Карбонові кислоти

Загальна формула

Реакції карбонових кислот

Карбо́нові кисло́ти — органічні сполуки, що містять одну або декілька карбоксильних груп COOH. За кількістю цих груп розрізняють одноосновні (бензойна, оцтова кислота), двоосновні (щавлева, малонова, фталева, азелаїнова кислота) та багатоосновні (лимонна кислота). Синонім — карбоксильні кислоти.

Загальний опис

Карбонові кислоти — органічні сполуки RC(=O)OH, що містять карбоксильну групу (C=O)–OH (пишеться також –COOH, –СО₂Н). Йонізуються у воді та інших полярних розчинниках. Переважно є слабкими кислотами (рКа4 — 5), кислотність підсилюється зі збільшенням електроноакцепторності замісника R, ароматичні карбо-нові кислоти сильніші за насичені аліфатичні. При взаємодії з лужними металами, основними оксидами та основами утворюють солі. Внаслідок дегідратації дають ангідриди. Гідроксильна група здатна замінюватись на алкоксильну (естерифікація), на аміногрупу або аміновмісні групи(даючи аміди, гідразиди), на атом галогену з утворенням галогенангідридів RCOCl (пр., з PCl₅, SOCl₂). Декарбоксилюються при нагріванні в присутності лугів, процес полегшується електроноакцепторними групами в α-положенні. Можуть бути відновлені до спиртів (наприклад, NaBH₄). За кількістю груп розрізняють одно-, дво- та багатоосновні кислоти.

До складу карбонових кислот можуть входити також інші функціональні групи, наприклад, –OH, –NH₂, –C=O. Карбонові кислоти значно слабші за мінеральні кислоти. Ароматичні карбонових кислот сильніші за насичені аліфатичні. Утворюють солі та різні похідні речовини: галогенангідриди, аміди, естери. Мають різноманітне промислове застосування і велике біологічне значення.

У молекулах карбонових кислот, як і в молекулах спиртів, містяться гідроксильні групи, унаслідок чого кислоти виявляють деяку схожість із спиртами. Але в кислотах гідроксильна група перебуває під впливом групи атомів карбоксилу, в той час як в спиртах на неї впливає вуглеводневий радикал. Вплив карбонільної групи на гідроксил проявляється, зокрема, в тому, що атом водню гідроксильної групи в кислотах значно більш «кислотний», ніж у спиртах: легше заміщується металом і може відщеплюватися у вигляді катіона, наприклад:

CH₃COOH ⇄ CH₃COO^– + H⁺

З лугом ці кислоти утворюють солі:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

Карбонові кислоти є слабкими кислотами, тому їх солі зазнають гідролізу. Залежно від числа карбоксильних груп в молекулі, карбонові кислоти підрозділяються на одноосновні (суфікс -ова), двоосновні (суфікс -діова), триосновні (суфікс -тріова), тощо.

Назви карбонових кислот

Систематична назва	Структурна формула	Традиційна назва
Насичені одноосновні
Метанова кислота	НСООН	Мурашина кислота
Етанова кислота	СН3СООН	Оцтова кислота
Пропанова кислота	C2H5COOH	Пропіонова кислота
Бутанова кислота	С3Н7СООН	Масляна кислота
Пентанова кислота	С4Н9СООН	Валеріанова кислота
Гексанова кислота	С5Н11СООН	Капронова кислота
Гексадеканова кислота	С15Н31СООН	Пальмітинова кислота
Октадеканова кислота	С17Н35СООН	Стеаринова кислота
Ненасичені одноосновні
Проп-2-енова кислота	СН2=СНСООН	Акрилова кислота
Октадец-9-енова кислота	С17Н33СOOН	Олеїнова кислота
Насичені двоосновні
Етандіова кислота	HOOCCOOH	Щавелева кислота
Пропандіова кислота	HOOCCH2COOH	Малонова кислота
Бутандіова кислота	НООССН2СН2СООН	Бурштинова кислота

Див. також

• Мононенасичені жирні кислоти
• карбоксильна група
• оксикислоти
• кетокислоти
• амінокислоти
• складні ефіри
• Хлорангідриди карбонових кислот
• Ангідриди карбонових кислот
• аміни
• нітрили
• Гідразидини
• Ортокислоти

Джерела

• В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4
• Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — ISBN 966-7804-14-3.
• Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

Література

• Функціональні похідні карбонових та вугільної кислот: Навч. посіб. для студ. хім. спец. ун-тів / М. І. Ганущак, В. В. Карп'як; Львів. нац. ун-т ім. Івана Франка. — Л., 2002. — 292 c. — Бібліогр.: 25 назв.

Посилання

• Кислоти карбонові // Фармацевтична енциклопедія / голова ред. ради та автор передмови В. П. Черних. — 2-ге вид., переробл. і доповн. — К. : «МОРІОН», 2010. — 1632 с. — ISBN 978-966-2066-34-0.
• Назви карбонових кислот