом групи атомів карбонілу, в той час як в спиртах на неї впливає вуглеводневий радикал. Вплив карбонільної групи на гідроксил проявляється, зокрема, в тому, що атом водню гідроксильної групи в кислотах значно більш «кислотний», ніж у спиртах: легше заміщується металом і може відщеплюватися у вигляді катіона, тому карбонові кислоти йонізуються у воді та інших полярних розчинниках. При взаємодії з лужними металами, основними оксидами та основами утворюють солі:

${\ce {RCOOH <=> RCOO- + H+}}$

${\ce {RCOOH + NaOH -> RCOONa + H2O}}$

Переважно є слабкими кислотами (рКа 4–5), тому їх солі зазнають гідролізу. Кислотність підсиюється зі збільшенням електроноакцепторности замісника R. Ароматичні карбонові кислоти сильніші за насичені аліфатичні.

Похідні карбонових кислот

Внаслідок дегідратації утворюють ангідриди. Дегідрувальним агентом може бути, наприклад, оксид фосфору(V):

${\ce {2RCOOH + P2O5 -> RCOOCOR + H4P2O7}}$

Інколи молекула води може відщеплюватися від однієї молекули кислоти, а не від двох. Тоді утворюються кетени:

${\ce {R-CH2-COOH ->R-CH=CO + H2O}}$

Гідроксильна група здатна замінюватись на алкоксильну, утворюючи естери. Реакція потребує кислотного каталізатора:

${\ce {RCOOH + HOR' <=> RCOOR' + H2O}}$

При реакції з аміаком або амінами утворюються аміди:

${\ce {RCOOH + HNR2 -> RCONR2 + H2O}}$ (R може бути H)

При реакції з такими сполуками, як, наприклад тіонілхлорид або хлорид фосфору (V) утворюються галогенангідриди:

${\ce {2RCOOH + SOCl2 -> 2RCOCl + H2O + SO2}}$

Відновлення

Можуть бути відновлені до спиртів. Як відновник застосовується алюмогідрид літію. У промисловості застосовують каталітичне гідрогенування.

Декарбоксилювання

Декарбоксилюються при нагріванні в присутності лугів, при цьому карбоксильна група відщеплюється у вигляді вуглекислого газу. Процес полегшується електроноакцепторними групами в α-положенні. Особливо нестабільними є β-оксокилоти, які декарбоксилюються навіть за кімнатної температури у відсутності лугів.

${\ce {RCOOH -> RH + CO2}}$

Інший варіант декарбоксилювання - кетонне декарбоксилювання. При цьому дві молекули карбонової кислоти з'єднуються, утворюючи кетон:

${\ce {Ca(RCOO)2 -> RCOR + CaCO3}}$

Назви карбонових кислот

Систематична назва	Структурна формула	Традиційна назва
Насичені одноосновні
Метанова кислота	НСООН	Мурашина кислота
Етанова кислота	СН₃СООН	Оцтова кислота
Пропанова кислота	C₂H₅COOH	Пропіонова кислота
Бутанова кислота	С₃Н₇СООН	Масляна кислота
Пентанова кислота	С₄Н₉СООН	Валеріанова кислота
Гексанова кислота	С₅Н₁₁СООН	Капронова кислота
Гексадеканова кислота	С₁₅Н₃₁СООН	Пальмітинова кислота
Октадеканова кислота	С₁₇Н₃₅СООН	Стеаринова кислота
Ненасичені одноосновні
Проп-2-енова кислота	СН₂=СНСООН	Акрилова кислота
Октадец-9-енова кислота	С₁₇Н₃₃СOOН	Олеїнова кислота
Насичені двоосновні
Етандіова кислота	HOOCCOOH	Щавелева кислота
Пропандіова кислота	HOOCCH₂COOH	Малонова кислота
Бутандіова кислота	НООССН₂СН₂СООН	Бурштинова кислота

Див. також

Джерела

В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4
Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — ISBN 966-7804-14-3.
Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

↑ ChEBI release 2021-07-01 — 2021.

↑ Kubitschke, Jens; Lange, Horst; Strutz, Heinz (30 травня 2014). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Carboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1—18. doi:10.1002/14356007.a05_235.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.

↑ Röhrscheid, Freimund (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Carboxylic Acids, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a05_249. doi:10.1002/14356007.a05_249. ISBN 978-3-527-30673-2.

↑ Cornils, Boy; Lappe, Peter; by Staff, Updated (19 листопада 2014). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Dicarboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1—18. doi:10.1002/14356007.a08_523.pub3. ISBN 978-3-527-30673-2.

Література

Функціональні похідні карбонових та вугільної кислот: Навч. посіб. для студ. хім. спец. ун-тів / М. І. Ганущак, В. В. Карп'як; Львів. нац. ун-т ім. Івана Франка. — Л., 2002. — 292 c. — Бібліогр.: 25 назв.

Посилання

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Карбонові кислоти

Кислоти карбонові // Фармацевтична енциклопедія / голова ред. ради та автор передмови В. П. Черних. — 2-ге вид., переробл. і доповн. — К. : «МОРІОН», 2010. — 1632 с. — ISBN 978-966-2066-34-0.
Назви карбонових кислот

[1]

[2]

[3]

[4]

п о р Класи органічних сполук
Вуглеводні	Алкани • Алкени • Дієни • Алкіни • Циклоалкани • Арени • Поліциклічні • Анулени • Ануліни
Оксигеновмісні	Спирти • Етери • Альдегіди • Кетони • Кетени • Карбонові кислоти • Естери • Ортоестери • Ангідриди • Вуглеводи • Жири • Хінони • Феноли • Еноли • Гідроксикислоти • Оксокислоти
Нітрогеновмісні	Аміни • Оксиди амінів • Аміди • Гідразиди • Азосполуки • Нітросполуки • Нітрозосполуки • Оксими • Нітрили • Ізонітрили • Амінокислоти • Білки • Пептиди
Сульфуровмісні	Тіоли • Тіоетери • Сульфоксиди • Сульфони • Тіоестери(інші мови) • Дисульфіди(інші мови) • Сульфокислоти • Тіоальдегіди • Тіокетони • Тіокарбонові кислоти
Фосфоровмісні	Фосфіни • Фосфонієві кислоти(інші мови) • Фосфінові кислоти • Фосфонові кислоти • Нуклеїнові кислоти • Нуклеотиди
Галогеновмісні	Флуорорганічні сполуки • Хлорорганічні сполуки(інші мови) • Броморганічні сполуки(інші мови) • Йодорганічні сполуки
Силіцієвмісні	Силани • Силени • Силазани • Силтіани • Силоксани(інші мови) • Силікони
Елементоорганічні	Алюмінійорганічні сполуки(інші мови) • Борорганічні сполуки • Германійорганічні сполуки(інші мови) • Літійорганічні сполуки • Магнійорганічні сполуки(інші мови) • Стануморганічні сполуки(інші мови) • Плюмбуморганічні сполуки(інші мови) • Інші металоорганічні

Карбонові кислоти

Зміст

Фізичні властивості